1. Latar Belakang dan Keturunan
Tokhtamysh berasal dari Wangsa Borjigin, sebuah keturunan langsung dari Genghis Khan. Hubungan keluarga dan silsilahnya memainkan peranan penting dalam tuntutannya terhadap kekuasaan dan legitimasinya sebagai Khan Gerombolan Emas.
1.1. Keturunan
Menurut silsilah terperinci dari Muʿizz al-ansāb dan Tawārīḫ-i guzīdah-i nuṣrat-nāmah, Tokhtamysh adalah keturunan dari Tuqa-Timur, anak ketiga belas kepada Jochi, anak sulung kepada Genghis Khan. Silsilah beliau adalah seperti berikut: Tūqtāmīsh, anak kepada Tuy-Khwāja, anak kepada Qutluq-Khwāja, anak kepada Kuyunchak, anak kepada Sārīcha, anak kepada Ūrung-Tīmūr, anak kepada Tūqā-Tīmūr, anak kepada Jūjī. Ibunda Tokhtamysh dilaporkan bernama Kutan-Kunchek dari suku Khongirad.
Silsilah ini membetulkan pandangan lama yang sering kali salah menganggap Tokhtamysh sebagai keturunan Orda Khan, atau sebagai anak saudara kepada Urus Khan. Sebenarnya, Tokhtamysh dan Urus Khan adalah sepupu keempat, bukan pak cik dan anak saudara, seperti yang sering digambarkan dalam kajian yang lebih lama. Keluarga Tokhtamysh, khususnya cabang Tuqa-Timur, adalah sebahagian daripada sayap kiri (timur) Ulus Jochi (kemudian dikenali sebagai Gerombolan Putih dalam beberapa sumber Parsi dan Gerombolan Biru dalam sumber Turki).
2. Awal Kehidupan
Kehidupan awal Tokhtamysh ditandai dengan konflik sengit dengan Urus Khan, penguasa Gerombolan Putih, yang membawa kepada tempoh buangan dan pencarian sokongan.
2.1. Zaman Kanak-kanak dan Penentangan Terhadap Urus Khan
Bapa Tokhtamysh, Tuy Khwāja, adalah penguasa tempatan di Semenanjung Mangyshlak. Apabila Tuy Khwāja enggan bergabung dengan pasukan sepupunya dan penguasa tertinggi, Urus Khan, untuk kempen menakluki Sarai, ibu kota tradisional Gerombolan Emas, Urus Khan yang tersinggung dan berhati-hati terhadap sebarang penentangan terhadap kuasanya, memerintahkan hukuman mati ke atas Tuy Khwāja.
Tokhtamysh yang masih muda berjaya melarikan diri, kemudian menyerah kepada pembunuh bapanya dan diampunkan kerana usianya yang masih muda. Pada tahun 1373, ketika Urus mengukuhkan dirinya di Sarai, Tokhtamysh mengumpulkan sekumpulan penentang Urus dan cuba menjadikan dirinya Khan di Sighnaq. Urus segera mara menyerang mereka, dan Tokhtamysh melarikan diri, hanya untuk kembali, menyerah diri, dan diampunkan sekali lagi.
Apabila Urus mengambil alih Sarai pada tahun 1375, Tokhtamysh mengambil kesempatan untuk melarikan diri lagi. Beliau mencari perlindungan di istana Timur (Timur Lenk), di mana beliau tiba pada tahun 1376. Mendapat sokongan Timur, Tokhtamysh menempatkan dirinya di Otrar dan Sayram di sepanjang Sungai Syr Darya pada tahun 1376, melakukan serbuan ke wilayah Urus Khan. Anak Urus, Qutluq Buqa, menyerang dan mengalahkan Tokhtamysh, walaupun Qutluq Buqa sendiri mengalami kecederaan maut. Tokhtamysh melarikan diri ke Timur sekali lagi, dan kembali dengan tentera untuk melawan musuhnya. Namun, beliau dikalahkan lagi, kali ini oleh anak Urus, Toqtaqiya.
Dalam keadaan cedera, Tokhtamysh melarikan diri dengan berenang menyeberangi Sungai Syr Darya dan sekali lagi pergi ke istana Timur, di Bukhara. Di sini beliau mendapati bahawa Urus sedang mengejarnya, dan tidak lama kemudian utusan Urus tiba, menuntut ekstradisi Tokhtamysh. Timur enggan berbuat demikian dan mengumpulkan pasukannya sendiri untuk menentang Urus. Selepas kebuntuan selama tiga bulan pada musim sejuk 1376-1377, Urus pulang ke rumah, manakala pasukan Timur berjaya menawan Otrar. Setelah mengetahui kematian Urus, Timur mengisytiharkan Tokhtamysh sebagai Khan baru, dan kembali ke ibu kotanya sendiri, Samarkand.
3. Kenaikan Kuasa dan Zaman Kegemilangan
Tokhtamysh berjaya merebut kuasa dengan sokongan Timur, menyatukan semula Gerombolan Emas yang berpecah, dan membawa negara itu ke zaman kegemilangan yang singkat, menegaskan semula hegemoni atas wilayah-wilayah Rusia.
3.1. Penyatuan Semula Gerombolan Emas
Urus Khan digantikan sebagai Khan oleh anaknya Toqtaqiya, yang meninggal dunia selepas dua bulan, dan kemudian oleh anaknya yang lain, Tīmūr Malik. Seperti sebelumnya, Tokhtamysh tidak bernasib baik dalam menentang anak Urus, dan beliau mudah dikalahkan oleh Tīmūr Malik. Tokhtamysh melarikan diri ke istana Timur sekali lagi. Setelah mendengar bahawa Tīmūr Malik menghabiskan masanya dengan minum-minum dan kesenangan serta mengabaikan urusan penting, dan bahawa rakyat yang kecewa menginginkan Tokhtamysh untuk memerintah mereka, Timur menghantar pasukannya ke Sawran dan Otrar, yang menyerah diri. Mara ke Sighnaq, mereka mengalahkan musuh di Qara-Tal, serta menangkap dan menghukum mati Tīmūr Malik, yang dikhianati oleh emirnya sendiri, pada tahun 1379. Tokhtamysh kini dilantik sebagai Khan di Sighnaq, dan beliau menghabiskan sisa tahun itu untuk mengukuhkan kuasanya dan mengumpulkan sumber daya untuk sasaran berikutnya, Sarai.
Pada tahun 1380, Tokhtamysh mara ke arah barat, dengan niat untuk mengambil alih Sarai dan bahagian tengah serta barat Gerombolan Emas. Kekuatan ketenteraannya menggerunkan tuan rumahnya yang dahulu, Qaghan Beg di Ulus Shiban dan sepupu Qāghān Beg, Khan yang memerintah, ʿArab Shāh, kedua-duanya tunduk kepada Tokhtamysh. Kini menjadi Khan di Sarai, beliau menyeberangi Sungai Volga untuk menghapuskan beglerbeg yang berkuasa, Mamai, penguasa bahagian paling barat Gerombolan Emas. Mamai, yang telah dilemahkan oleh kekalahannya di tangan Rusia dalam Pertempuran Kulikovo pada awal tahun itu, dan oleh kematian boneka khannya, Tūlāk, dikalahkan oleh Tokhtamysh dalam Pertempuran Sungai Kalka pada musim luruh 1381, setelah Tokhtamysh menarik sejumlah emir Mamai untuk berpaling tadah. Mamai melarikan diri ke Crimea, tetapi akhirnya dihapuskan oleh agen Tokhtamysh, yang telah mengejarnya, pada akhir tahun 1380 atau awal tahun 1381.

Dari seorang pelarian, Tokhtamysh telah menjadi raja yang berkuasa, Khan pertama dalam lebih dua dekad yang memerintah kedua-dua bahagian (sayap) Gerombolan Emas. Dalam tempoh lebih sedikit daripada setahun, beliau telah menjadi penguasa sayap kiri (timur), bekas Ulus Orda (dipanggil Gerombolan Putih dalam beberapa sumber Parsi dan Gerombolan Biru dalam sumber Turki), dan kemudian juga penguasa sayap kanan (barat), Ulus Batu Khan (dipanggil Gerombolan Biru dalam beberapa sumber Parsi dan Gerombolan Putih dalam sumber Turki). Ini menjanjikan pemulihan kebesaran Gerombolan Emas selepas tempoh panjang perpecahan dan konflik internal. Tokhtamysh terus mengukuhkan kuasanya dengan bijaksana dan terkawal. Pada awal tahun 1381, beliau memulihkan keamanan dengan Republik Genoa di Crimea, memastikan pendapatan yang stabil. Beliau juga berusaha mendapatkan kerjasama dari para emir dan ketua suku dengan mengesahkan hak-hak istimewa yang telah diberikan kepada mereka pada masa lalu.
3.2. Kempen Moscow dan Hubungan dengan Kerajaan Rusia
Didorong oleh kejayaannya, serta peningkatan kekuatan tentera dan kekayaannya, Tokhtamysh kemudian mengalihkan perhatiannya ke kerajaan-kerajaan Rusia, walaupun beliau tidak semestinya mencari konflik sejak awal. Demikian juga, Putera Agung Vladimir-Suzdal, Dmitry Donskoy, baru-baru ini mengalahkan Mamai dengan kerugian besar di Pertempuran Kulikovo, dan tidak mencari konfrontasi, kerana beliau akan menghadapi kesukaran untuk mengumpulkan tentera yang besar lagi. Beliau secara sewajarnya mengakui Tokhtamysh sebagai Khan baru dan penguasa tertingginya, tetapi walaupun beliau menghantar hadiah yang banyak, Dmitrij menahan pembayaran ufti. Apabila utusan Tokhtamysh, Āq Khwāja, datang untuk menjemput putera-putera Rusia ke istana Khan untuk pengesahan diploma pelantikan mereka, beliau menghadapi begitu banyak permusuhan dari penduduk, sehingga beliau berpatah balik setelah sampai di Nizhny Novgorod.

Tokhtamysh bersiap untuk perang pada tahun 1382. Berniat untuk mengejutkan musuhnya, beliau memulakan dengan memerintahkan penangkapan dan perampasan pedagang-pedagang Rusia di Volga dan perampasan bot mereka. Menyeberangi sungai dengan seluruh tenteranya, beliau cuba maju secara rahsia, tetapi menarik banyak perhatian. Putera Agung Oleg Ivanovič dari Rjazan' berusaha mendekatkan diri dengan Khan, menunjukkan laluan menyeberangi Sungai Oka; Putera Agung Dmitrij Konstantinovič dari Nižnij Novgorod juga dengan mudah tunduk dan menghantar anak-anaknya Vasilij dan Semën untuk menyertai kempen Tokhtamysh sebagai penunjuk jalan. Putera Agung Dmitrij dari Moscow tidak tunduk, tetapi meninggalkan garison yang kuat di ibu kotanya di bawah putera Lithuania Ostej dan mencari keselamatan yang lebih besar di Kostroma, dari mana beliau berharap untuk mengumpulkan pasukan yang lebih besar.


Setelah menawan Serpukhov, pasukan Tokhtamysh tiba dan mengepung Moscow pada 23 Ogos 1382. Tiga hari kemudian, warga kota tertipu untuk menyerah oleh Vasilij dan Semën dari Nižnij Novgorod, dan pasukan Tokhtamysh menyerbu kota itu, membunuh, menjarah, dan akhirnya memusnahkannya kerana pembangkangan penguasanya. Bandar-bandar lain yang ditawan oleh Mongol semasa kempen itu termasuk Vladimir, Zvenigorod, Jur'ev, Perejaslavl'-Zalesskij, Dmitrov, Kolomna, dan Možajsk. Dalam perjalanan pulang, Tokhtamysh juga menjarah Rjazan', walaupun puteranya telah bekerjasama.

Selepas penyerahan putera-putera Rusia dan penyambungan semula ufti mereka, Tokhtamysh mengamalkan dasar yang lebih damai terhadap mereka. Dmitrij dari Moscow memusnahkan Rjazan' sebagai balas dendam atas kerjasama Oleg Ivanovič dengan Tokhtamysh menentang Moscow, tetapi tidak menerima hukuman untuk itu. Mihail Aleksandrovič dari Tver' dilantik sebagai Putera Agung Vladimir dan melawat istana Tokhtamysh bersama anaknya Aleksandr, tetapi tidak pernah berjaya menduduki Putera Agung itu, kerana Tokhtamysh segera mengampunkan Dmitrij dari Moscow. Dmitrij telah menyerah, menyerahkan anaknya yang sulung, Vasilij Dmitrievič, sebagai tebusan, dan berjanji untuk membayar ufti, yang dihantar pada tahun 1383. Apabila Dmitrij Konstantinovič dari Nižnij Novgorod meninggal dunia pada tahun yang sama, Tokhtamysh memberikan putera itu kepada adiknya Boris Konstantinovič, tetapi memberikan Suzdal' kepada anak-anak Dmitrij, Semën dan Vasilij.
Pada tahun 1386, anak Dmitrij dari Moscow, Vasilij, yang menjadi tebusan di istana Tokhtamysh, melarikan diri ke Moldavia dan menuju ke Moscow melalui Lithuania. Walaupun terdapat sedikit ketegangan, Moscow tidak mengalami sebarang akibat. Sebaliknya, apabila Dmitrij meninggalkan anaknya Vasilij Putera Agung Vladimir dalam wasiatnya pada tahun 1389, Tokhtamysh meluluskannya melalui utusannya, Shaykh Aḥmad. Semën dan Vasilij dari Suzdal' mengusir bapa saudara mereka Boris dari Nižnij Novgorod, tetapi Boris menjejaki Tokhtamysh dalam kempen dan kembali dengan pelantikan baru dari Khan pada tahun 1390. Rekrut Rusia kemudiannya berkhidmat kepada Tokhtamysh di Asia Tengah. Pada tahun 1391 Tokhtamysh menghantar panglimanya Beg Tut untuk memusnahkan Vjatka, mungkin sebagai tindak balas kepada penjarahan oleh Ushkuyniks, lanun di sepanjang Volga; tetapi lanun itu melancarkan serangan balas ke atas kawasan Bolghar. Mencari kerjasama menentang ancaman ini dan lain-lain, Tokhtamysh menerima Vasilij I dari Moscow di kemnya dan melantiknya dengan domain Nižnij Novgorod walaupun terdapat bantahan dari putera-putera di sana. Walaupun penjarahan Moscow pada tahun 1382, Tokhtamysh akhirnya telah mengukuhkan kuasa dan kekayaan pemerintahnya, membantunya untuk menganeksasi kerajaan-kerajaan Rusia lain, dan kemudian kerajaan-kerajaan Mongol.
4. Peperangan dengan Timur
Puncak kekuasaan Tokhtamysh akhirnya bertembung dengan ambisi Timur, yang mengakibatkan serangkaian konflik berdarah yang melemahkan Gerombolan Emas dan membawa kepada kehancurannya.
4.1. Konflik Awal dan Kempen Azerbaijan
Pada tahun 1383, mengambil kesempatan daripada Timur yang sibuk dengan urusan di Parsi, Tokhtamysh mengembalikan kuasa Gerombolan Emas ke atas Dinasti Sufi yang separa autonomi di Khwarazm, tanpa menimbulkan kemarahan bekas pelindungnya. Di bawah tekanan dari emirnya untuk menyediakan kempen-kempen yang menguntungkan bagi rampasan dan mungkin didorong oleh ambisi tradisional para pendahulunya, Tokhtamysh menyeberangi Kaukasus dengan pasukan besar (5 tumens, 50,000 tentera) semasa musim sejuk 1384-1385, menyerbu Azerbaijan Jalayirid.
Beliau menawan ibu kota, Tabriz, melalui serbuan dan memusnahkan kawasan kejiranan selama sepuluh hari, sebelum berundur dengan rampasan perang, termasuk kira-kira 200,000 hamba, di antaranya ribuan orang Armenia dari daerah Parskahayk, Syunik, dan Artsakh. Sama ada untuk mengambil kesempatan daripada kelemahan Jalayirid atau untuk menghalang perluasan Gerombolan Emas ke kawasan itu, Timur meneruskan untuk menakluki Azerbaijan pada tahun 1386. Beliau bermusim sejuk di Karabakh berhampiran pada tahun 1386-1387, apabila Tokhtamysh menyeberangi gunung pada musim bunga 1387 dan terus menuju ke arahnya. Walaupun terkejut dan hampir dikalahkan, komander Timur berkumpul semula dan berjaya menghalau serangan Tokhtamysh dengan bantuan bala bantuan tepat pada masanya yang diketuai oleh anak Timur, Mīrān Shāh. Timur menunjukkan kelonggaran yang luar biasa kepada para pahlawan Tokhtamysh yang ditawan, memberi mereka makan dan pakaian serta membenarkan mereka pulang. Sama ada ini adalah tanda penghormatan terhadap keturunan diraja Chinggis Khan atau percubaan untuk meredakan konflik yang tidak perlu di perbatasan yang tidak diingini adalah tidak jelas.
Walaupun kekalahannya dan mesej berikutnya yang cuba meredakan permusuhan, Tokhtamysh terus memprovokasi bekas pelindungnya. Sementara Timur kekal di Parsi, pada musim sejuk 1387-1388, Tokhtamysh menyerbu Asia Tengah, di mana sebahagian pasukannya mengepung Sawran, manakala yang lain menyeberangi Khwarazm untuk mengepung Bukhara. Komander Timur bersiap untuk mempertahankan Samarqand dan bandar-bandar lain daripada kemaraan Tokhtamysh yang dijangka berterusan, dan Timur sendiri kembali dari Shiraz ke Samarqand dengan pasukan utamanya pada Februari 1388. Setelah mengetahui pergerakan musuh, pasukan Tokhtamysh berundur.
Timur kini yakin bahawa pertembungan serius dengan Tokhtamysh tidak dapat dielakkan. Beliau menggulingkan Dinasti Sufi Khwarazm kerana bersekongkol dengan Tokhtamysh dan memusnahkan ibu kotanya, (lama) Gurgānj, pada tahun 1388. Semakin menyedari bahawa beliau tidak dapat menandingi, Tokhtamysh berusaha untuk membentuk gabungan anti-Timurid, mendekati penguasa-penguasa jiran (termasuk sultan Mamluk Barqūq) yang bimbang oleh kuasa Timur. Tokhtamysh cuba menawan Sawran lagi pada tahun 1388, dihalau oleh Timur pada bulan Januari yang bersalji pada tahun 1389, tetapi melakukan serangan lain ke atas Sawran kemudian pada tahun itu. Ia juga gagal, tetapi pasukan Tokhtamysh menjarah kawasan kejiranan dan menjarah bandar Yasī (kini Turkistan) sebelum berundur ke tempat selamat apabila Timur mengalahkan barisan hadapan Tokhtamysh dan menyeberangi Syr Darya dalam pengejaran. Timur menawan Sighnaq tetapi kemudian mengalihkan perhatiannya kepada sekutu Tokhtamysh yang lebih jauh ke timur.
4.2. Pencerobohan Timur Pertama

Timur memutuskan untuk mengambil inisiatif dan menyerang secara muktamad ke wilayah teras Tokhtamysh. Mengumpulkan tentera yang besar, beliau berangkat pada Februari 1391 dari Tashkent, mengabaikan utusan Tokhtamysh yang mencari perdamaian, dan menyerang wilayah bekas Ulus Orda. Namun, selama empat bulan perjalanan dan perburuan, Timur gagal mengejar Tokhtamysh, yang seolah-olah telah berundur ke utara. Hanya setelah mencapai hulu Sungai Tobol barulah Timur mendapati bahawa Tokhtamysh sedang berkumpul semula ke barat, menyeberangi Sungai Ural dan merancang untuk mempertahankan lintasan. Timur mara ke Ural dan menyeberanginya lebih jauh ke hulu, menyebabkan Tokhtamysh berundur ke arah Volga, di mana beliau boleh mengharapkan kedatangan bala bantuan dari Crimea, Bolghar, dan juga Rusia. Bertekad untuk menghalang ini, Timur mengejar Tokhtamysh dan memaksanya untuk berperang dalam pertempuran di Sungai Kondurcha, pada 18 Jun 1391.
Pertempuran sengit itu berakhir dengan kekalahan pasukan Tokhtamysh dan penerbangannya dari medan perang; ramai askarnya, yang terperangkap antara musuh dan Volga, ditawan atau dibunuh. Timur dan tenteranya yang menang meraikan selama lebih sebulan di tebing Volga. Anehnya, beliau tidak cuba untuk mengukuhkan kawalan ke atas kawasan itu sebelum pulang ke rumah.
Atas permintaan mereka, Timur meninggalkan dua putera keturunan Tuqa-Timur, Tīmūr Qutluq (anak kepada Qutluq Tīmūr) dan Kunche Oghlan (bapa saudara sebelah ibu Tīmūr Qutluq), serta emir Manghit Edigu (bapa saudara sebelah ibu Tīmūr Qutluq). Ini kadang-kadang ditafsirkan sebagai pelantikan Tīmūr Qutluq sebagai Khan oleh Timur, tetapi itu tidak mungkin: ketiga-tiga mereka sepatutnya merekrut pasukan tambahan untuk tentera Timurid. Hanya Kunche Oghlan yang kekal setia kepada sumpahnya, dan kembali kepada Timur dengan rekrutnya, sebelum meninggalkan Tokhtamysh pada tahun berikutnya. Sementara itu, Tīmūr Qutluq dan Egidu bergerak sendiri dengan pengikut yang semakin ramai dan nampaknya telah mengisytiharkan Tīmūr Qutluq sebagai Khan di sayap kiri (timur) Gerombolan Emas. Salah seorang komander Tokhtamysh, Beg Pūlād (kemungkinan cucu Urus Khan), yang telah melarikan diri dari Pertempuran Kondurcha, telah mengisytiharkan dirinya sebagai Khan di Sarai dengan jangkaan bahawa Tokhtamysh telah binasa.
Tokhtamysh telah selamat dan masih memiliki kuasa dan tenaga manusia yang mencukupi untuk membalas. Mengalahkan dan mengusir Beg Pūlād dari Sarai, Tokhtamysh mengejarnya ke Crimea dan, setelah mengepungnya di Solkhat, akhirnya membunuhnya. Seorang lagi pencabar di Crimea, sepupu kedua Tokhtamysh, Tāsh Tīmūr, sementara waktu mengakui pemerintahan Tokhtamysh tetapi mengekalkan beberapa autonomi. Tokhtamysh berurusan serupa dengan Edigu, berdamai dengannya sebagai pertukaran untuk penyerahannya, dan meninggalkannya dengan kuasa autonomi di timur, sangat melemahkan kedudukan Tīmūr Qutluq.
Tokhtamysh merasa cukup kuat untuk menuntut ufti dari Raja Poland Władysław II Jagiełło pada tahun 1393 untuk tanah-tanah yang telah diambil oleh bapanya, Putera Agung Algirdas dari Lithuania, dari Gerombolan Emas pada masa lalu. Tuntutannya dipenuhi. Tokhtamysh berusaha untuk membentuk gabungan anti-Timurid sekali lagi, menghubungi sultan Mamluk Barqūq, sultan Uthmaniyah Bayezit I, dan raja Georgia Giorgi VII. Timur membalas dengan menyerang Georgia. Walaupun beliau nampaknya mempunyai masalah dengan emirnya sendiri pada musim panas 1394, pada musim luruh itu Tokhtamysh mampu menyerbu menyeberangi Kaukasus ke Shirvan. Pendekatan Timur menyebabkan pengunduran segera.
4.3. Pencerobohan Timur Kedua dan Kemusnahan Gerombolan Emas

Timur kini memutuskan bahawa kempen kedua ke dalam Gerombolan Emas adalah perlu. Setelah beberapa penipuan diplomatik di kedua-dua belah pihak, Timur berangkat dengan tentera yang besar menuju Derbent pada Mac 1395. Setelah menyeberangi laluan, tentera Timur memusnahkan kawasan sehingga ke Sungai Terek, di mana ia bertembung dengan pasukan Tokhtamysh. Setelah pasukan Timur memusnahkan barisan hadapan Tokhtamysh, pertempuran utama berlangsung pada 15-16 April 1395. Seperti pertempuran di Kondurcha empat tahun sebelumnya, ia adalah pertempuran sengit antara pasukan yang hampir sama kuat. Walaupun Timur, yang bertempur seperti pahlawan biasa, hampir ditawan atau terbunuh, beliau sekali lagi muncul sebagai pemenang, selepas perselisihan di kalangan emir Tokhtamysh.
Tokhtamysh melarikan diri ke utara ke Bolghar dan kemudian mungkin ke Moldavia. Sebahagian pasukan Timur mengejar, mengejar sebahagian musuh di Sungai Volga dan menghalau mereka ke dalamnya; sekutu tempatan Timur, yang dipimpin oleh putera Jochid Quyurchuq, anak kepada Urus Khan, mara di tebing seberang, tebing kiri Volga, untuk mengambil alih kawasan itu. Timur menyerbu ke utara, sejauh Yelets, sebelum beralih untuk memusnahkan bandar-bandar Gerombolan Emas. Di Tana, beliau gembira menerima hadiah mewah dari pedagang-pedagang Itali sebelum memperhamba semua orang Kristian dan memusnahkan kemudahan mereka.
Melalui Circassia, beliau terus menjarah dan memusnahkan bandar-bandar di sepanjang Volga, dari (lama) Astrakhan ke Sarai, ke Gülistan, pada musim sejuk 1395-1396; penduduk yang terselamat diperhamba dan "dihalau seperti domba." Timur berangkat ke Samarkand melalui Derbent pada musim bunga 1396, sarat dengan rampasan dan disertai oleh kawanan ternakan dan tawanan, termasuk pedagang, artis, dan tukang, meninggalkan Gerombolan Emas dalam keadaan keletihan dan dijarah.
5. Tahun-tahun Akhir
Walaupun mengalami kekalahan besar, Tokhtamysh berusaha untuk mendapatkan semula takhta, tetapi akhirnya menemui ajalnya dalam konflik yang berterusan.
5.1. Pembuangan dan Penentangan Terakhir
Tokhtamysh terselamat dari serangan Timur, tetapi kedudukannya jauh lebih tidak menentu daripada sebelumnya. Ibu kota yang musnah, Sarai, berada di tangan protege Timur, Quyurchuq, manakala kawasan Astrakhan dan bahagian timur Gerombolan Emas berada di bawah kawalan Tīmūr Qutluq dan Edigu, yang telah bergabung semula. Mereka segera mengusir atau menghapuskan Quyurchuq, mengambil alih Sarai pada tahun 1396 atau 1397, tetapi menenangkan Timur dengan meyakinkannya tentang penyerahan mereka melalui sebuah kedutaan pada tahun 1398.
Sementara itu, Tokhtamysh telah mula menegaskan semula kuasanya di bahagian barat daya Gerombolan Emas, membunuh sepupunya Tāsh Tīmūr, yang telah mengisytiharkan dirinya sebagai Khan di Crimea, dan memerangi orang Genoese di sana, mengepung Kaffa pada tahun 1397. Pada akhir tahun 1397 atau awal tahun 1398, Tokhtamysh secara ringkas berjaya mengalahkan saingannya, mengambil alih Sarai dan bandar-bandar Volga, dan menghantar surat-surat gembira melalui utusannya ke seluruh pelosok. Namun kejayaannya tidak lama: Tokhtamysh dikalahkan dalam pertempuran oleh Tīmūr Qutluq dan melarikan diri pertama ke Crimea, di mana beliau disambut dengan permusuhan, kemudian melalui Kiev ke Putera Agung Vytautas dari Lithuania.
Vytautas menempatkan Tokhtamysh dan pengikutnya berhampiran Vilnius dan Trakai, walaupun ramai di antara mereka meninggalkannya, menuju ke Balkan untuk memasuki perkhidmatan Sultan Uthmaniyah Bayezit I. Tokhtamysh dan Vytautas menandatangani perjanjian di mana Tokhtamysh mengesahkan Vytautas sebagai penguasa sah tanah Ruthenian yang pernah menjadi sebahagian dari Gerombolan Emas, dan kini menjadi milik Lithuania, dan menjanjikannya ufti kerajaan-kerajaan Rusia, sebagai pertukaran untuk bantuan ketenteraan untuk mendapatkan semula takhtanya. Mungkin perjanjian itu masih menetapkan bahawa Vytautas akan membayar ufti dari tanah Ruthenian ini setelah Khan mendapatkan semula takhtanya. Vytautas mungkin merancang untuk menjadikan dirinya sebagai penguasa di tanah Gerombolan Emas.
Tīmūr Qutluq menghantar utusan untuk menuntut ekstradisi Tokhtamysh dari Lithuania, tetapi menerima jawapan yang mengancam dari Vytautas: "Saya tidak akan menyerahkan Tsar Tokhtamysh, tetapi ingin bertemu Tsar Temir-Kutlu secara peribadi." Vytautas dan Tokhtamysh menyiapkan pasukan Lithuania dan Mongol mereka untuk kempen bersama, disokong oleh sukarelawan Poland di bawah Spytek dari Melsztyn. Pada musim panas 1399, Vytautas dan Tokhtamysh berangkat menentang Tīmūr Qutluq dan Edigu dengan tentera yang besar. Di Sungai Vorskla mereka bertembung dengan pasukan Tīmūr Qutluq, yang membuka rundingan, berniat untuk menangguhkan pertempuran sehingga Edigu dapat tiba dengan bala bantuan. Dalam proses itu, Tīmūr Qutluq berpura-pura bersetuju untuk tunduk kepada Vytautas dan membayarnya ufti tahunan tetapi meminta penangguhan tiga hari untuk mempertimbangkan tuntutan lanjut Vytautas. Ini cukup bagi Edigu untuk tiba dengan bala bantuannya. Edigu tidak dapat menahan godaan untuk bertukar kata dengan penguasa Lithuania itu sendiri, dan mengatur pertemuan, dipisahkan oleh aliran sungai. Rundingan selanjutnya tidak membuahkan hasil, kedua-dua pasukan bertempur dalam Pertempuran Sungai Vorskla pada 12 Ogos 1399. Menggunakan taktik pengunduran palsu, Tīmūr Qutluq dan Edigu berjaya mengepung pasukan Vytautas dan Tokhtamysh, menyebabkan kekalahan serius kepada mereka. Tokhtamysh melarikan diri dari medan perang dan menuju ke timur ke Khanat Sibir; Vytautas terselamat dari pertempuran, walaupun kira-kira dua puluh putera, termasuk dua sepupunya gugur dalam pertempuran. Kekalahan itu adalah malapetaka, mengakhiri dasar ambisius Vytautas di dataran Pontic.
5.2. Kematian

Setelah jatuh ke posisi seorang petualang, Tokhtamysh merentasi wilayah Gerombolan Emas ke wilayah Siberia yang terpencil. Di sana, beliau berjaya menguasai sebahagian kawasan pada tahun 1400, dan pada tahun 1405 cuba mendekatkan diri dengan pelindungnya yang kini menjadi musuh, Timur, yang baru sahaja berselisih dengan Edigu. Kematian Timur pada Februari 1405 menjadikan sebarang perdamaian tidak relevan. Sepanjang tempoh ini, Tokhtamysh secara semula jadi menarik permusuhan Edigu dan Khan boneka barunya, Shādī Beg. Edigu dikatakan telah bertempur dengan Tokhtamysh dalam enam belas pertempuran berasingan antara tahun 1400 dan 1406; dalam kejadian terakhir, setelah mengalami kemunduran di tangan Tokhtamysh, Edigu menyebarkan khabar angin tentang kematiannya sendiri untuk menarik Tokhtamysh ke tempat terbuka dan membunuhnya dengan hujan anak panah dan lembing, pada akhir tahun 1406, berhampiran Tyumen. Khan Shādī Beg nampaknya mendakwa atau diberi pujian atas kematian Tokhtamysh, sementara yang lain memuji Edigu atau anak Edigu, Nūr ad-Dīn. Babad-babad Rusia mencatatkan kematiannya pada tahun 1406:
"Pada musim sejuk yang sama, tsar Shadi Beg membunuh Tokhtamysh di tanah Siberia berhampiran Tyumen, dan beliau sendiri duduk di atas [takhta] Gerombolan."
- Kronik Arkhangelsk
6. Penilaian dan Legasi
Legasi Tokhtamysh Khan adalah kompleks, mencerminkan kejayaan awal dalam menyatukan semula Gerombolan Emas dan ketidakupayaannya untuk mengekalkan kuasa negara dalam jangka panjang.
6.1. Pencapaian dan Kesan Positif
Apabila beliau menyatukan semula Gerombolan Emas pada tahun 1380-1381, Tokhtamysh berjanji untuk menghidupkan semula dan menstabilkannya selepas dua dekad perang saudara kronik. Beliau adalah Khan terakhir Gerombolan Emas yang mencetak syiling dengan Tulisan Mongolia. Penjarahan Moscow pada tahun 1382 membatalkan kemunduran yang dialami oleh Gerombolan Emas dalam penguasaannya ke atas kerajaan-kerajaan Rusia dalam Pertempuran Kulikovo dua tahun sebelumnya. Akhirnya, pencerobohan Azerbaijan mengikuti laluan aspirasi Khan-khan sebelumnya untuk eksploitasi atau penaklukan wilayah tersebut. Pada tahun 1385, Tokhtamysh berada di puncak kuasanya dan masa depannya, serta masa depan Gerombolan Emas, kelihatan cerah. Beliau sering disebut sebagai penguasa besar terakhir Gerombolan Emas.
6.2. Batasan dan Kritikan
Namun, dengan terlibat dan memburukkan lagi konflik dengan bekas pelindungnya, Timur, Tokhtamysh menetapkan laluan kehancuran semua pencapaiannya dan kemusnahannya sendiri. Setelah melemahkan Moscow, beliau mencari sekutu, beliau mengukuhkannya dengan konsesi menjadikan Putera Agung Vladimir sebagai milik turun-temurun Putera Moscow pada tahun 1389, dan dengan membenarkannya mengambil alih Nižnij Novgorod pada tahun 1393. Demikian juga, beliau membantu Lithuania menubuhkan preseden untuk melibatkan diri dalam pemerintahan dan politik Gerombolan Emas, dan membentuk serta menggulingkan Khan-khan, beberapa di antaranya anak-anak Tokhtamysh, untuk beberapa dekad akan datang.
Tiada satu pun dari pakatan-pakatan ini menyelamatkan Tokhtamysh, yang kuasanya mengalami kemunduran teruk oleh dua pencerobohan besar Timur ke wilayah teras Gerombolan Emas pada tahun 1391 dan 1395-1396. Ini menyebabkan Tokhtamysh bersaing dengan Khan-khan saingan, akhirnya mengusirnya secara muktamad, dan memburunya sehingga kematiannya di Sibir pada tahun 1406. Pengukuhan kuasa Khan oleh Tokhtamysh yang relatif hanya bertahan sebentar, dan sebahagian besarnya disebabkan oleh pengaruh musuhnya Edigu; tetapi selepas tahun 1411 ia memberi laluan kepada tempoh panjang perang saudara yang lain yang berakhir dengan pembubaran Gerombolan Emas. Lebih-lebih lagi, kemusnahan pusat-pusat bandar utama Gerombolan Emas oleh Timur, serta jajahan Itali Tana, memberikan pukulan serius dan berkekalan kepada ekonomi politik yang berasaskan perdagangan, dengan pelbagai implikasi negatif terhadap prospek kemakmuran dan kelangsungan hidupnya di masa depan.
7. Keluarga
Tokhtamysh Khan mempunyai beberapa pasangan dan ramai anak, beberapa daripadanya memainkan peranan penting dalam sejarah Gerombolan Emas selepas kematiannya.
Antara lain, Tokhtamysh telah mengahwini janda Mamai, kemungkinan besar sama dengan anak perempuan Berdi Beg dan Tulun Beg Khanum yang pernah memerintah secara ringkas di Sarai pada tahun 1370-1371; pada tahun 1386 beliau memerintahkannya dihukum mati, nampaknya kerana terlibat dalam konspirasi yang tidak jelas. Menurut Muʿizz al-ansāb, Tokhtamysh mempunyai lapan anak lelaki dan lima anak perempuan, serta enam cucu, seperti berikut:
- Jalāl ad-Dīn (1380-1412), anak oleh Ṭaghāy-Bīka, Khan Gerombolan Emas 1411-1412.
- Abū-Saʿīd
- Amān Beg
- Karīm Berdi, Khan Gerombolan Emas 1409, 1412-1413, 1414 (meninggal 1417?).
- Sayyid Aḥmad, mungkin Khan Gerombolan Emas 1416-1417 (beliau berbeza dari Sayyid Aḥmad, Khan 1432-1459).
- Kebek, Khan Gerombolan Emas 1413-1414.
- Chaghatāy-Sulṭān
- Sarāy-Mulk
- Shīrīn-Bīka
- Jabbār Berdi, Khan Gerombolan Emas 1414-1415, 1416-1417.
- Qādir Berdi (oleh gundik Circassian), Khan Gerombolan Emas 1419.
- Abū-Saʿīd
- Iskandar (oleh Ūrun-Bikā)
- Kūchuk Muḥammad (oleh Ūrun-Bikā) (beliau berbeza dari Küchük Muḥammad, Khan 1434-1459).
- Malika (oleh Ṭaghāy-Bīka)
- Jānika (oleh Ṭaghāy-Bīka), yang berkahwin dengan Edigu.
- Saʿīd-Bīka (oleh Ṭaghāy-Bīka)
- Bakhtī-Bīka (oleh Shukr-Bīka-Āghā)
- Mayram-Bīka (oleh Ūrun-Bikā)
8. Genealogi
Berikut adalah silsilah keluarga Tokhtamysh dan keturunan utamanya dalam bentuk visual, menunjukkan hubungannya dengan Genghis Khan:
- Genghis Khan
- Jochi
- Tuqa-Timur
- Urung-Timur
- Saricha
- Kuyunchak
- Qutluq Khwaja
- Tuy Khwaja
- Tokhtamysh
- Jalāl ad-Dīn
- Karīm Berdi
- Kebek
- Jabbār Berdi
- Qādir Berdi
- Tokhtamysh
- Tuy Khwaja
- Qutluq Khwaja
- Kuyunchak
- Saricha
- Urung-Timur
- Tuqa-Timur
- Jochi