B.o.B

2.1. Zaman Kanak-kanak dan Permulaan Muzik (1988-2006)

Bobby Ray Simmons Jr. dilahirkan pada 15 November 1988, di Winston-Salem, North Carolina, Amerika Syarikat. Beberapa bulan selepas kelahirannya, keluarganya berpindah ke Decatur, Georgia. Sejak di sekolah rendah hingga menengah, beliau aktif bermain trompet dalam pancaragam sekolah. Walaupun kedua ibu bapanya, terutamanya bapanya yang berprofesi sebagai paderi, mahu beliau meneruskan pendidikan formal, Simmons Jr. telah memutuskan pada usia sekitar 11-12 tahun (gred keenam) untuk mengejar kerjaya dalam bidang muzik. Bapanya kemudian merestui keputusannya setelah menyedari bahawa muzik adalah satu bentuk terapi dan saluran kreatif bagi B.o.B. Beliau menyatakan bahawa ibu bapanya sentiasa menyokongnya, malah membelikannya keyboard pertamanya untuk mencipta rentak dan membantu dalam mendapatkan peralatan muzik lain. Namun, B.o.B mengakui bahawa ibu bapanya sukar memahami sepenuhnya aspirasi muziknya.

Beliau meneruskan pengajiannya di Sekolah Tinggi Columbia di Decatur, Georgia, di mana beliau terus bermain trompet dalam pancaragam sekolah. Walau bagaimanapun, beliau berhenti sekolah pada gred kesembilan setelah memperoleh perjanjian rakaman. Pada tahun 2002, ketika berusia 14 tahun, B.o.B bertemu dengan mentor dan pengurus bersama, B-Rich. Beliau berjaya menjual rentak pertamanya kepada artis rakaman Slip-n-Slide Records, Citti, untuk lagu bertajuk "I'm the Cookie Man". Kejayaan awal ini membuat B.o.B merasakan bahawa beliau telah membina kerjaya yang substansial. Beliau menceritakan bagaimana beliau membelanjakan semua wang yang diperoleh dengan pantas untuk barang mewah seperti rantai, namun segera menyedari kepentingan menabung dan betapa mendalamnya beliau "ketagih" pada muzik.

Untuk mengasah bakatnya, B.o.B terus membuat persembahan di mik terbuka dan tempat bawah tanah. Pada tahun 2006, B-Rich membantu B.o.B, yang masih di bawah umur, menyelinap masuk ke Club Crucial, sebuah kelab malam milik rapper terkenal dari Atlanta, T.I.. Di sana, B.o.B mempersembahkan sebuah lagu berjudul "Cloud 9", sebuah ode bergenre spoken word yang dihasilkan sendiri, yang merujuk kepada ganja. Persembahan itu menarik perhatian T.J. Chapman, seorang produser dan veteran industri yang juga Ketua Pegawai Eksekutif (CEO) TJ's DJ's. Chapman bersetuju untuk mengurus B.o.B secara bersama, yang kemudiannya membawa kepada penandatanganan B.o.B dengan Atlantic Records dan anak syarikat Rebel Rock, yang dikendalikan oleh produser berpengaruh dari Florida, Jim Jonsin, hanya sebulan kemudian. Single pertamanya di bawah Atlantic, "Haterz Everywhere" (2007), berjaya mencapai lima teratas dalam carta Bubbling Under R&B/Hip-Hop Singles Billboard AS. Selain kerjaya produser solonya, B.o.B juga merupakan sebahagian daripada kumpulan produser/rap bernama HamSquad, bersama ahli-ahli lain seperti Playboy Tre, DJ Swatts, DJ Smooth, Moss B, B-Rich, dan T.J. Chapman.

2.2. Peningkatan Kemasyhuran dan Pengeluaran Mixtape (2007-2008)

B.o.B mula mendapat pengiktirafan meluas pada awal tahun 2007. Single bawah tanahnya, "Haterz Everywhere", yang menampilkan Wes Fif, menarik perhatian ramai dan menduduki tangga ke-5 dalam carta Bubbling Under Hot 100 Singles Billboard AS.

Versi remix "Haterz Everywhere" yang menampilkan Rich Boy digunakan dalam permainan video Fight Night Round 4, dan sebuah video muzik untuk versi ini kemudian turut dikeluarkan. Satu lagi single, "I'll Be in the Sky", dikeluarkan pada tahun 2008 dan berjaya mencapai tangga ke-15 dalam carta yang sama. Laman sesawang About.com menyifatkan lagu ini sebagai "artrap yang bijak, funky dan pendahuluan yang kuat untuk albumnya", lalu memasukkannya di tangga ke-13 dalam senarai "Top 100 Rap Songs of 2008" mereka. Menariknya, lagu lain yang dihasilkan oleh B.o.B, iaitu "Generation Lost", turut tersenarai di tangga ke-32 dalam ranking yang sama. Single seterusnya, "Don't Let Me Fall", lebih cenderung ke arah genre R&B berbanding rap tradisional. B.o.B membuat penampilan penting pertamanya dalam album T.I. yang sangat dipuji, Paper Trail (2008), melalui lagu "On Top of the World", bersama rapper Atlanta, Ludacris.

Pada tahun 2008, diumumkan bahawa beliau akan muncul di muka depan majalah XXL, bersama Asher Roth, Charles Hamilton, dan Wale, sebagai sebahagian daripada edisi "Hip-Hop's Class of '09" mereka. Pada bulan Oktober tahun yang sama, B.o.B turut dipaparkan di muka depan majalah Vibe bersama beberapa pemuzik muda ini, dan diiktiraf sebagai bakat muda yang menjanjikan. Dalam tempoh antara 2007 hingga 2008, B.o.B telah mengeluarkan empat mixtape: The Future (2007), Cloud 9 (2007), Hi! My Name is B.o.B (2008), dan Who the F#*k is B.o.B? (2008). Selain itu, beliau juga melancarkan dua EP (extended play): Eastside (2007) dan 12th Dimension (2008).

2.3. Kejayaan Arus Perdana dan Album Sulung (2009-2010)

Pada tahun 2008, B.o.B dimasukkan dalam senarai Freshman Class tahunan XXL 2009, dan dipaparkan di muka depan bersama rapper yang akan datang seperti Asher Roth, Wale, Kid Cudi, Charles Hamilton, Cory Gunz, Blu, Mickey Factz, Ace Hood, dan Curren$y. Pada Februari 2009, B.o.B mencipta lagu asli, "Auto-Tune", untuk permainan video Grand Theft Auto: The Lost and Damned.

Pada 16 Mei 2009, B.o.B mengeluarkan versi saduran "Mr. Bobby" nyanyian Manu Chao dan menyatakan hasratnya untuk dikenali secara ekanam sebagai Bobby Ray sahaja, sambil mengumumkan beliau membawa muziknya ke "arah baru". Beliau menjelaskan, "Sekarang saya dikenali sebagai Bobby Ray. Pastikan anda meletakkan Bobby Ray. Saya benar-benar menuju ke arah baru - lebih bebas dan tidak cuba memenuhi mana-mana genre tertentu. Saya tidak rasa saya telah melakukan itu. Saya tidak rasa saya telah cuba menyesuaikan diri, tetapi saya rasa lebih berjiwa bebas. Saya mempunyai lebih banyak kesediaan secara muzik. Itulah semua tentang saya. Saya tentang gitar, kord dan keyboard."

Pada 22 Jun 2009, B.o.B mengeluarkan mixtape kelimanya, bertajuk B.o.B vs. Bobby Ray. Mixtape ini, yang mengingatkan kepada T.I. vs. T.I.P. (2007) oleh T.I., kebanyakannya dihasilkan oleh Fury dan B.o.B sendiri. Mixtape itu juga termasuk lagu yang dihasilkan oleh Red Spyda, bertajuk "Fly Like Me" dan satu lagi bertajuk "Put Me On", yang merupakan imaginasi semula A Tribe Called Quest's 1990 hit, "Bonita Applebum". Reebok menggunakan "Put Me On" untuk meraikan koleksi Reebok Classic Remix. Trek itu tersedia untuk dimuat turun secara eksklusif kepada pelanggan yang membeli gaya dari koleksi Reebok Classic Remix, di kedai Foot Locker di seluruh negara.

Pada musim panas 2009, B.o.B menyertai rapper yang akan datang, Kid Cudi dan Asher Roth, untuk konsert jelajah 'The Great Hangover'. Beliau juga dijadualkan untuk membuka jelajah Pick Up the Phone Blue October pada Oktober-November 2009, tetapi jelajah itu dibatalkan setelah Justin Furstenfeld dimasukkan ke hospital akibat serangan kecemasan mental yang teruk.

Pada 13 Januari 2010, B.o.B mengumumkan album studio sulungnya, yang pada mulanya dinamakan The Adventures of Bobby Ray, dijangka dikeluarkan pada 25 Mei 2010. Untuk mempromosikan album itu, B.o.B mengumumkan mixtape bertajuk May 25, sebagai rujukan kepada tarikh keluaran albumnya. May 25 dikeluarkan pada 1 Februari 2010, dan menerima pujian kritikal. Mixtape ini menampilkan penampilan tetamu dari J. Cole, Asher Roth, Playboy Tre, Charles Hamilton, dan Bruno Mars. Bruno Mars tampil dalam lagu bonus dan juga single sulung B.o.B, "Nothin' on You". Disebabkan kejayaan komersial mixtape May 25 dan single "Nothin' on You", tarikh keluaran album sulungnya diawalkan kepada 27 April 2010.

Tiga single lain menyusul: "Don't Let Me Fall" (dikeluarkan 6 April 2010), "Airplanes" (13 April 2010; menampilkan Hayley Williams dari Paramore), dan "Magic" (20 April 2010; menampilkan Rivers Cuomo). Video untuk "Bet I" dikeluarkan di Atlantic Videos di YouTube. B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray dikeluarkan di bawah Atlantic dan imprint Grand Hustle milik T.I., menampilkan penampilan tetamu dari Lupe Fiasco, T.I., Playboy Tre, Hayley Williams, Rivers Cuomo, Ricco Barrino, Janelle Monáe, dan Bruno Mars. Album itu, yang dikeluarkan pada 27 April 2010, menerima ulasan umumnya positif. Albumnya terjual 84,000 salinan pada minggu pertama dan menduduki tempat pertama di Billboard 200. Ini menjadikan B.o.B artis lelaki solo ketiga belas yang album sulungnya mencapai nombor satu pada minggu pertama.

Pada bulan Julai, B.o.B mengumumkan beliau akan mengadakan jelajah, menamakannya The SHOOTiN for Stars Tour. Tarikh dan masa dikeluarkan di laman webnya pada 13 Julai. B.o.B menerima pencalonan untuk albumnya, single, dan dirinya sendiri oleh BET Awards, Teen Choice Awards, MTV Video Music Awards, dan Suckerfree Summit yang baharu. "Airplanes" dipaparkan dalam treler filem akan datang Charlie St. Cloud dan single "Magic" memaparkannya dalam iklan untuk kempen "Magic" Adidas. B.o.B diumumkan sebagai penghibur di Anugerah Muzik Video MTV 2010 pada 18 Ogos, ditambah ke dalam barisan Eminem, Linkin Park, Kanye West, Drake, Usher, Paramore, Florence and the Machine, dan Justin Bieber.

Pada 14 Ogos 2010, Hayley Williams mengumumkan melalui Kelab Peminat Rasmi Paramore bahawa B.o.B akan menjadi sokongan utama untuk Jelajah UK Paramore pada bulan November. B.o.B juga membuka untuk jelajah Eminem dan Jay-Z's The Home & Home Tour di Comerica Park. B.o.B juga melakukan sesi MTV Unplugged. Beliau mempersembahkan lagu-lagu dari album sulungnya, serta saduran "Kids" oleh MGMT, dengan tetamu Robin Thicke, Melanie Fiona, dan Janelle Monáe. B.o.B juga membuat penampilan di Lollapalooza 2010 dan di MTV VMA 2010 pada 12 September 2010, mempersembahkan bahagian-bahagian dari kedua-dua singlenya, "Nothin' on You" bersama Bruno Mars dan "Airplanes" bersama Hayley Williams. B.o.B mengeluarkan mixtape ketujuhnya, bertajuk No Genre, pada 7 Disember 2010. B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray disahkan 2× platinum oleh RIAA pada 2 Ogos 2016, menunjukkan kejayaan komersial yang berterusan. Pada 30 Januari 2011, Jessie J mengeluarkan single yang menampilkan B.o.B, bertajuk "Price Tag", yang dengan cepat mencapai nombor satu di carta United Kingdom, menjual 84,000 salinan pada minggu pertama.

2.4. "Strange Clouds" dan Aktiviti Kolaborasi (2011-2012)

Tempoh ini melihat B.o.B mengeluarkan album keduanya, "Strange Clouds", dan mengembangkan kolaborasi dengan pelbagai artis.

Pada 22 Mac 2011, Electronic Arts mengeluarkan Treler Pelancaran untuk permainan video penembak orang pertama yang akan datang Crysis 2 yang menampilkan lagu oleh B.o.B bertajuk "New York New York" yang mengandungi korus piano utama dari lagu "Theme from New York, New York" yang biasa dinyanyikan oleh Frank Sinatra; artis yang menyanyikan korus itu tidak disahkan. Lagu penuh kemudian muncul di mixtape kelapannya E.P.I.C. (Every Play Is Crucial), menunjukkan lagu itu dihasilkan oleh Mike Caren. Pada awal tahun 2011, Tyler, the Creator dari Odd Future mengeluarkan lagu bertajuk "Yonkers". Dalam lagu itu, Tyler menrap tentang Hayley Williams dan Bruno Mars, mencetuskan respons. Sebagai tindak balas, pada 25 Mac, B.o.B mengeluarkan "No Future", sebuah lagu di mana beliau menyerang kolektif hip hop dan pemimpin mereka.

Pada Jun 2011, diumumkan bahawa B.o.B ditampilkan dan menghasilkan lagu dalam album studio keduabelas Tech N9ne, All 6's and 7's. Trek itu, bertajuk "Am I a Psycho?" menampilkan rapper Hopsin juga, yang nampaknya mempunyai isu dengan Tyler, the Creator. B.o.B juga muncul dalam remix rasmi kepada single hit Kesha "Blow". Remix itu dikeluarkan ke iTunes pada 17 Mei 2011.

Pada musim panas 2011, B.o.B diumumkan sebagai wajah baharu jenama pakaian T.I. AKOO. Beliau akan dipaparkan dalam kempen pengiklanan kebangsaan musim luruh 2011 AKOO Clothing bersama Curtis Granderson dari New York Yankees, Carl Crawford dari Boston Red Sox, dan bintang sitkom hit BET, The Game, Hosea Chanchez. Beliau juga dijadualkan muncul dalam novel grafik untuk A.K.O.O bertajuk Hide in Plain Sight - Saving the World From Fashion Conspiracy.

Pada 27 Ogos 2011, sebuah video muncul di YouTube yang memaparkan B.o.B membuat persembahan di Colorado State University, di mana beliau menayangkan lagu bertajuk "Strange Clouds" dan mengumumkan ia menampilkan Lil Wayne. Dalam temu bual dengan The Daily Orange Syracuse University, B.o.B bercakap mengenai album studio keduanya buat kali pertama. Beliau menyatakan, "Ia adalah bunyi yang lebih matang tetapi tidak terlalu eksperimental. Ia adalah medium yang bahagia antara bunyi B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray dan mixtape, jadi semua orang sepatutnya dapat menikmatinya. Saya akan katakan saya 90 peratus siap dengannya sekarang, tetapi tajuk album masih belum diumumkan."

Pada 23 September 2011, B.o.B mengeluarkan treler, melalui laman webnya, untuk single akan datang "Strange Clouds". Treler itu mengumumkan single itu akan dikeluarkan secara rasmi pada 3 Oktober. Single itu bocor sebelum tarikh keluaran pada 25 September, menyebabkan single itu dikeluarkan di iTunes pada 27 September. Kemudian pada hari yang sama, B.o.B muncul di aliran video dalam talian di stesen radio V103 dan mengumumkan tajuk album itu juga Strange Clouds dan ditetapkan untuk dikeluarkan pada awal 2012.

Bobby Ray mengadakan sesi pendengaran pertama untuk albumnya Strange Clouds di Tree Sound Studios pada 25 Oktober 2011. Tujuh lagu baharu ditayangkan semasa sesi pendengaran, termasuk single promosi "Play the Guitar" yang menampilkan André 3000. Penampilan tetamu besar lain yang disahkan, kerana album itu tidak sepenuhnya siap, termasuk Lil Wayne, Big K.R.I.T., Nelly dan lagu dengan T.I. bertajuk "Arena". Di samping itu, beliau telah bekerjasama dengan OneRepublic dalam sebuah lagu dan telah dipetik sebagai mempunyai: "lagu tahun 2012 dengan ciri mega dari seseorang yang tidak pernah melakukan ciri dengan sesiapa pun!".

Pada 15 November 2011, B.o.B berkata beliau akan mengeluarkan mixtape bertajuk E.P.I.C. (Every Play Is Crucial) sebelum keluaran album. Mixtape itu dikeluarkan pada 28 November 2011, menampilkan penampilan tetamu dari Eminem, Mos Def, Roscoe Dash, Meek Mill, dan Bun B antara lain, dan termasuk produksi dari Ryan Tedder ke Lil C dan Jim Jonsin. Semasa penggambaran video muzik "Strange Clouds", MTV menemu bual B.o.B dan bertanya kepadanya mengenai khabar angin bahawa beliau dan T.I. sedang mengusahakan album kolaborasi. B.o.B menjawab: "Album bersama itu, sebenarnya bermula sebagai jenaka. Tip selalu merujuk saya sebagai 'the Martian', dan dalam salah satu liriknya, dia berkata, 'It's the man and the Martian,' dan kami berkata, 'Man itu boleh menjadi tajuk album.' Kami hanya bermain-main dengannya. Tetapi ia nampaknya mengambil bentuk dengan cara yang sangat organik."

Pada 1 Disember 2011, B.o.B muncul di stesen radio Hot 97 di New York City dan mengesahkan bahawa beliau dan T.I. memang sedang mengusahakan album kolaborasi bertajuk The Man & The Martian. Pada 22 Disember 2011, B.o.B mengeluarkan cebisan "Play the Guitar", sebuah single promosi, menampilkan André 3000 dan sampel dari "Fancy" seperti yang dipersembahkan oleh Drake, T.I. dan Swizz Beatz. "Play the Guitar" kemudian dikeluarkan kepada peruncit digital pada 27 Disember 2011. Pada 14 Februari 2012, B.o.B mengeluarkan treler untuk single rasmi kedua, "So Good". Lagu itu, dihasilkan oleh Ryan Tedder, dikeluarkan pada 21 Februari.

Pada tahun 2012, dalam temu bual dengan PopCush, B.o.B menyatakan keinginannya untuk bekerjasama dengan Kid Cudi, James Blake, dan Skrillex: "Saya juga ingin bekerjasama dengan James Blake. Itu akan gila. Saya rasa saya, James Blake dan Kid Cudi patut membuat lagu dan ia patut dihasilkan oleh Skrillex. Saya rasa langit akan runtuh jika kami membuat lagu itu dan langit akan turun ke Bumi dan berpesta bersama kami." Pada 20 Mac 2012, B.o.B mengeluarkan "Where Are You (B.o.B vs. Bobby Ray)", single promosi kedua dari Strange Clouds. "So Hard to Breathe" dikeluarkan sebagai single promosi ketiga pada 17 April 2012.

Dalam temu bual April 2012 dengan HipHopDX, B.o.B mengumumkan beliau akan mengeluarkan album rock. B.o.B muncul dalam album studio sulung Haley Reinhart Listen Up! pada trek intro "Oh My". Strange Clouds, album studio kedua B.o.B, dikeluarkan pada 1 Mei 2012, dan menerima pujian kritikal. Album itu menduduki tempat kelima di Billboard 200 AS, dengan 76,000 salinan terjual pada minggu pertama. "Both of Us" berfungsi sebagai single ketiga album dan dihantar ke radio Top 40 Mainstream pada 22 Mei 2012. Lagu itu menampilkan penyanyi-penulis lagu Amerika Taylor Swift. Ia menduduki tempat ke-46 di carta single Top 50 Australia. Lagu itu terjual 143,000 salinan pada minggu pertama, bersama dengan keluaran album, menduduki tempat ke-18 di Billboard Hot 100 dan menjadi debut teratas minggu itu.

2.5. "Underground Luxury" dan Penubuhan No Genre (2012-2014)

Dalam tempoh ini, B.o.B meneroka subjek yang lebih gelap dan menubuhkan label rakamannya sendiri, No Genre.

Pada 9 Oktober 2012, B.o.B dipaparkan dalam cypher BET Hip Hop Awards tahunan, bersama rakan label Grand Hustle Iggy Azalea, T.I., Chip, dan Trae tha Truth. Pada 15 November 2012, B.o.B mengeluarkan mixtape kesembilannya, bertajuk Fuck 'Em We Ball. Mixtape ini menampilkan penampilan tetamu dari T.I., Juicy J, Mac Miller, Playboy Tre, Snoop Lion, Spodee, dan Iggy Azalea, dengan kebanyakan produksi datang dari B.o.B sendiri. Mixtape ini juga melahirkan single, dengan keluaran lagu kelab, "We Still in This Bitch".

Pada awal Disember, B.o.B mendedahkan kepada MTV rancangan untuk mengeluarkan EP yang dipengaruhi muzik rock: "Saya telah menahan begitu banyak rock untuk begitu lama. Saya telah membuat persembahan dengan band saya untuk seketika, jadi saya rasa ini adalah kanvas yang sangat baik untuk saya melukis. Tiada siapa yang benar-benar menjangkakan apa-apa jadi saya boleh melakukan apa yang saya mahu lakukan." Beliau juga bercakap ringan mengenai album studio ketiganya: "Album saya pada dasarnya adalah kesinambungan The Adventures of Bobby Ray dan Strange Clouds. Saya rasa ia seperti merapatkan jurang antara di mana semua peminat saya berada dan akhirnya membuat semua orang tahu mengenai bunyi saya dan ke mana saya akan pergi."

Semasa penggambaran video untuk "Memories Back Then", dalam temu bual dengan Rap-Up, B.o.B bercakap mengenai beberapa projek termasuk album ketiganya, EP rock, dan kompilasi Hustle Gang. Rap-Up TV menangkap Bobby Ray, di mana beliau menyatakan EP rocknya sedang dalam pembikinan dan akan mencerminkan pengaruhnya yang pelbagai: "Apabila saya mengeluarkannya, semua orang akan mengalami eargasm. Ia benar-benar bagaimana saya jatuh cinta dengan muzik rock, dari indie ke alternatif ke rock klasik dan juga beberapa bentuk muzik country." Beliau bercakap mengenai album ketiganya, yang hampir siap: "Projek ini lebih mudah daripada apa-apa kerana saya benar-benar telah menunjukkan spektrum penuh apa yang saya boleh lakukan secara muzik, jadi sekarang saya hanya berseronok dengannya. Saya berumur 24 tahun, jadi saya berpesta."

Pada bulan Mac, B.o.B bekerjasama dengan rapper Atlanta, Big Boi dari OutKast, untuk mengeluarkan lagu tema rasmi untuk permainan video 2013 Army of Two: The Devil's Cartel; jika ditempah awal, rapper-rapper itu juga merupakan watak yang boleh dimainkan. Lagu itu, bertajuk "Double or Nothing", diiringi dengan video muzik yang diarahkan dan dihasilkan oleh Vice, Noisey, dan EA.

Pada 22 April 2013, diumumkan B.o.B akan menjelajah dengan rapper Amerika Wiz Khalifa, A$AP Rocky, Trinidad James, Joey Bada$, dan Smoke DZA, untuk konsert jelajah Under the Influence. Jelajah itu kemudian akan bermula pada 17 Julai 2013. Pada 12 Mei 2013, B.o.B tweet: "Underground Luxury ... coming this summer... #staytuned", mendedahkan tajuk album studio ketiganya. Pada bulan Mei, B.o.B juga menayangkan video muzik untuk lagu barunya bertajuk "Through My Head". Video itu diarahkan oleh pengarah filem Peru Ricardo de Montreuil.

Pada 13 Mei 2013, personaliti radio Funkmaster Flex menayangkan "HeadBand" (menampilkan 2 Chainz), single utama dari Underground Luxury. Lagu itu akan dikeluarkan secara runcit pada 21 Mei 2013. Lagu itu telah mencapai nombor 65 di Billboard Hot 100. B.o.B kemudian mendedahkan dalam temu bual awal September, bahawa album itu akan dikeluarkan pada Disember 2013.

Pada 10 September 2013, single kedua dari Underground Luxury, bertajuk "Ready", dikeluarkan ke iTunes. Lagu itu, dihasilkan oleh Noel "Detail" Fisher, menampilkan rapper Atlanta Future. Pada September 2013, B.o.B mendedahkan beliau mempunyai rancangan untuk melancarkan imprint label rakamannya sendiri. Dalam temu bual, beliau menyatakan "Saya akan memakai seluar CEO saya, tuan. Saya akan memulakan label bernama HamSquad dan saya mencari artis untuk menjadi artis perdana untuk label itu. Jadi saya sangat teruja dengan itu." Dalam temu bual yang sama beliau mengumumkan Underground Luxury, akan dikeluarkan pada Disember. B.o.B memanggil album ketiganya "Projek Pengalihan Kerjaya", menambah bahawa album itu akan berkisar tentang bagaimana hidupnya telah berubah sejak mencapai "kejayaan besar".

Pada 15 Oktober 2013, video muzik untuk "Ready" dikeluarkan. Pada 17 Oktober 2013, semasa temu bual di 106 & Park BET, B.o.B mengumumkan bahawa album itu akan dikeluarkan pada 17 Disember 2013.

Underground Luxury menduduki tempat ke-22 di Billboard 200, dengan penjualan minggu pertama sebanyak 35,000 salinan di Amerika Syarikat. Ini adalah penurunan mendadak dalam penjualan dari dua album pertamanya yang masing-masing terjual 84,000 dan 74,000 pada minggu pertama mereka. Pada minggu kedua, album itu jatuh ke nombor 30, menjual 19,000 lagi salinan di Amerika Syarikat. Pada minggu ketiga, album itu terjual 9,000 lagi salinan. Pada minggu keempat, album itu terjual 6,600 lagi salinan di Amerika Syarikat.

Pada 9 Jun 2014, dalam temu bual dengan Bootleg Kev, B.o.B mengumumkan imprint label rakaman barunya, No Genre, dinamakan sempena mixtape 2010nya. Pada 9 Julai 2014, B.o.B mengeluarkan No Genre 2, sekuel kepada mixtape ketujuhnya. No Genre 2 menampilkan penampilan tetamu dari Kevin Gates, Victoria Monet, Mike Fresh, Ty Dolla Sign, Sevyn Streeter, Mila J, T.I. dan banyak lagi.

Pada 14 Oktober 2014, B.o.B mengeluarkan lagu bertajuk "Not For Long", menampilkan Trey Songz, sebagai single melalui pengedaran digital. Pada 7 Oktober 2014, seorang penyanyi baru bernama Tora Woloshin, mengumumkan beliau menandatangani kontrak dengan No Genre. Pada 24 Oktober 2014, B.o.B mengeluarkan lagu bertajuk "Fleek", lagu itu dikreditkan kepada imprint label baru B.o.B, No Genre. Lagu itu menampilkan artis baru No Genre, Lin-Z dan London Jae. Pada 28 November 2014, B.o.B mengeluarkan New Black, mixtape solo kesebelasnya. Projek ini adalah album konsep yang kohesif, terdiri daripada lagu-lagu bercas politik, termasuk "Generation Lost", sebagai trek ketiga.

2.6. "Psycadelik Thoughtz" dan Siri "Elements" (2015-2017)

Selepas kontroversi dengan label utamanya, B.o.B mula mengeluarkan projek-projek yang lebih eksperimen dan berfokus pada pandangan politik serta falsafahnya sendiri.

Pada 24 Februari 2015, B.o.B muncul di "Hood Go Crazy" Tech N9ne, bersama 2 Chainz, yang mencapai kejayaan sederhana. Kemudian pada tahun itu, B.o.B bercakap tentang kemungkinan mixtape kolaboratif dengan Tech N9ne. Pada 14 Ogos 2015, B.o.B mengeluarkan projek eksperimen bertajuk Psycadelik Thoughtz, menyatakan ia adalah "salah satu projek paling penting" untuk seni beliau. Ia menampilkan penampilan tetamu dari penyanyi Jon Bellion dan Sevyn Streeter. Mixtape komersial itu, yang dikeluarkan tanpa sebarang promosi atau single pra-keluaran, menduduki tempat ke-97 di carta Billboard 200 AS.

Setelah mengeluarkan pelbagai projek dengan Atlantic, termasuk tiga EP, tiga album studio dan mixtape runcit, kedua-dua pihak berpisah tidak lama selepas B.o.B mendakwa bahawa label itu "menekan" beliau. Beliau menulis di Twitter: "Ada larangan terhadap B.o.B," sebelum membincangkan isu-isunya dengan labelnya ketika itu. "Mereka boikot saya, mereka takut saya akan mendapat terlalu banyak pendedahan," sambungnya. "Label saya sendiri tidak pun mempromosikan album, mixtape, persembahan atau acara saya... SIFAR promo." Sejak perpisahannya dengan Atlantic, B.o.B meneruskan dengan labelnya No Genre dan bekerjasama dengan Empire Distribution.

Pada 4 Disember 2015, B.o.B mengeluarkan sendiri mixtape bertajuk WATER. Pada 2 Januari 2016, B.o.B berkata "Saya belum melupakan album rock.. apabila tiba masanya." Pada 18 Januari 2016, B.o.B mengeluarkan mixtape keduanya dalam dua bulan. Mixtape itu, bertajuk FIRE, mengikuti konsep sebelumnya, mengadaptasi tajuk unsur dan penggunaan akronim. Pada 22 April 2016, sempena sambutan Hari Bumi, B.o.B mengeluarkan mixtape bertajuk EARTH, yang termasuk lagu kontroversi Bumi rata "Flatline", di mana beliau menyokong pelbagai teori konspirasi.

Pada 4 November 2016, B.o.B mengeluarkan album kompilasi pertamanya, Elements, yang terdiri daripada lagu-lagu dari empat mixtape solonya yang terakhir, WATER, FIRE, EARTH, dan AIR. Mixtape-mixtape yang terkandung di dalamnya memfokuskan kepada pandangan politik dan falsafahnya.

2.7. Album Bebas (2017-Kini)

Setelah berpisah dari label besar, B.o.B terus berkarya sebagai artis bebas, menghasilkan beberapa album dan projek komersial.

Pada 12 Mei 2017, rapper itu mengeluarkan album studio keempatnya, Ether. Album ini menampilkan penampilan tetamu dari artis seperti Lil Wayne, Young Thug, T.I., Big K.R.I.T., Ty Dolla Sign, Usher, CeeLo Green, dan Young Dro. Ether mengikut tema hip hop sedar dari mixtape Elements beliau, dan menerima ulasan positif daripada pengkritik muzik.

Pada 5 Julai 2018, B.o.B mengeluarkan album studio keenamnya, Naga, yang tidak mencapai kejayaan ketara. Walaupun beliau menyatakan pada masa itu bahawa ia akan menjadi album terakhirnya, mixtape susulan, Southmatic, dikeluarkan pada tahun berikutnya (2019). Pada tahun 2020 dan 2021, beliau mengeluarkan dua projek lagi, album studio keenamnya Somnia dan album kompilasi Lost Tapes. Projek-projek terbaru beliau termasuk Better Than Drugs (2022) dan A Town Full of Nowhere (2023).

3.1. Pengaruh Muzik

B.o.B menggambarkan pengaruh muziknya sebagai "muzik 80-an, tekno, rock, funk, malah doo-wop". Dalam temu bual 2012 dengan HipHopDX, apabila ditanya bagaimana bunyi Goodie Mob, Outkast, T.I. dan artis hip hop Selatan yang lain mempengaruhi beliau memandangkan usia dan latar belakangnya, Simmons menjawab: "Oh ya semua mereka. Outkast, Goodie Mob, Trillville, Lil Jon & the East Side Boyz, Crime Mob, Bone Crusher. Kesemua mereka memainkan peranan besar dalam mencipta bunyi yang saya ada. Apabila anda berada di Atlanta anda melihat segala-galanya, tetapi saya masih meneroka ke kawasan lain. Saya adalah peminat besar Eminem. Peminat DMX. Peminat Dr. Dre. Saya rasa itulah sebabnya saya mempunyai penghargaan universal untuk muzik sedemikian." Album Simmons 2015 Psycadelik Thoughtz, dipengaruhi oleh "rock dan funk 70-an".

3.2. Gaya Muzik dan Alter Ego

Dalam temu bual 2009, apabila ditanya mengenai muziknya, B.o.B berkata: "Saya cuba menjadi lebih peribadi daripada cuba menjadi berbeza". Dalam ulasan untuk album sulungnya The Adventures of Bobby Ray (2010), HipHopDX menulis: "Keserbagunaan yang B.o.B merangkumi adalah jelas dari awal album." B.o.B menyanyi, menrap, bermain piano dan gitar, sepanjang debutnya.

Beliau menggunakan muzik pop, hip hop politik, muzik trap, muzik rock, dan muzik kelab, sering membahagikan dirinya kepada dua persona yang mengendalikan genre tertentu. Alter ego B.o.B bertanggungjawab untuk muzik pop, trap dan kelab, manakala Bobby Ray adalah multi-instrumentalist yang lebih tulus yang berkongsi pandangannya melalui rap kesedaran dan muzik rock. Simmons banyak meneroka konsep ini dalam mixtape 2009nya B.o.B vs. Bobby Ray, dan kemudian pada single 2012 "Where Are You (B.o.B vs. Bobby Ray)".

4.1. Pandangan Umum dan Teori Konspirasi

B.o.B adalah teoris konspirasi yang vokal dan terkenal dengan pandangan anti-kemapanannya, yang beliau telah luahkan dalam temu bual, media sosial dan muziknya. Beliau juga telah bersuara mengenai beberapa isu sosial dan politik, termasuk hak-hak Afrika Amerika, kekejaman polis, dan eksepsionalisme Amerika.

Beliau percaya bahawa Bumi itu rata, dakwaan Apollo 11 dipalsukan, serangan 11 September adalah kerja dalaman, dunia akan diambil alih oleh Illuminati, dan pengklonan selebriti ditadbir oleh kerajaan AS.

Lagu B.o.B tahun 2016 "Flatline" merujuk kepada teori konspirasi antisemitik, meminta penontonnya untuk "menyelidik" David Irving, seorang penafi Holocaust. Beliau menambah "Stalin jauh lebih buruk daripada Hitler / Itulah sebabnya POTUS mesti memakai Kipper [kippah]". Komen-komen ini menarik perhatian Anti-Defamation League (ADL), yang menyatakan lirik itu membangkitkan teori konspirasi antisemitik yang mendakwa Yahudi mengawal kerajaan AS.

4.2. Kontroversi Bumi Datar

Pada Januari 2016, B.o.B secara terbuka menyatakan kepercayaan bahawa Bumi itu rata. Ahli astrofizik terkenal Neil deGrasse Tyson menjawab B.o.B di Twitter dan cuba memujuknya bahawa Bumi itu berbentuk sfera, tetapi rapper itu enggan menarik balik pandangannya dan menuduh NASA mengelak soalan. B.o.B kemudian mengeluarkan diss track terhadap Tyson, bertajuk "Flatline", yang memperluaskan pandangan B.o.B tentang bentuk Bumi.

Tyson dan anak saudaranya, Stephen, menjawab diss Bumi rata B.o.B dengan diss track mereka sendiri bertajuk "Flat to Fact". Tyson mengikuti ini dengan penampilan televisyen Januari 2016 di rancangan bual bicara lewat malam Comedy Central The Nightly Show with Larry Wilmore di mana beliau menjawab rapper itu: "Ia adalah fakta asas kalkulus dan geometri non-Euclidean: Bahagian kecil permukaan melengkung besar akan sentiasa kelihatan rata kepada makhluk kecil yang merayap di atasnya ... Dan, ini dipanggil gravitasi," kata Tyson, sambil menjatuhkan mikrofonnya. B.o.B menerima keahlian dalam The Flat Earth Society pada tahun 2016, menunjukkan dedikasinya yang berterusan terhadap kepercayaan ini.

Pada September 2017, B.o.B melancarkan kempen pengumpulan dana, mencari 200.00 K USD dalam sumbangan untuk melancarkan satelitnya sendiri bagi mengesahkan bentuk Bumi. Tidak lama selepas mencari 200.00 K USD awal, B.o.B meningkatkan permintaannya kepada 1.00 M USD untuk menampung kos banyak ujian, mencari dron, belon cuaca, dan satelit. Ini menunjukkan dedikasinya yang kuat terhadap kepercayaan ini, meskipun ia bertentangan dengan konsensus saintifik.