Grigor Dimitrov

1.1. Kehidupan Awal dan Pendidikan

Pada tahun-tahun awalnya, bapanya bertindak sebagai jurulatih pertamanya. Setelah bakatnya terbukti dalam kejohanan junior, menjadi jelas bahawa beliau perlu berkembang dalam keadaan yang berbeza. Pada usia 16 tahun, Dimitrov menjadi profesional.

Pada tahun 2007, Dimitrov menyertai akademi "Sanchez-Casal", di mana beliau dilatih di bawah bimbingan Emilio Sánchez dan Pato Álvarez. Sejak Mac 2009, Dimitrov berlatih di Paris, Perancis, di mana beliau menyertai akademi tenis Patrick Mouratoglou dan menghabiskan empat musim berikutnya di sana. Beliau juga melantik Patrick Mouratoglou sebagai jurulatihnya untuk tahun 2012. Selain bahasa ibundanya, bahasa Bulgaria, beliau juga fasih berbahasa Inggeris. Minat utamanya termasuk sukan, kereta, komputer, dan jam tangan. Pada awal kerjayanya, beliau diberi jolokan "Baby Fed" kerana gaya permainannya yang bergaya dan bakat di gelanggang yang serupa dengan Roger Federer.

3.1. Permulaan dan Kerjaya Awal (2008-2011)

Pada tahun 2008, Dimitrov mula kerap menyertai acara lelaki. Gelaran pertamanya datang di kejohanan futures di Barcelona di gelanggang tanah liat. Perlawanan peringkat ATP pertamanya adalah di Terbuka Rosmalen 2008 di mana beliau tewas kepada Igor Andreev dalam set langsung. Selepas gelaran junior Terbuka AS, beliau memenangi kejohanan futures berturut-turut di Madrid di gelanggang keras dan melonjak 300 tempat ke kedudukan tertinggi dalam kerjayanya, iaitu 477. Pencapaian ini menarik perhatian yang cukup untuk memberikannya wildcard ke undian kelayakan Terbuka Madrid 2008 di mana beliau tewas kepada pemain nombor 64 ketika itu, Florent Serra dari Perancis. Selepas diberikan satu lagi wildcard ke undian kelayakan Swiss Indoors 2008, beliau menewaskan pemain nombor 122, Jiří Vaněk, dalam tiga set pada pusingan pertama untuk kemenangan peringkat ATP pertamanya, sebelum tewas kepada Julian Reister.

Pada tahun 2009, beliau diberikan wildcard ke undian utama ABN AMRO World Tennis Tournament 2009 dan mencatatkan kemenangan mengejut ke atas pemain nombor 23 dunia ketika itu, Tomáš Berdych, memperoleh kemenangan undian utama ATP Tour pertamanya. Pada pusingan kedua, beliau berhadapan dengan pemain nombor 1 dunia, Rafael Nadal, dan tewas dalam tiga set. Beliau diberikan wildcard ke undian utama Terbuka 13 2009 di Marseille tetapi tewas kepada pemain nombor 8 dunia, Gilles Simon, pada pusingan pertama. Beliau kemudian mencatatkan dua kemenangan dalam Piala Davis menentang Hungary. Pada penampilan Grand Slam pertamanya di Wimbledon 2009, di mana beliau mendapat wildcard sebagai juara junior 2008, beliau memenangi set pertama perlawanan pusingan pertamanya menentang Igor Kunitsyn tetapi kemudian mengalami kecederaan lutut dan terpaksa menarik diri.

Dimitrov memulakan musim 2010 dengan penampilan suku akhir di acara Challenger Internationaux de Nouvelle-Calédonie 2010. Beliau kemudian cuba melayakkan diri ke Terbuka Australia 2010, tetapi tewas pada pusingan pertama. Beliau bangkit seminggu kemudian dengan melayakkan diri di Honolulu Challenger 2010, tetapi tewas kepada Donald Young pada pusingan kedua. Dimitrov kemudian menyertai Piala Davis untuk Bulgaria, mencatatkan ketiga-tiga kemenangan dalam kemenangan 3-2 ke atas Monaco. Dimitrov memenangi perlawanan ATP Tour pertamanya tahun itu di gelanggang rumput Queen's Club 2010. Beliau kemudian mempunyai perjalanan yang hebat di Terbuka Marburg 2010, acara Challenger, di mana beliau melalui kelayakan untuk mencapai separuh akhir. Dimitrov kemudian menyertai empat kejohanan futures, mencatatkan keputusan yang mengagumkan, termasuk dua kemenangan kejohanan di Jerman, dan satu lagi di Sepanyol. Dimitrov memperoleh mata yang cukup untuk memasuki 250 teratas dunia buat kali pertama dalam kerjayanya. Beliau menamatkan tahun 2010 di kedudukan nombor 106 dunia.

Pada tahun 2011, kejohanan pertamanya ialah Terbuka Australia 2011 di mana beliau mara melalui pusingan kelayakan dengan hanya kehilangan satu set. Beliau menewaskan pemain nombor 38 dunia, Andrey Golubev, untuk mara buat kali pertama ke pusingan kedua kejohanan Grand Slam di mana beliau tewas kepada pilihan ke-19, Stanislas Wawrinka. Walau bagaimanapun, Dimitrov mencapai ranking ATP tertinggi dalam kerjayanya pada akhir Januari di nombor 85 dunia. Dengan itu, beliau menjadi pemain tenis lelaki Bulgaria dengan ranking tertinggi sepanjang masa. Beliau kemudian melayakkan diri ke Terbuka Rotterdam 2011 tetapi tewas kepada pilihan kelapan, Jo-Wilfried Tsonga, pada pusingan pertama. Dimitrov kemudian memenangi Challenger de Cherbourg 2011 menewaskan juara bertahan dan pilihan kedua, Nicolas Mahut, di final. Beliau mencapai suku akhir pertamanya dalam kejohanan ATP di Terbuka BMW 2011, selepas menewaskan Marcos Baghdatis. Di Wimbledon 2011, beliau tewas perlawanan pusingan kedua yang tidak dapat dilupakan kepada Jo-Wilfried Tsonga, dalam empat set yang sengit. Beliau menamatkan tahun 2011 di kedudukan nombor 76.

3.2. Lonjakan dan Kemasukan Top 10 (2012-2014)

Dimitrov memulakan musim 2012 dengan menyertai Piala Hopman 2012 bersama Tsvetana Pironkova. Pasukan mereka dikalahkan oleh Republik Czech 1-2, selepas mereka memenangi perlawanan beregu campuran tetapi tewas perlawanan perseorangan mereka. Menentang USA, Dimitrov menewaskan Mardy Fish dalam set langsung dalam kemenangan pertamanya (walaupun bukan kemenangan ATP rasmi) menentang pemain 10 teratas.

Di Terbuka Australia 2012, Dimitrov menewaskan Jérémy Chardy untuk mencapai pusingan kedua tetapi kemudian tewas dalam lima set kepada Nicolás Almagro. Di Terbuka Miami 2012, beliau mencapai pusingan keempat, selepas menewaskan Mikhail Kukushkin, Juan Ignacio Chela, dan mengejutkan pemain nombor 7 dunia, Tomáš Berdych, kemenangan pertamanya ke atas pemain 10 teratas, sebelum tewas kepada Janko Tipsarević. Dimitrov mencapai separuh akhir ATP pertamanya dengan menewaskan pilihan ke-9, Kevin Anderson, di Kejohanan Birmingham 2012. Ini menjadikannya pemain tenis lelaki Bulgaria pertama yang mencapai separuh akhir ATP. Di Terbuka Sweden 2012, beliau mencapai separuh akhir ATP kedua dalam kerjayanya. Di Terbuka Suisse Gstaad 2012, beliau mencapai separuh akhir kerjaya ketiganya, tetapi tewas lagi - kali ini kepada Thomaz Bellucci. Dimitrov menamatkan tahun 2012 di kedudukan nombor 48 dunia dalam perseorangan.

Pada tahun 2013, Dimitrov memulakan musimnya dengan menyertai Antarabangsa Brisbane 2013. Beliau menewaskan Brian Baker, pemain nombor 13 dunia Milos Raonic, Jürgen Melzer, dan Marcos Baghdatis untuk mencapai final perseorangan ATP pertamanya, sekali gus menjadi pemain Bulgaria pertama yang mencapai final ATP. Beliau tewas kepada pemain nombor 3 dunia dan juara bertahan, Andy Murray, dalam set langsung. Persembahan ini juga bermakna Dimitrov mengatasi 1.00 M USD yang diperoleh dalam wang hadiah, satu pencapaian yang tidak pernah dicapai oleh pemain tenis lelaki Bulgaria lain.

Di Terbuka Madrid 2013, Dimitrov mencatatkan kemenangan terbesar dalam kerjayanya, menewaskan pemain nombor 1 dunia, Novak Djokovic, dalam perlawanan tiga set, dalam masa lebih tiga jam. Di Terbuka Stockholm 2013, Dimitrov memenangi gelaran ATP pertamanya dengan menewaskan pilihan utama David Ferrer di final, bangkit dari ketinggalan satu set, menjadi pemain lelaki Bulgaria pertama dalam era Terbuka yang memenangi gelaran sedemikian. Kemenangan ini juga bermakna Dimitrov mencapai kedudukan terbaik dalam kerjayanya di nombor 22 dunia. Beliau menamatkan tahun 2013 di kedudukan nombor 23 dalam perseorangan dan 68 dalam beregu. Pada 16 Disember 2013, Dimitrov menerima undian kedua terbanyak untuk anugerah Atlet Sukan Bulgaria Tahunan, memperoleh 1331 mata dan menduduki tempat kedua di belakang ahli gusti Ivo Angelov.

Dimitrov memulakan musim 2014 di kedudukan nombor 23. Di Terbuka Australia 2014, Dimitrov mempunyai perjalanan terbaiknya dalam acara utama, menewaskan Bradley Klahn, Lu Yen-hsun, pilihan ke-11 Milos Raonic dan Roberto Bautista Agut berturut-turut, membawanya ke suku akhir utama pertamanya, di mana beliau tewas kepada pilihan utama dan pemain nombor 1 dunia Rafael Nadal dalam empat set. Hasil daripada perjalanan terbaik dalam kerjayanya di kejohanan Grand Slam, Dimitrov memasuki 20 teratas dunia buat kali pertama (di nombor 19), menjadi pemain tenis lelaki Bulgaria pertama yang berbuat demikian. Dimitrov bermain di acara gelanggang keras Terbuka Mexico 2014, di mana beliau merupakan pilihan ke-4. Di separuh akhir, Dimitrov menewaskan pilihan kedua dan pemain nombor 7 dunia, Andy Murray, buat kali pertama dalam perlawanan yang berlangsung hampir tiga jam, sekali gus mencapai final ATP ketiganya di mana beliau menewaskan Kevin Anderson, dalam tiga set. Kemenangan itu adalah kemenangan pertama Dimitrov di kejohanan peringkat ATP 500 dan dengannya beliau mencapai ranking ATP tertinggi dalam kerjayanya - nombor 16. Beliau kemudian bermain di acara gelanggang tanah liat BRD Năstase Țiriac Trophy 2014 di Bucharest, di mana beliau merupakan pilihan utama dan memenangi gelaran ATP ketiganya dan yang pertama di gelanggang tanah liat. Di Terbuka Itali 2014, beliau mencapai separuh akhir, prestasi terbaik Masters ATP-nya. Beliau kemudian bermain di acara gelanggang rumput Queen's Club 2014, di mana beliau memenangi gelaran pertamanya di gelanggang rumput menentang Feliciano López dalam tiga set. Ini adalah kali pertama final kejohanan itu diputuskan dengan tiga tiebreak, serta menjadi final Queen's terpanjang dalam sejarah. Seterusnya, Dimitrov bermain di Kejohanan Wimbledon 2014, di mana beliau menewaskan juara bertahan Wimbledon dan pilihan ketiga Andy Murray dalam tiga set langsung. Kemenangan ini bermakna Dimitrov mencapai separuh akhir Grand Slam pertamanya, menjadi pemain lelaki Bulgaria pertama yang mencapai peringkat itu. Beliau dikalahkan dalam empat set oleh pilihan pertama Novak Djokovic. Persembahan yang baik ini juga bermakna Dimitrov memasuki 10 teratas ranking ATP buat kali pertama - di nombor 9 - menjadi pemain tenis lelaki Bulgaria pertama yang berbuat demikian. Dimitrov menamatkan tahun 2014 di kedudukan nombor 11. Pada 22 Disember 2014, Dimitrov dipilih sebagai Atlet Sukan Bulgaria Tahunan (memperoleh 1190 mata), menjadi pemain tenis pertama yang memenangi anugerah tersebut.

3.3. Era Kemuncak dan Kemenangan ATP Finals (2015-2017)

Dimitrov memulakan tahun 2015 di kedudukan nombor 11. Di Terbuka Australia 2015, Dimitrov merupakan pilihan ke-10. Beliau tewas kepada pilihan keenam dan akhirnya naib juara, Andy Murray, pada pusingan keempat dalam empat set. Pada Mac, Dimitrov bermain di Masters Indian Wells 2015, di mana beliau merupakan pilihan ke-11. Beliau tewas kepada pemain nombor 19 dunia, Tommy Robredo, pada pusingan ketiga. Dimitrov memulakan musim tanah liatnya di Masters Monte-Carlo 2015. Beliau menghancurkan pilihan ketujuh dan juara bertahan Stan Wawrinka dalam masa kurang dari satu jam dan kemudian tewas dalam set langsung kepada Gaël Monfils di suku akhir. Dimitrov tidak dapat mempertahankan separuh akhirnya di Masters Rome 2015 pada Mei. Seterusnya, Dimitrov tewas dalam set langsung kepada Jack Sock di Terbuka Perancis 2015 pada pusingan pertama walaupun merupakan pilihan ke-10. Dimitrov keluar awal dari kejohanan itu untuk tahun kedua berturut-turut. Pada Jun, Dimitrov gagal mempertahankan gelarannya di acara gelanggang rumput Queen's Club 2015, tewas pada pusingan kedua kepada Gilles Müller. Seterusnya, Dimitrov tewas dalam set langsung kepada Richard Gasquet pada pusingan ketiga Wimbledon 2015. Berikutan kekalahan itu, Dimitrov memutuskan untuk berpisah dengan jurulatih Roger Rasheed. Pada September, beliau mengupah Franco Davín sebagai jurulatihnya.

Pada tahun 2016, Dimitrov memulakan musim di kedudukan nombor 28 dunia di Brisbane, di mana beliau mencapai suku akhir, tewas kepada Federer. Beliau mencapai final ketujuh dalam kerjayanya di Sydney, tewas kepada juara bertahan Viktor Troicki dalam tiga set. Seterusnya, Dimitrov mencatatkan satu lagi kekalahan kepada Federer, kekalahan kelimanya secara keseluruhan antara kedua-dua pemain, pada pusingan ketiga Terbuka Australia 2016. Pada April, Dimitrov mencapai final kelapan dalam kerjayanya di acara Terbuka Istanbul 2016, menewaskan pilihan ketiga, Ivo Karlović, di separuh akhir dalam dua tiebreak. Di final, menentang pemain tanpa pilihan Diego Schwartzman, Dimitrov memecahkan tiga raket pada set ketiga, yang mengakibatkan penalti penamat perlawanan. Di Masters Madrid 2016, Dimitrov tidak dapat mempertahankan suku akhir dari tahun sebelumnya, mengalami kekalahan pusingan pertama. Ini diikuti oleh satu lagi kekalahan pusingan pertama di Terbuka Perancis 2016 kepada Viktor Troicki, kali ini dalam lima set. Dimitrov mengakhiri rentetan kekalahannya di Wimbledon 2016, pertama menewaskan pemain kelayakan Bjorn Fratangelo dan kemudian pilihan ke-16 Gilles Simon, sebelum tewas kepada Steve Johnson. Tidak lama selepas itu, Dimitrov mendedahkan bahawa sebelum Wimbledon beliau telah berpisah dengan jurulatih Franco Davín. Beliau mengupah Daniel Vallverdu sebagai jurulatih. Dimitrov menyertai Sukan Olimpik Musim Panas 2016 pada separuh pertama Ogos, tetapi tewas pada pusingan pertama kepada pilihan kesembilan Marin Čilić. Beliau kemudian mempunyai perjalanan yang baik di Cincinnati, mencapai separuh akhir Masters ketiga dalam kerjayanya. Dengan prestasinya, pemain Bulgaria itu memperoleh tempat kedua dalam kedudukan Siri Terbuka AS 2016. Pada minggu berikutnya, Dimitrov kembali ke 30 teratas ranking ATP, melonjak sepuluh kedudukan ke tempat nombor 24. Dimitrov mara ke final acara Terbuka China 2016, menewaskan Steve Johnson, pilihan keenam Lucas Pouille dan memperoleh kemenangan pertama ke atas Rafael Nadal, yang menduduki ranking nombor 4 ketika itu. Beliau tewas final kepada pemain nombor 2, Andy Murray, dalam dua set yang sengit.

Pada tahun 2017, Dimitrov memulakan musim dengan cemerlang di Brisbane, mencapai final dengan menewaskan pemain nombor 8 dunia, Dominic Thiem, di suku akhir dan kemudian pemain nombor 3 dan juara bertahan Milos Raonic di separuh akhir. Di final, beliau mengatasi pemain nombor 5 dunia, Kei Nishikori, dalam tiga set, memenangi gelaran ATP pertamanya dalam hampir tiga tahun. Dimitrov seterusnya bermain di Terbuka Australia 2017, di mana beliau melanjutkan rentetan kemenangannya, mencapai separuh akhir. Dimitrov menewaskan pilihan ke-18, Richard Gasquet, pada pusingan ketiga dan pilihan ke-11 David Goffin di suku akhir, sebelum disingkirkan oleh Rafael Nadal dalam perlawanan lima set yang mendebarkan, yang berlangsung hampir lima jam. Pada Februari, Dimitrov menyertai Terbuka Sofia 2017, di mana beliau merupakan pilihan ketiga. Pemain Bulgaria itu mengekalkan permulaan musimnya yang cemerlang, memenangi gelaran keduanya tahun itu di tanah air, menewaskan pilihan kedua, David Goffin, dalam set langsung di final.

Pada Ogos, pemain Bulgaria itu memenangi gelaran Masters 1000 pertamanya di Cincinnati, menewaskan Nick Kyrgios di final dalam set langsung, memenangi kejohanan itu tanpa kehilangan satu set pun. Pada awal Oktober, Dimitrov mencapai separuh akhir di Beijing dan kemudian suku akhir Masters Shanghai 2017. Dalam kedua-dua acara, pemain Bulgaria itu disingkirkan oleh pemain nombor 1 dunia, Rafael Nadal, dalam perlawanan tiga set. Dimitrov kemudian mara ke final Terbuka Stockholm 2017 tetapi tewas kepada separuh finalis Terbuka AS Juan Martín del Potro dalam set langsung. Ini adalah final ketiga Dimitrov di Stockholm. Pada minggu berikutnya, Dimitrov disahkan akan menyertai ATP Finals buat kali pertama, sekali gus menjadi pemain Bulgaria pertama yang layak ke kejohanan penamat musim itu. Dimitrov memenangi gelaran terbesar dalam kerjayanya dengan menewaskan sekali lagi David Goffin dalam tiga set yang sengit di final. Beliau menamatkan kejohanan itu sebagai juara tanpa kalah, menerima hadiah wang tunai 2.55 M USD dan 1,500 mata ranking, yang terakhir membantunya menamatkan tahun 2017 di kedudukan tertinggi dalam kerjayanya di nombor 3 dunia (di belakang Nadal dan Federer sahaja).

3.4. Kerjaya Kemudian dan Rekod Utama (2018-Kini)

Dimitrov memulakan kempen 2018 di Brisbane, di mana beliau merupakan juara bertahan dan pilihan utama. Dimitrov disingkirkan di separuh akhir oleh pilihan ketiga dan akhirnya juara Nick Kyrgios. Beliau mencapai final ABN AMRO World Tennis Tournament 2018 tanpa kehilangan satu set pun, menewaskan Yūichi Sugita, Filip Krajinović, Andrey Rublev, dan David Goffin dalam perjalanan, tetapi akhirnya tewas kepada Roger Federer, yang akan kembali menduduki ranking nombor 1 dunia selepas kejohanan itu. Dimitrov bermain di Dubai 2018, di mana beliau merupakan pilihan utama, tetapi dikejutkan pada pusingan pertama oleh Malek Jaziri. Dimitrov bangkit di kejohanan seterusnya, Masters Monte-Carlo 2018, mara ke separuh akhir acara tanah liat selepas menewaskan pemain nombor 10 David Goffin di suku akhir. Dimitrov akhirnya tewas kepada pemain nombor 1 dunia Rafael Nadal. Itu diikuti oleh suku akhir di Barcelona, di mana Dimitrov tewas kepada Pablo Carreño Busta. Dimitrov mengalami musim gelanggang rumput terburuknya sejak 2010, mencatatkan kekalahan awal kepada Novak Djokovic di kejohanan Queen's Club 2018 dan kepada Stan Wawrinka di Kejohanan Wimbledon 2018. Dimitrov gagal mempertahankan gelarannya di Masters Cincinnati 2018 selepas beliau dikalahkan pada pusingan ketiga oleh juara bertahan Novak Djokovic. Akibatnya, ranking Dimitrov jatuh ke nombor 8 dunia. Itu diikuti oleh penyingkiran pusingan pertama di Terbuka AS 2018, dengan Dimitrov tewas kepada Stan Wawrinka. Dimitrov menyumbang kepada Pasukan Eropah untuk memenangi edisi kedua Piala Laver 2018. Bekas pemain nombor 1 dunia, Andre Agassi, menyertai pasukan Dimitrov sebelum Masters Paris.

Pada tahun 2019, Dimitrov memulakan kempennya di Brisbane di mana beliau menewaskan Yoshihito Nishioka dan John Millman dalam set langsung sebelum tewas kepada juara bertahan Kei Nishikori di suku akhir. Pada Januari, Dimitrov mencapai pusingan 16 terakhir Terbuka Australia 2019, tetapi disingkirkan oleh Frances Tiafoe dalam empat set. Rankingnya merosot kepada nombor 49, terendah sejak 2012. Di Terbuka Perancis 2019, Dimitrov mengejutkan Marin Čilić pada pusingan kedua tetapi kemudian disingkirkan oleh Stan Wawrinka dalam set langsung. Dimitrov mengalami Wimbledon 2019 yang mengecewakan, tewas kepada Corentin Moutet dalam lima set pada pusingan pertama. Dimitrov kemudian tewas kepada Stan Wawrinka pada pusingan pertama kedua-dua Rogers Cup 2019 dan Western & Southern Open 2019. Berikutan ini, Dimitrov telah tewas tujuh daripada lapan perlawanan terakhirnya, dan rankingnya telah merosot kepada nombor 78, ranking terendahnya dalam lebih tujuh tahun.

Di Terbuka AS 2019, Dimitrov tidak diletakkan pilihan. Beliau menewaskan Andreas Seppi pada pusingan pertama sebelum menerima walkover ke atas pilihan ke-12 Borna Ćorić. Beliau kemudian menewaskan Kamil Majchrzak dan Alex de Minaur dalam set langsung untuk mencapai suku akhir. Di sana, beliau berhadapan dengan pilihan ketiga Roger Federer. Dalam perlawanan lima set yang panjang, Dimitrov mengejutkan Federer untuk mencapai separuh akhir Grand Slam pertamanya sejak Terbuka Australia 2017. Ini juga merupakan kemenangan kerjaya pertamanya menentang Federer, setelah dikalahkan dalam tujuh pertemuan sebelumnya. Beliau kemudian tewas kepada Daniil Medvedev di separuh akhir. Hasil daripada perjalanan ini, Dimitrov melonjak 53 kedudukan ranking dalam satu kejohanan, muncul di nombor 25 dunia pada minggu berikutnya.

Pada Januari 2020, Dimitrov menyertai dan mengetuai sebagai kapten pasukan Bulgaria dalam Piala ATP 2020 sulung. Pada Oktober, Dimitrov mencapai pusingan keempat Terbuka Perancis 2020 buat kali pertama, menewaskan Roberto Carballés Baena, di mana beliau tewas kepada Stefanos Tsitsipas dalam set langsung. Beliau menamatkan tahun itu dalam 20 teratas untuk tahun kelima berturut-turut, menduduki ranking nombor 19 dunia.

Pada Februari 2021, Dimitrov yang merupakan pilihan ke-18 mencapai suku akhir keempatnya di Terbuka Australia 2021, menewaskan bekas juara Grand Slam Marin Čilić pada pusingan pertama, Alex Bolt, pilihan ke-15 Pablo Carreño Busta melalui persaraan dan pilihan ketiga serta naib juara tahun sebelumnya Dominic Thiem pada pusingan keempat, sebelum tewas kepada pemain kelayakan Aslan Karatsev selepas mengalami kekejangan belakang. Dimitrov menarik diri pada pusingan pertama Terbuka Perancis 2021 menentang Marcos Giron atas sebab yang sama akibat masalah belakangnya. Pada Terbuka AS 2021, beliau menarik diri akibat kecederaan kaki selepas tewas dua set pertama kepada Alexei Popyrin pada pusingan kedua. Beliau jatuh dari 25 teratas, kerana beliau tidak dapat mempertahankan mata dari separuh akhir Terbuka AS 2019, ke nombor 29 pada 13 September 2021. Di Indian Wells 2021, Dimitrov mencapai pusingan 16 terakhir buat kali pertama dalam kerjayanya. Pada pusingan keempat, Dimitrov menewaskan pemain nombor 2 dunia dan pilihan utama Daniil Medvedev 4-6, 6-4, 6-3 untuk mencapai suku akhir. Beliau bangkit dari ketinggalan satu set dan dua break pada 4-6, 1-4 untuk menyingkirkan juara bertahan Terbuka AS 2021 dan memperoleh kemenangan pertamanya ke atas lawan 2 teratas sejak 2016. Di suku akhir, beliau menewaskan pilihan kelapan Hubert Hurkacz sekali lagi bangkit dari ketinggalan satu set untuk mencapai separuh akhir buat kali pertama dalam kerjayanya di Masters ini. Beliau kemudian tewas kepada Cameron Norrie di separuh akhir.

Musim 2022 bagi Dimitrov bermula di kejohanan Melbourne Summer Set 2022, di mana beliau mencapai separuh akhir, sebelum tewas kepada pemain kelayakan Maxime Cressy. Seterusnya, beliau menyertai Terbuka Australia 2022 tetapi tewas pada pusingan kedua kepada Benoît Paire. Di Terbuka Delray Beach 2022 berikutan kemenangan pusingan keduanya ke atas Mitchell Krueger, Dimitrov menjadi pemain kedua yang dilahirkan pada tahun 90-an atau lebih baru yang mencapai 350 kemenangan kerjaya, selepas Milos Raonic. Beliau adalah pemain ke-130 dalam Era Terbuka dan pemain aktif ke-22 yang melakukannya. Pada Mac, Dimitrov mencapai suku akhir Masters Indian Wells 2022 sebelum tewas kepada pilihan ketujuh Andrey Rublev dalam set langsung.

Di Masters Monte-Carlo 2022, beliau mencapai separuh akhir dengan kemenangan mengejut ke atas pilihan keempat Casper Ruud dan sekali lagi pilihan ke-11 Hubert Hurkacz. Di Terbuka Perancis 2022, beliau tewas pada pusingan ketiga kepada pilihan ke-15 Diego Schwartzman dalam set langsung. Di Wimbledon 2022, beliau menarik diri pada pusingan pertama menentang Steve Johnson. Di Terbuka Vienna 2022, beliau menewaskan pemain nombor 8 dunia dan pilihan ketiga Andrey Rublev (kemenangan 30 teratasnya) untuk mencapai suku akhir dan Marcos Giron untuk mencapai separuh akhir ketiganya musim ini. Beliau tewas kepada pemain nombor 4 dunia dan juara bertahan, Daniil Medvedev, dalam set langsung. Beliau menamatkan tahun 2022 dalam 30 teratas untuk tahun kesepuluh berturut-turut, menduduki ranking nombor 28 dunia pada 21 November 2022.

Dimitrov mencapai pusingan ketiga Terbuka Australia 2023 menewaskan Aslan Karatsev dan Laslo Djere sebelum tewas dalam set langsung kepada juara bertahan Novak Djokovic. Di ABN AMRO Open 2023, beliau menewaskan sekali lagi Karatsev dalam 59 minit untuk mencapai pusingan kedua. Seterusnya beliau menewaskan pemain nombor 10 dunia dan pilihan kelima Hubert Hurkacz dalam set langsung untuk mencapai suku akhir. Beliau mencapai separuh akhir kerjaya ke-43nya menewaskan Alex de Minaur dalam tiga set dan yang pertama sejak 2018 di kejohanan ini. Hasilnya, beliau kembali ke 25 teratas dalam ranking. Beliau tewas kepada pemain nombor 11 dunia dan pilihan keenam Daniil Medvedev dalam set langsung. Di Terbuka Geneva 2023, beliau memenangi dua perlawanan pusingan pertamanya menentang Roberto Carballés Baena dan Christopher O'Connell untuk mencapai separuh akhir. Beliau mencapai final pertamanya sejak 2018 menewaskan pilihan kedua dan pemain 10 teratas Taylor Fritz sebelum tewas di final kepada Nicolás Jarry. Dimitrov mencapai pusingan keempat Terbuka Perancis 2023 buat kali kedua di kejohanan utama ini, menewaskan pemain kelayakan Timofey Skatov, Emil Ruusuvuori dan Daniel Altmaier tanpa kehilangan satu set pun. Beliau tewas kepada pilihan ke-22 Alexander Zverev dalam set langsung. Beliau layak ke undian utama Queen's Club Championships 2023 dan mencapai suku akhir juga tanpa kehilangan satu set pun, menewaskan pilihan kelapan Francisco Cerundolo. Beliau tewas kepada pilihan utama dan pemain nombor 2 dunia, Carlos Alcaraz, dalam set langsung. Bentuk baiknya berterusan di Kejohanan Wimbledon 2023 mencapai pusingan keempat tanpa kehilangan satu set pun, menewaskan pemain 10 teratas Frances Tiafoe, sebelum tewas kepada pemain nombor 6 dunia, Holger Rune. Beliau kembali ke 20 teratas pada 24 Julai 2023.

Beliau mencatatkan kemenangan kerjaya ke-400nya di Terbuka Chengdu 2023 menewaskan Juan Pablo Varillas menjadi pemain pertama yang dilahirkan pada tahun 1990 atau lebih baru yang mencapai pencapaian itu dan pemain lelaki aktif kesepuluh. Beliau mencapai separuh akhir menewaskan Christopher O'Connell. Beliau tewas kepada Alexander Zverev untuk kali ketujuh berturut-turut (kekalahan musim keempat berturut-turut), dalam set langsung. Di Shanghai 2023, beliau mencapai pusingan keempat menewaskan pilihan ke-13 Karen Khachanov. Seterusnya beliau menewaskan pemain nombor 2 dunia dan pilihan utama Carlos Alcaraz untuk mencapai suku akhir Masters 1000 buat kali pertama musim ini dan kali kedua sahaja di Masters ini. Beliau menewaskan Nicolás Jarry dan mencapai separuh akhir Masters pertamanya sejak Masters Monte-Carlo 2022. Beliau tewas kepada pilihan keenam Andrey Rublev. Di Paris 2023, beliau mencapai pusingan 16 terakhir sekali lagi menewaskan pemain nombor 3 dunia Medvedev kali ini, memenangi pada match point ketujuh, kemenangan 5 teratas ketiganya dalam sebulan dan 6 teratas musim ini. Seterusnya, beliau menewaskan Alexander Bublik dalam set langsung untuk mencapai suku akhir berturut-turut di peringkat Masters. Beliau mencapai separuh akhir Masters kedua berturut-turut musim ini menewaskan pilihan ke-11 Hubert Hurkacz untuk kemenangan ke-40nya. Seterusnya beliau menewaskan pilihan ketujuh Stefanos Tsitsipas dan mencapai final Masters pertamanya sejak 2017, di mana beliau tewas kepada Novak Djokovic. Hasilnya, beliau kembali ke 15 teratas, di nombor 14 dunia pada 6 November 2023.

Memulakan musim 2024 di Brisbane, beliau mencapai final ketiganya di kejohanan itu dan yang ke-18 dalam kerjayanya secara keseluruhan menewaskan Andy Murray, Daniel Altmaier, wildcard Rinky Hijikata dan Jordan Thompson. Beliau menewaskan pilihan utama Holger Rune di final untuk memenangi gelaran kesembilannya dan yang pertama sejak 2017. Dengan kemenangan gelaran itu, beliau mencatatkan lebih banyak kemenangan perlawanan (23) daripada mana-mana pemain lain di kejohanan ini. Hasilnya, beliau melonjak ke nombor 13 dalam ranking perseorangan pada 8 Januari 2024, yang tertinggi sejak 2018. Beliau mencapai final keduanya musim ini di Marseille menewaskan Sebastian Korda, Arthur Rinderknech dan Karen Khachanov. Di final beliau tewas kepada pilihan keempat Ugo Humbert. Beliau mencapai separuh akhir berturut-turut di ABN AMRO Open 2024, menewaskan Lorenzo Sonego, sekali lagi Marton Fucsovics dan Alexander Shevchenko. Beliau tewas di separuh akhir kepada Alex de Minaur. Di Indian Wells 2024, beliau mencapai pusingan keempat menewaskan dua pemain Perancis Alexandre Müller dan pilihan ke-21 Adrian Mannarino. Hasilnya, beliau kembali ke ranking tertinggi dalam kerjayanya di nombor 12 dunia pada 18 Mac 2024 buat kali pertama sejak 29 Oktober 2018 apabila beliau menduduki ranking nombor 10. Sebagai pilihan ke-11 di Terbuka Miami 2024, beliau mencapai pusingan keempat menewaskan Alejandro Tabilo dalam tiga set dan Yannick Hanfmann dalam perlawanan 46 minit. Beliau memenangi perlawanan seterusnya menentang pemain nombor 9 dunia dan pilihan kelapan Hubert Hurkacz dan dengan itu melengkapkan set suku akhir kerjaya penuh di kesemua sembilan acara Masters aktif menjadi pemain lelaki aktif kesembilan yang mencapai pencapaian ini selepas Nadal, Djokovic, Murray, Monfils, Čilić, Thiem, Tsitsipas dan Zverev. Dengan mencapai suku akhir Masters ke-19nya di Miami, beliau mencapai peringkat itu atau lebih tinggi di sekurang-kurangnya satu acara Masters setiap musim selama 12 tahun berturut-turut sejak 2013. Dengan kemenangan 40 teratasnya ke atas pemain nombor 2 dunia dan pilihan utama Carlos Alcaraz di suku akhir, beliau mencapai separuh akhir semua Masters kecuali Terbuka Madrid. Beliau menjadi pemain ketiga yang dilahirkan pada tahun 1990 atau lebih baru yang mencatatkan 40 atau lebih kemenangan 10 teratas selepas Alexander Zverev dan Daniil Medvedev dan pemain aktif kelapan secara keseluruhan. Dimitrov mencapai final Masters ketiganya menewaskan dua pemain 5 teratas berturut-turut (kali terakhir adalah di Brisbane 2017), untuk kemenangan pertamanya menentang pilihan keempat Alexander Zverev dalam 10 tahun, dan yang ke-20 secara keseluruhan menentang 5 teratas. Beliau kembali buat kali pertama dalam 260 minggu (jurang terpanjang ke-3 dalam Era Terbuka) sejak November 2018 ke 10 teratas di nombor 9 dunia dalam ranking. Di final, beliau tewas dalam set langsung kepada pemain nombor 3 dunia dan pilihan kedua Jannik Sinner. Di Masters Monte-Carlo 2024, beliau bermain perlawanan terbaik dari tiga set terpanjang dalam sejarah kejohanan itu selama 3 setengah jam sebelum tewas kepada pilihan ketujuh Holger Rune pada pusingan 16 terakhir. Di Terbuka Itali 2024, beliau mencapai pusingan 16 terakhir sekali lagi, buat kali pertama sejak 2020 di Masters ini, menewaskan dua pemain kidal Yoshihito Nishioka dan pemain kelayakan Térence Atmane. Pada pusingan keempat, beliau tewas kepada pilihan ke-11 Taylor Fritz dalam tiga set.

Dengan kemenangannya pada pusingan 16 terakhir ke atas Hubert Hurkacz di Terbuka Perancis 2024, Dimitrov menjadi pemain kedua yang dilahirkan pada tahun 1990-an, selepas Daniil Medvedev, yang melengkapkan set suku akhir kerjaya bagi kedua-dua Grand Slam dan Masters 1000 dan pemain aktif keenam secara keseluruhan yang mencapai pencapaian ini (selepas Djokovic, Nadal, Murray, Marin Čilić dan Medvedev). Di Kejohanan Wimbledon 2024, beliau bangkit dari ketinggalan dua set untuk kali kedua dalam kerjayanya, menewaskan Shang Juncheng untuk mencapai pusingan ketiga. Ia merupakan kebangkitan kesembilan secara keseluruhan dari ketinggalan dua set dalam satu edisi All England Club, menyamai rekod (dengan 1974, 1990 dan 1997) untuk kebangkitan terbanyak di kejohanan itu dalam Era Terbuka. Di Terbuka AS 2024, beliau mencapai pusingan 16 terakhir sekali lagi untuk Grand Slam ketiga berturut-turut musim ini, dengan kemenangan set langsung ke atas pemain kelayakan Kyrian Jacquet, Rinky Hijikata dan Tallon Griekspoor, tidak menghadapi sebarang break point dalam perlawanan terakhir. Beliau menewaskan pilihan keenam Andrey Rublev dalam lima set, kemenangan kerjaya ke-450nya, untuk mencapai suku akhir keduanya di Grand Slam ini dan yang kelapan secara keseluruhan. Beliau menjadi pemain pertama yang dilahirkan pada tahun 1990-an yang mencapai 300 kemenangan di gelanggang keras. Beliau dipilih sebagai sebahagian daripada pasukan Eropah yang memenangi Piala Laver 2024 buat kali kedua. Di Masters Shanghai 2024, Dimitrov mencatatkan kemenangan ke-40nya musim ini menewaskan pilihan ke-20 Alexei Popyrin, untuk mencapai pusingan 16 terakhir. Ini adalah musim kedua berturut-turut di mana beliau mencatatkan 40+ kemenangan. Dengan mencapai separuh akhir di Terbuka Stockholm 2024, beliau mencatatkan kemenangan ke-100nya di gelanggang dalaman ke atas Dominic Stricker, menjadi pemain pertama yang dilahirkan pada tahun 1990 atau lebih baru yang mencapai pencapaian itu. Dimitrov mencapai final kerjaya ATP ke-21nya, yang keempat musim ini, dan yang ketiga di kejohanan itu, menewaskan pilihan ketujuh Tallon Griekspoor dalam tiga set. Di Masters Paris 2024 di mana beliau merupakan naib juara tahun sebelumnya, Dimitrov mencapai suku akhir Masters ke-20 dalam kerjayanya, mengekalkan peluangnya untuk layak ke ATP Finals di Turin pada November. Dimitrov mendahului Roger Federer dan menyamai Pete Sampras dan Marat Safin untuk rekod kemenangan keempat sepanjang masa di kejohanan itu dengan 24. Beliau tewas kepada Karen Khachanov dalam set langsung.

Dengan kemenangan pusingan pertamanya ke atas Yannick Hanfmann di Antarabangsa Brisbane 2025, Dimitrov menjadi pemain dengan kemenangan terbanyak dalam sejarah kejohanan itu, dengan rekod menang-kalah 24-6, mengatasi rakan juara dua kali Andy Murray. Beliau kemudian menewaskan pemain tuan rumah Aleksandar Vukic untuk mencapai suku akhir, kemenangan ke-25nya yang memecahkan rekod di acara itu.

4.1. Piala Davis

Dimitrov membuat penampilan sulung Piala Davis untuk Bulgaria pada tahun 2008 sebagai pemain berusia 16 tahun. Bermain di hadapan penonton tuan rumah di Plovdiv, Dimitrov yang masih remaja mencatatkan rekod tanpa kalah dalam perseorangan dan beregu untuk mempromosikan negaranya ke bahagian kedua zon Eropah/Afrika. Dimitrov yang berusia 17 tahun kembali ke pasukan Piala Davis Bulgaria untuk pusingan pertama zon Eropah/Afrika Piala Davis pada tahun 2009. Dimitrov memenangi kedua-dua perlawanan perseorangan yang membawa kepada kemenangan tipis 3-2 ke atas Hungary. Beliau kemudian mengambil beberapa rehat dari Piala Davis yang mengakibatkan Bulgaria diturunkan kembali ke bahagian terendah Piala Davis.

Dimitrov kembali ke pertandingan Piala Davis pada tahun 2012 sebagai pemain 100 teratas. Pasukan Bulgaria dengan mudah melalui kejohanan round-robin yang diadakan di bandar asal mereka, Sofia, dan sekali lagi dinaikkan pangkat ke bahagian kedua zon Eropah/Afrika. Dimitrov dan pasukan Piala Davis Bulgaria tidak dapat mara melepasi pusingan pertama sejak dinaikkan pangkat tetapi telah memenangi dua perlawanan penyingkiran mereka.

4.2. Sukan Olimpik

Dimitrov mewakili Bulgaria di Olimpik pertamanya di London 2012. Beliau bertanding dalam pertandingan perseorangan dan mara melepasi pusingan pertama dengan kemenangan set langsung ke atas pemain Poland Łukasz Kubot. Beliau kemudian dikalahkan oleh pilihan ke-12 Perancis Gilles Simon. Dimitrov membuat penampilan Olimpik keduanya di Rio 2016 di mana beliau dikalahkan pada pusingan pertama pertandingan perseorangan oleh pemain Croatia Marin Čilić.

Dimitrov tidak menyertai Olimpik Tokyo 2020 dan mendaftar untuk bermain di kejohanan ATP 250 di Atlanta sebaliknya tetapi kemudian menarik diri, kerana beliau tidak memenuhi syarat kelayakan minimum kerana tidak mewakili negara dalam Piala Davis.

9.1. Rekod Era Terbuka

9.2. Prestasi Kejohanan Grand Slam

9.3. Final Kejohanan Akhir Tahun

9.4. Kejohanan Masters 1000