Juan Pablo Montoya

1.1. Kehidupan Awal dan Latar Belakang Keluarga

Montoya dilahirkan pada pagi 20 September 1975, di sebuah hospital di Bogotá, Colombia. Beliau berasal dari keluarga kelas menengah, dengan bapanya Pablo, seorang arkitek yang gemar sukan permotoran dan go-kart amatur, dan ibunya Libia Roldán de Montoya. Beliau merupakan anak sulung dalam keluarganya, dengan dua adik lelaki dan seorang adik perempuan. Datuknya, Santiago, bekerja dalam bidang hartanah, manakala bapa saudaranya, Diego, merupakan seorang pelumba kereta sport. Keluarganya tinggal di kejiranan San José de Bavaria di pinggir utara Bogotá.

Montoya bersekolah di sekolah swasta Colegio Gimnasio Bilingue Campestre dan kemudian di Colegio San Tarsicio. Sepanjang tempoh persekolahannya, beliau menghabiskan empat hari seminggu untuk pendidikan dan tiga hari untuk berlumba.

1.2. Karting dan Perlumbaan Formula Junior

Minat Montoya dalam perlumbaan bermula seawal usia lima tahun apabila bapanya membelikannya sebuah go-kart. Bapanya bukan sahaja mengajar dan melatih beliau di Kartódromo Cajica, luar Bogotá, malah turut menjadi mentornya, membiayai kerjaya awal anaknya melalui pembiayaan semula gadai janji rumah tanpa pengetahuan isterinya, dan mendapatkan tajaan sehingga F3000. Montoya mencari dana tambahan dengan bekerja sebagai budak penghantar untuk bapanya, di samping mempelajari kemahiran perlumbaan dan kejuruteraan mekanikal daripadanya. Beliau diilhamkan oleh pemandu-pemandu seperti Roberto Guerrero dan Ayrton Senna.

Beliau menyertai kejohanan karting anjuran sendiri kerana masalah kewangan Persekutuan Karting Colombia. Pada tahun 1984, Montoya memenangi Kejohanan Karting Kanak-kanak Kebangsaan Colombia, menduduki tempat kedua pada tahun 1985, dan memenangi gelaran tempatan dan kebangsaan pada tahun berikutnya. Beliau terus meraih pelbagai kejuaraan dalam kategori Kart Komet di peringkat tempatan dan kebangsaan dari 1987 hingga 1989. Beliau juga berlumba di Kejohanan Karting Dunia Junior pada tahun 1990 dan 1991, di mana beliau memenangi empat kejuaraan kebangsaan dan tiga kali menduduki tempat kedua.

Pada tahun 1992, Montoya memulakan kerjaya perlumbaan kereta dan pada September tahun yang sama, beliau terbang ke Amerika Syarikat untuk menyertai Sekolah Perlumbaan Skip Barber selama tiga hari di Sonoma Raceway di bawah bimbingan jurulatih utama Vic Elford. Setelah kembali ke Colombia, beliau memandu kereta Van Diemen dalam Copa Formula Renault 1600cc, walaupun pada awalnya ditolak kerana kurang pengalaman dan gaya pemanduan yang agresif. Beliau berjaya memasuki siri tersebut setelah seorang pemandu menarik diri, dan meraih empat kemenangan serta lima kedudukan petak, menamatkan musim di tempat kedua keseluruhan dalam kejohanan lapan perlumbaan itu. Pada tahun 1993, beliau memenangi Kejohanan Nasional Tournement Swift GTI yang terdiri daripada lapan pusingan dengan memandu Suzuki Swift, meraih tujuh kemenangan dan tujuh kedudukan petak. Beliau juga menduduki tempat kedua dalam Piala Lada Samara sepuluh perlumbaan dengan lima kemenangan dan tiga kedudukan petak, dan memenangi kelasnya dalam Kejohanan Karting SudAm 125 pada tahun 1994.

Setelah menamatkan sekolah menengah pada tahun 1995, Montoya terus berlumba daripada melanjutkan pelajaran ke universiti. Bapanya berpendapat bahawa beliau perlu berpindah ke Eropah untuk memajukan kerjayanya kerana kekurangan litar lumba dan kejohanan senior di Colombia. Jurulatih Montoya, Peter Argetsinger, memperkenalkan beliau kepada Jackie Stewart dan Paul Stewart, yang mengujinya di Litar Silverstone di England. Atas cadangan Jackie Stewart agar Montoya menghabiskan setahun dalam perlumbaan junior, beliau ditempatkan dalam pasukan Kejohanan Formula Vauxhall Lotus Paul Stewart Racing. Walaupun pada mulanya menghadapi kesukaran, beliau meningkatkan prestasi setelah diajar oleh Jackie Stewart untuk menggunakan tenaganya dengan lebih baik dan memandu dengan lebih lancar. Beliau memenangi tiga daripada 14 perlumbaan musim itu (kesemuanya dari kedudukan petak) dan lima penamat podium, menduduki tempat ketiga dalam Kejuaraan Pemandu dengan 125 mata. Pada Oktober 1995, beliau menduduki tempat kesembilan dalam Piala Formula 3 Antarabangsa di Donington Park, dan memenangi Perlumbaan 6 Jam Bogotá dengan rakan pemandu Jorge Cortés dan Diego Guzmán dalam kereta Spice No. 45 Kumpulan C.

Pada tahun 1996, Montoya beralih ke Kejohanan Formula 3 British, memandu kereta Dallara F396-Mitsubishi pasukan Fortec Motorsport setelah tajaan dari Amerika Selatan diperolehi. Walaupun tidak selesa dengan kereta yang kurang berkuasa dan sering melakukan kesilapan, beliau meraih dua kemenangan, lima penamat podium, dan satu kedudukan petak, menamatkan musim 16 perlumbaan di tempat kelima dalam Kejuaraan Pemandu dengan 137 mata. Pada tahun yang sama, Montoya menduduki tempat keempat dalam Masters of Formula 3 di Litar Zandvoort. Beliau menggantikan Jan Magnussen dalam pusingan dua kali Kejohanan Kereta Touring Antarabangsa di Silverstone, memandu kereta Mercedes-AMG Mercedes-Benz C-Klasse dan terpaksa bersara dari kedua-dua perlumbaan. Montoya bersara dari Grand Prix Makau 1996 tetapi memenangi Perlumbaan 6 Jam Bogotá kali keduanya bersama Jorge Arango dan Cortés.

Untuk musim Formula 3000 Antarabangsa 1997, beliau ingin berpindah ke Kejohanan F3000 Antarabangsa-siri sokongan F1-dan menerima tawaran daripada pemilik pasukan Helmut Marko untuk memandu bagi pasukan RSM Marko dalam F3000. Marko menasihati Montoya untuk makan secara sihat dan lebih banyak bersenam untuk meningkatkan prestasi dan mengendalikan kereta yang lebih berat, tetapi beliau pada mulanya keberatan dan kadangkala ketinggalan akibat kurang ketahanan mental. Beliau memenangi tiga perlumbaan memandu kereta Lola T96/50-Zytek di Grand Prix Pau, Red Bull Ring, dan Circuito de Jerez, serta meraih dua kedudukan petak. Montoya melakukan kesilapan yang menyebabkan beliau kehilangan dua kemenangan perlumbaan, dan secara matematik tersingkir daripada persaingan kejuaraan setelah menduduki tempat ketiga dalam pusingan kedua terakhir musim di Litar Mugello. Beliau menduduki tempat kedua dalam Kejuaraan Pemandu dengan 37.5 mata dan merupakan pemandu baru dengan kedudukan tertinggi dalam siri tersebut. Di luar F3000, Montoya memenangi Perlumbaan 6 Jam Bogotá buat kali ketiga, bersama Cortés dan Guzmán.

Pada November 1997, pemilik pasukan Williams, Frank Williams, menjemput beliau ke sesi pemilihan antara Soheil Ayari, Nicolas Minassian, dan Max Wilson di Litar Barcelona-Catalunya untuk memutuskan siapa yang akan menjadi pemandu uji F1 pasukan. Beliau mendapat peranan itu dan melengkapkan 8.05 K km pada tahun 1998, serta mengkaji telemetri untuk pemandu Heinz-Harald Frentzen dan Jacques Villeneuve. Montoya menyertai Super Nova Racing untuk Kejohanan F3000 Antarabangsa 1998 setelah perselisihan watak dengan Marko. Sepanjang persaingan musim dengan pemandu West Competition Team, Nick Heidfeld, beliau memenangi empat perlumbaan (di Catalunya, Silverstone, Pau, dan Autodromo di Pergusa), meraih sembilan penamat podium, dan tujuh kedudukan petak. Montoya memenangi kejuaraan dengan menamatkan tempat ketiga dalam perlumbaan penutup musim di Nürburgring dan mengakhiri musim 12 perlumbaan dengan 65 mata.

2.1. CART dan Kemenangan Pertama Indianapolis 500 (1999-2000)

Juan Pablo Montoya membuat penampilan sulung dalam Championship Auto Racing Teams (CART) pada tahun 1999 bersama Chip Ganassi Racing (CGR) di bawah kontrak tiga tahun. Perpindahan ini berlaku setelah Williams mengikat juara CART dua kali, Alex Zanardi, dari CGR untuk memandu bagi mereka, kerana Williams mahukan pemandu yang lebih berpengalaman dan merasakan Montoya memerlukan lebih banyak pembangunan. Montoya tidak dapat memandu untuk pasukan Jordan Grand Prix, Stewart Grand Prix, Minardi, dan Sauber Motorsport kerana terikat kontrak dengan Williams, tetapi Frank Williams membenarkan pemilik CGR, Chip Ganassi, dan pengurus pasukan Mo Nunn untuk mengikat beliau.

Beliau memandu kereta Reynard 99I-Honda No. 4 dan mendapat nasihat mengenai perlumbaan litar oval daripada Ganassi, Nunn, dan rakan sepasukannya, Jimmy Vasser. Montoya memenangi perlumbaan CART pertamanya, Grand Prix Toyota Long Beach 1999, dalam pusingan ketiga musim itu. Beliau kemudian memenangi Grand Prix Bosch Spark Plug 1999 di Nazareth Speedway dari kedudukan petak, mendahului 210 pusingan perlumbaan untuk merampas pendahulu kejuaraan daripada Greg Moore, dan menjadi pemandu baru pertama yang memenangi tiga perlumbaan berturut-turut setelah mendahului 93 pusingan di Rio 200. Montoya kemudian meraih dua kedudukan petak dan penamat tiga teratas di Litar Antarabangsa Portland. Beliau seterusnya memenangi Grand Prix Cleveland di Lapangan Terbang Cleveland Burke Lakefront dari kedudukan petak, tetapi masalah kebolehpercayaan dan kemalangan dalam empat perlumbaan berikutnya menyebabkan beliau kehilangan pendahulu kejuaraan kepada Dario Franchitti. Beliau memenangi tiga perlumbaan berikutnya di Mid-Ohio Sports Car Course, Litar Chicago Motor, dan Vancouver untuk kembali mendahului kejuaraan, tetapi dua kemalangan lagi dan prestasi yang lebih baik daripada Franchitti dalam tiga perlumbaan berikutnya meletakkan beliau sembilan mata di belakang menjelang Marlboro 500 penutup musim di Litar Auto Club. Beliau menamatkan perlumbaan di tempat keempat dan Franchitti di tempat kesepuluh, mengakhiri musim dengan jumlah mata yang sama dengan Franchitti (212) tetapi memenangi kejuaraan, dengan tujuh kemenangan berbanding tiga kemenangan Franchitti. Montoya menjadi juara CART termuda, pemandu baru kedua yang menjadi juara selepas Nigel Mansell, dan dianugerahkan sebagai Rookie of the Year.

Untuk musim 2000, Montoya beralih kepada kereta Lola B2K/00-Toyota, yang sering mengalami masalah kebolehpercayaan. Montoya menghadapi cabaran dalam empat perlumbaan pertama, tetapi kemudian bangkit untuk meraih empat kedudukan petak berturut-turut dan kemenangan CART pertama Toyota dalam Miller Lite 225 yang tertunda hujan di Milwaukee Mile setelah mendahului 179 pusingan dari kedudukan petak. Beliau memenangi Michigan 500 di Michigan International Speedway dengan memintas Michael Andretti pada pusingan terakhir dan menewaskannya dengan perbezaan 0.04 s. Prestasi Montoya terjejas oleh masalah mekanikal dalam lima perlumbaan berikutnya, walaupun beliau meraih kedudukan petak di Chicago. Beliau meraih kemenangan ketiganya (dan terakhir) musim ini dari kedudukan petak di Motorola 300 di Gateway Motorsports Park. Montoya menamatkan tempat kedua di Houston dan layak di tempat pertama di Surfers Paradise dalam tiga perlumbaan terakhir, dengan menduduki tempat kesembilan keseluruhan dengan 126 mata.

Pada Mei 2000, beliau memandu kereta G-Force GF05-Oldsmobile Aurora No. 9 milik CGR dalam Indianapolis 500 2000 (sebahagian daripada Indy Racing League). Bermula dari tempat kedua, Montoya mendahului 167 daripada 200 pusingan perlumbaan untuk menjadi pemandu baru pertama yang memenangi perlumbaan itu sejak Graham Hill pada tahun 1966.

2.2. Formula Satu (2001-2006)

Montoya menghabiskan enam musim dalam Formula Satu, mewakili pasukan Williams dan McLaren, di mana beliau meraih tujuh kemenangan Grand Prix.

2.2.1. Williams (2001-2004)

Montoya meninggalkan CGR dengan kelulusan Ganassi dan membuat penampilan sulung dalam F1 bersama Williams dalam kereta FW23-BMW mereka pada musim 2001 setelah menandatangani kontrak dua tahun pada pertengahan tahun 2000 untuk menggantikan Jenson Button. Beliau mula menurunkan berat badan untuk menenangkan pegawai kanan Williams dan menjadi lebih bersedia untuk perlumbaan, serta membiasakan diri dengan litar yang belum pernah beliau lalui dengan bermain permainan video simulasi. Kereta Montoya mempunyai kuasa yang tinggi dan mampu bersaing untuk meraih kemenangan, tetapi ia tidak dapat diharap, dan beliau sering terlibat dalam kemalangan; ini menjadi kurang biasa setelah Grand Prix Kanada 2001, apabila beliau terlibat dalam pertengkaran fizikal dengan Jacques Villeneuve, dan Frank Williams bercakap dengan Montoya, menyebabkan prestasinya meningkat. Tayar Michelin menyebabkan keretanya mengalami masalah undsteer akibat sensitiviti tayar yang teruk, yang kemudiannya diperbaiki. Montoya mula mencatat pusingan lebih pantas daripada rakan sepasukan Ralf Schumacher, yang dengannya beliau mempunyai hubungan yang dingin, dan kereta itu dibina mengikut kesukaannya, apabila beliau mula memperbaiki tetapan kereta dan prestasi kelayakan.

Beliau mendahului Grand Prix Brazil 2001 (pusingan ketiga musim) setelah memintas pemandu Ferrari, Michael Schumacher, sehingga pelanggaran dari belakang dengan Arrows Jos Verstappen (yang baru sahaja beliau dipintas) memaksa beliau bersara. Montoya meraih keputusan podium dan mata pertamanya dengan menduduki tempat kedua dalam Grand Prix Sepanyol 2001 dua perlumbaan kemudian. Beliau mengulangi pencapaian itu empat pusingan kemudian di Grand Prix Eropah 2001 dan menambah mata dua perlumbaan kemudian dengan menduduki tempat keempat dalam Grand Prix British 2001. Montoya meraih kedudukan petak pertamanya di Grand Prix Jerman 2001 dan mendahului sehingga masalah pengisian bahan api di hentian pit memaksanya bersara akibat kegagalan enjin. Kedudukan petak kedua kerjayanya adalah di Grand Prix Belgium 2001, walaupun beliau mati enjin di permulaan akibat masalah enjin yang lebih teruk. Montoya memulakan Grand Prix Itali 2001 dari kedudukan petak dan mendahului 29 daripada 53 pusingan dalam kemenangan pertamanya dan yang pertama untuk pemandu Colombia dalam F1. Beliau menduduki tempat kedua dalam perlumbaan penutup musim Grand Prix Jepun 2001 dan menduduki tempat keenam dalam Kejuaraan Pemandu Dunia (WDC) dengan 31 mata.

Montoya kekal di Williams untuk musim Formula Satu 2002. Kereta FW24-BMW beliau lebih pantas dalam sesi kelayakan tetapi lebih perlahan dalam perlumbaan kerana tayar Michelinnya haus lebih cepat berbanding tayar Bridgestone. Montoya meraih mata dalam enam perlumbaan pertama, termasuk podium di Australia, Malaysia, Sepanyol, dan Austria, serta meraih kedudukan petak di Brazil, di mana beliau berlanggar dengan Michael Schumacher pada pusingan pertama. Beliau meraih kedudukan petak untuk lima perlumbaan seterusnya, bersara dari tiga perlumbaan pertama dan meraih mata dalam dua perlumbaan terakhir, termasuk penamat podium di Grand Prix British 2002. Montoya meraih dua lagi penamat podium di Jerman, Belgium, dan meraih kedudukan petak di Itali semasa enam pusingan terakhir. Beliau menduduki tempat ketiga dalam WDC dengan 50 mata.

Montoya menandatangani lanjutan kontrak dua tahun untuk kekal bersama Williams sehingga akhir musim Formula Satu 2004 pada pertengahan tahun 2002. Kereta FW25-BMW beliau dipertingkatkan semasa kejohanan Formula Satu 2003, dengan perubahan mekanikal dan aerodinamik yang terhasil menjadikannya kereta F1 terpantas, terutamanya apabila berlumba dalam keadaan lebih panas kerana mendapat manfaat daripada tayar Michelin yang digunakan oleh pasukan. Beliau mendahului Grand Prix Australia 2003 pembuka musim sehingga putaran pada akhir perlumbaan menyebabkannya kehilangan kemenangan kepada David Coulthard dari McLaren dan menjatuhkannya ke tempat kedua. Montoya menambah tujuh mata lagi dalam lima perlumbaan berikutnya, menamatkan tempat ketujuh di San Marino dan keempat di Sepanyol. Peningkatan pertengahan musim oleh jurutera Frank Dernie menjadikan kereta FW25 kompetitif, dan Montoya memenangi Grand Prix Monaco 2003. Montoya kemudian melancarkan cabaran gelaran dengan menamatkan perlumbaan di podium dalam tujuh perlumbaan berikutnya, satu siri yang termasuk memenangi perlumbaan kedua dan terakhirnya pada tahun 2003, Grand Prix Jerman 2003, dengan kelebihan lebih satu minit dari kedudukan petak, hasil yang meletakkan beliau di tempat kedua dalam WDC. Prestasinya menurun setelah Fédération Internationale de l'Automobile memerlukan Michelin untuk mereka semula tayar mereka setelah ia mengumumkan perubahan dalam metodologi pengukuran lebar tayar, dan beliau secara matematik tersingkir dari persaingan gelaran pada pusingan kedua terakhir musim apabila penalti drive-through akibat pelanggaran pusingan ketiga dengan Rubens Barrichello dari Ferrari di Grand Prix Amerika Syarikat 2003 menyebabkan beliau menamatkan perlumbaan di tempat keenam. Montoya menamatkan musim terkuatnya dalam F1 di tempat ketiga dalam WDC dengan 82 mata, 11 mata di belakang juara.

Kereta Williams FW26-BMW 2004 Montoya perlahan dan tidak mempunyai daya downforce yang cukup untuk memberikannya keyakinan memandu di selekoh apabila Williams beralih daripada reka bentuk casis tunggal-keel kepada dwi-keel serta reka bentuk sayap depan yang digelar "Walrus nose" yang kemudiannya digantikan dengan reka bentuk yang lebih konvensional sebelum Grand Prix Hungary 2004. Beliau meraih mata dalam semua kecuali dua daripada tujuh pusingan pertama, menamatkan tempat kedua di Malaysia dan ketiga di San Marino. Montoya hilang kelayakan dari tempat kelima di Grand Prix Kanada 2004 kerana kereta Williamsnya mempunyai saluran brek yang terlalu besar dan hilang kelayakan dari Grand Prix Amerika Syarikat 2004 berikutnya kerana menukar kereta di grid permulaan terlalu lewat dalam masa yang ditetapkan. Selepas itu, beliau meraih mata dalam lapan daripada sembilan perlumbaan terakhir, termasuk memenangi perlumbaan penutup musim Grand Prix Brazil 2004. Montoya menduduki tempat kelima dalam WDC dengan 58 mata.

2.2.2. McLaren (2005-2006)

Hubungannya dengan Williams semakin teruk apabila beliau secara lisan menyalahgunakan jurutera mereka melalui radio, mempercayai bahawa taktik hentian pit semasa Grand Prix Perancis 2003 membenarkan rakan sepasukannya, Ralf Schumacher, untuk menang. Montoya menandatangani kontrak dengan McLaren untuk menggantikan David Coulthard untuk musim Formula Satu 2005 pada Ogos 2003; Frank Williams menolak tawaran Ketua Pasukan McLaren, Ron Dennis, untuk melepaskan Montoya serta-merta kerana beliau tidak mahu melakukannya setahun sebelum kontrak sedia ada beliau dengan Williams tamat. Beliau juga kesal kerana Williams mungkin akan mengekalkan Ralf Schumacher, yang dipercayai akan menghalangnya daripada menjadi Juara Dunia. Montoya menghabiskan masa semasa luar musim untuk menurunkan berat badan dan meningkatkan tahap kecergasannya dengan beralih kepada rejimen latihan baharu dan diet rendah karbohidrat setelah digalakkan oleh Dennis.

Kimi Räikkönen adalah rakan sepasukannya dan mempunyai hubungan peribadi yang mesra dengannya. Kereta McLaren MP4-20 Montoya mengalami kesukaran untuk menjana haba dengan cepat ke dalam tayarnya, mengehadkan keberkesanannya dalam kelayakan awal musim. Pengubahsuaian kereta seterusnya, seperti pelarasan suspensi, membolehkannya lebih berhati-hati pada tayar dan mengeluarkan kelajuan tambahan. Setelah meraih mata dalam dua perlumbaan pertama, beliau terlepas Bahrain dan San Marino kerana patah tulang rambut di skapula kirinya, dan digantikan oleh Pedro de la Rosa dan Alexander Wurz, masing-masing. Sebuah siaran akhbar oleh McLaren menyatakan bahawa Montoya mengalami kecederaan itu ketika bermain tenis dengan jurulatihnya, tetapi khabar angin di paddock mencadangkan beliau mengalami kecederaan itu ketika menunggang motosikal. Montoya tidak pulih sepenuhnya apabila beliau kembali, dan meraih mata dalam tiga daripada enam perlumbaan berikutnya sebelum hilang kelayakan dari Grand Prix Kanada 2005 kerana melintasi lampu merah di hujung lorong pit. Walau bagaimanapun, beliau memenangi Grand Prix British 2005 dan meraih penamat podium di Grand Prix Jerman 2005 dan Grand Prix Turki 2005. Montoya memenangi Grand Prix Itali 2005 dari kedudukan petak, kemudian meraih kedudukan petak kedua berturut-turut di Grand Prix Belgium 2005 sebelum memenangi perlumbaan ketiga (dan terakhir) beliau pada tahun 2005 di Grand Prix Brazil 2005. Beliau tidak dapat membantu McLaren memenangi Kejuaraan Konstruktor Dunia kerana beliau bersara pada pusingan pertama Grand Prix Jepun 2005 setelah melanggar penghalang untuk mengelakkan kemalangan dan melanggar penutup longkang yang terangkat di Grand Prix China 2005 ketika berada di tempat keempat. Montoya menduduki tempat keempat dalam WDC dengan 60 mata.

Montoya kekal di McLaren untuk musim Formula Satu 2006, tetapi pasukan itu tidak menggunakan pilihan mereka untuk mengekalkannya untuk kejohanan 2007 pada Disember 2005 kerana beliau mempunyai hubungan yang tegang dengan Ron Dennis dan Martin Whitmarsh. Beliau menghadapi kesukaran memandu kereta MP4-21 kerana masalah understeer, masalah pemanasan suhu tayar, dan kehilangan kuasa yang disebabkan oleh pertukaran daripada peraturan enjin V10 kepada V8. Montoya ketinggalan berbanding Räikkönen, dan meraih mata dalam lima daripada sembilan perlumbaan pertama, termasuk tempat ketiga di Grand Prix San Marino 2006 dan tempat kedua di Grand Prix Monaco 2006. Beliau terlibat dalam kemalangan lapan kereta pada pusingan pertama Grand Prix Amerika Syarikat 2006, berlanggar dengan bahagian belakang kereta Räikkönen dan kemudian melanggar kereta Honda Button. Montoya meninggalkan F1 selepas perlumbaan itu dan digantikan oleh De La Rosa untuk baki musim. Beliau menduduki tempat kelapan dalam WDC dengan 26 mata.

2.3. NASCAR (2006-2014, 2024)

Montoya tidak mahu berlumba untuk McLaren dan lebih suka perlumbaan di Amerika; beliau membenci politik F1 dan fokus perlumbaan pada kereta dan pasukan untuk kemenangan. Beliau membincangkan perpindahan ke NASCAR dengan CGR bersama Felix Sabates pada Jun 2006. Montoya bercakap dengan bapanya, yang memujuknya untuk menukar siri, dan menandatangani kontrak multi-tahun pada 9 Julai untuk menggantikan Casey Mears dalam kereta Dodge Charger No. 42 CGR bermula 2007; Ganassi tidak mahu mengikat pemandu yang lebih muda. Beliau memaklumkan Ron Dennis mengenai berita itu dan segera disisihkan dari McLaren kerana membuat kenyataan tanpa memaklumkan pasukan terlebih dahulu. Montoya dibebaskan daripada kontrak McLarennya empat minggu lebih awal berkat campur tangan DaimlerChrysler dan pampasan kira-kira 5.00 M USD daripada Ganassi. Beliau menolak tawaran untuk kembali ke F1 dengan Scuderia Toro Rosso setelah memberitahu ketua pasukan Franz Tost bahawa beliau fokus pada NASCAR. Montoya memulakan rejimen latihan intensif untuk persiapan musim berikutnya, dan dinasihati oleh pemandu NASCAR lain, termasuk Mark Martin mengenai cara memberi ruang kepada pemandu.

Montoya membuat penampilan sulung perlumbaan kereta stok di Food World 250 (sebahagian daripada kejohanan pembangunan ARCA Re/Max Series) di Talladega Superspeedway sebagai persiapan untuk musim NASCAR sepenuh masa pertamanya, bermula di tempat kedua dan menamatkan di tempat ketiga. Montoya menyertai Prairie Meadows 250 berikutnya di Iowa Speedway, menamatkan di tempat ke-24 setelah bermula di tempat ketiga akibat perlanggaran dengan Steve Wallace. Beliau membuat penampilan sulung NASCAR di Sam's Town 250 dalam Busch Series di Memphis Motorsports Park, memandu kereta Dodge No. 42 CGR, dan bertanding dalam tiga perlumbaan terakhir NASCAR Busch Series 2006. Montoya mempunyai permulaan dan penamat Busch Series terbaiknya pada tahun 2006 di Memphis, bermula di tempat kesembilan dan menamatkan di tempat kesebelas. Beliau membuat penampilan sulung Nextel Cup Series di Homestead-Miami Speedway dalam Ford 400 2006 penutup musim kerana Ganassi tidak memasukkannya ke dalam kereta No. 42 Mears untuk memastikan kelayakannya. Montoya bermula di tempat ke-29 di Homestead, tetapi keretanya terbakar setelah Ryan Newman melanggar bahagian belakang kenderaannya, menyebabkannya melanggar penghalang.

Ujian berterusan mempersiapkannya untuk musim NASCAR sepenuh masa pertamanya pada tahun 2007, dan beliau membina hubungan baik dengan ketua kru beliau, Donnie Wingo. Montoya mengecewakan pemandu-pemandu yang menghampiri dengan menghalang mereka apabila beliau berada satu pusingan di belakang. Beliau dikalahkan oleh pasukan Hendrick Motorsports dan Joe Gibbs Racing dari segi sumber dan menghadapi kesukaran mengendalikan model Dodge Avenger Car of Tomorrow yang tidak seimbang apabila berada dalam kumpulan kereta. Wingo menghantar Montoya ke trek awal musim dalam kereta dengan understeer sebelum mengubah suai tetapan untuk meningkatkan kelajuan dengan membenarkan bahagian belakang terkeluar melalui selekoh.

Beliau layak di tempat ke-36 untuk Daytona 500 2007 pembuka musim, menamatkan di tempat ke-19 berikutan masalah pengendalian dan mengelak kemalangan berbilang kereta pada pusingan terakhirnya. Berikutan tiga perlumbaan di bawah par, Montoya meraih penamat lima teratas pertamanya dalam kerjayanya di Kobalt Tools 500 2007 di Atlanta Motor Speedway pada Mac. Beliau menamatkan di tempat ketujuh dalam Samsung 500 2007 di Texas Motor Speedway setelah berlanggar dengan Tony Stewart. Montoya bermula di tempat ke-32 dalam Toyota/Save Mart 350 2007 di Infineon Raceway dan mendahului tujuh pusingan terakhir setelah memintas Jamie McMurray untuk meraih kemenangan pertama dalam kerjayanya di Cup Series, menjadi pemenang kelahiran asing pertama dalam siri itu sejak Earl Ross pada tahun 1974. Beliau juga merupakan pemandu Hispanik pertama yang memenangi acara Cup Series. Beliau bermula dan menamatkan di tempat kedua dalam Brickyard 400 2007 di Indianapolis Motor Speedway empat perlumbaan kemudian. Baki musim itu menyaksikan beliau meraih dua penamat sepuluh teratas di Dover International Speedway dan Martinsville Speedway untuk menduduki tempat ke-20 dalam kedudukan kejuaraan akhir dengan 3,487 mata. Beliau memenangi anugerah pemandu baru dengan 24 mata mengatasi David Ragan.

Montoya memandu kereta Dodge No. 42 CGR dalam 17 perlumbaan Busch Series pada tahun NASCAR Busch Series 2007 untuk mendapatkan pengalaman di litar di mana beliau juga bertanding dalam Cup Series. Beliau mendahului 43 pusingan Telcel-Motorola Mexico 200 di Autódromo Hermanos Rodríguez sebelum melanggar rakan sepasukannya dari CGR, Scott Pruett, dengan lapan pusingan berbaki untuk meraih kemenangan NASCAR pertamanya dan menjadi pemenang NASCAR kelahiran asing pertama sejak Ron Fellows pada tahun 2001. Montoya menamatkan dua lagi perlumbaan dalam sepuluh teratas, di Atlanta dan Talladega, dan permulaan terbaiknya pada musim itu ialah tempat kedua di Watkins Glen International, di mana beliau menamatkan di tempat ke-33 berikutan kemalangan. Beliau memandu untuk CGR dalam Nationwide Series yang dinamakan semula untuk dua pusingan akhir musim NASCAR Nationwide Series 2008, menamatkan di luar sepuluh teratas dalam kedua-dua perlumbaan.

Beliau kembali memandu kereta No. 42 CGR untuk NASCAR Sprint Cup Series 2008. Montoya menduduki tempat ke-32 di Daytona 500 2008 walaupun berlari setinggi tempat kedua di akhir perlumbaan. Kemerosotan prestasi CGR bermakna beliau tidak mempunyai penamat sepuluh teratas atau layak dalam sepuluh teratas, menyebabkan kritikan daripada Ganassi. Jimmy Elledge menjadi ketua kru Montoya setelah Wingo dipindahkan ke pasukan rakan sepasukan Reed Sorenson sebelum digantikan oleh Brian Pattie. Ini membuatkan Montoya jengkel, yang secara terbuka mempersoalkan komitmen CGR, dan beliau meminta pertemuan bersemuka dengan Ganassi pada Mei 2008, di mana perasaannya ditenangkan. Mereka berjanji untuk bekerjasama secara kerap untuk menjadikan Montoya lebih kompetitif. Keputusan terbaik musimnya ialah penamat di tempat kedua dalam Aaron's 499 2008 di Talladega. Walaupun Montoya terus bergelut dari segi prestasi yang dikaitkan sebahagiannya dengan penutupan pasukan rakan sepasukan Franchitti akibat masalah penajaan, beliau menamatkan dalam sepuluh teratas di kedua-dua perlumbaan litar jalan raya (tempat keenam dan keempat di Toyota/Save Mart 350 2008 di Infineon dan Centurion Boats at the Glen 2008 di Watkins Glen, masing-masing). Beliau meraih kedudukan petak untuk Camping World RV 400 2008 di Kansas Speedway, tetapi pusingannya dibatalkan kerana tekanan gas yang berlebihan di shock absorber belakangnya. Montoya menduduki tempat ke-25 dalam kedudukan kejuaraan akhir, dengan 3,329 mata.

Akibat Kemelesetan Besar, CGR bergabung dengan Dale Earnhardt, Inc. (DEI) sebelum musim 2009 untuk membentuk Earnhardt Ganassi Racing (EGR), dan Montoya mula memandu Chevrolet Impala yang dikendalikan oleh DEI. Beliau menolak tawaran daripada pasukan NASCAR lain, dan kontrak daripada Franz Tost untuk kembali ke F1 dengan Toro Rosso kerana keluarganya berasa selesa di Amerika Syarikat. Sepanjang musim itu, Montoya tidak memenangi sebarang perlumbaan tetapi lebih kompetitif dan konsisten dengan sepuluh penamat sepuluh teratas dan meningkatkan prestasi kelayakannya dalam 26 perlumbaan pertama, dan memandu lebih baik di kebanyakan jenis litar (termasuk litar oval) dengan memandu secara konservatif dan Brian Pattie meyakinkan beliau untuk menggantikan tetapan perlumbaan agresif dan risiko di trek dengan pemikiran jangka panjang dan pemanduan yang bijak. Ini disebabkan oleh peningkatan kuasa keretanya, pengalaman dan kesabaran yang semakin berkembang, serta sikap tenang Brian Pattie. Montoya telah cukup membiasakan diri dengan Car of Tomorrow pada pertengahan 2009, apabila beliau menyesuaikan gaya pemanduannya untuk perlahan bagi menjadi lebih pantas. Dalam Aaron's 499 2009 di Talladega, beliau layak di kedudukan petak buat kali pertama dalam kerjaya Cup Seriesnya sebelum menamatkan tempat kedua dalam Sunoco Red Cross Pennsylvania 500 2009 di Pocono Raceway. Beliau berada di tempat ke-10 dalam mata selepas perlumbaan kedua di Richmond Raceway dan layak ke Chase for the Sprint Cup. Sebuah kedudukan petak di Sylvania 300 2009 di New Hampshire Motor Speedway bersama dengan enam penamat sepuluh teratas meletakkannya setinggi tempat ketiga dalam kedudukan tetapi tersingkir daripada persaingan gelaran selepas beberapa siri kemalangan. Beliau menduduki tempat kelapan keseluruhan dengan 6,252 mata.

2.4. 2010-2014

Montoya kembali berlumba dengan EGR untuk musim NASCAR Sprint Cup Series 2010 tetapi spoiler kereta baharu memperlahankannya. Beliau layak lebih baik dan meningkatkan purata kedudukan penamatnya dalam 21 perlumbaan pertama musim itu, dengan lapan penamat sepuluh teratas, dua kedudukan petak, dan lebih kerap mendahului perlumbaan kerana kelajuan yang lebih pantas. Montoya terlepas Chase for the Sprint Cup kerana beberapa siri kemalangan, kurang konsisten, dan strategi pasukan yang lemah. Montoya layak di kedudukan petak untuk Lenox Industrial Tools 301 2010 di New Hampshire dan Brickyard 400 2010 di Indianapolis, tetapi terbabas dalam kedua-dua perlumbaan. Montoya bermula di tempat ketiga di Heluva Good! Sour Cream Dips at the Glen 2010 di Watkins Glen dan mendahului 74 daripada 90 pusingan perlumbaan untuk meraih kemenangan Cup Series kedua (dan terakhir)nya. Baki musim itu menyaksikan beliau meraih lima lagi penamat sepuluh teratas dan kedudukan petak untuk AMP Energy Juice 500 2010 di Talladega. Beliau menduduki tempat ke-17 dalam kedudukan akhir dengan 4,118 mata.

Montoya kembali ke Sprint Cup Series untuk musim sepenuh masa kelima dengan EGR dalam kejohanan NASCAR Sprint Cup Series 2011, tetapi prestasinya terjejas akibat arahan NASCAR untuk menukar bahagian hadapan. Beliau bermula di tempat ke-13 dalam Daytona 500 2011 dan mendahului selama lima pusingan sebelum menamatkan di tempat keenam. Montoya menamatkan di tempat ketiga dalam Kobalt Tools 400 2011 di Las Vegas Motor Speedway dua perlumbaan kemudian, penamat terbaiknya musim itu. Montoya layak di kedudukan petak untuk Auto Club 400 2011 di Auto Club Speedway dan di Crown Royal Presents the Matthew and Daniel Hansen 400 2011 di Richmond dalam kedudukan petak litar oval pendek pertamanya. Berikutan ketidakkonsistenan Montoya pada separuh pertama musim, yang menyaksikannya jatuh dalam kedudukan mata sepanjang tahun, Ganassi menggantikan Brian Pattie sebagai ketua kru pemandu itu dengan Jim Pohlman tanpa penyertaan besar Montoya sebelum Brickyard 400 2011 pada Julai. Beliau menamatkan musim 36 perlumbaan itu di tempat ke-21 keseluruhan dengan 932 mata setelah lapan penamat sepuluh teratas dan tanpa kemenangan perlumbaan.

Beliau mendekati EGR mengenai pembaharuan kontrak jangka panjang pada awal 2011, menyatakan hasratnya untuk kekal bersama pasukan, terutamanya Ganassi. Beliau kekal bersama EGR untuk musim NASCAR Sprint Cup Series 2012 dan ditugaskan Chris Heroy sebagai ketua kru baharunya setelah Ganassi menyusun semula pasukannya. Lengan belakang kereta Montoya patah semasa Daytona 500 2012 pembuka musim, menyebabkannya terbabas ke sisi ke belakang pengering jet yang mengangkut bahan api jet dan terbakar. Sepanjang musim itu, beliau hanya mempunyai dua penamat sepuluh teratas, iaitu tempat kelapan di Bristol Motor Speedway dan Michigan. Montoya mempunyai permulaan terbaik musim itu dengan kedudukan petak di kedua-dua Pennsylvania 400 2012 di Pocono dan di Finger Lakes 355 at The Glen 2012 di Watkins Glen. Beliau menduduki tempat ke-22 dalam kedudukan pemandu dengan jumlah 810 mata.

Montoya kekal bersama EGR untuk musim NASCAR Sprint Cup Series 2013, memandu Generasi 6 Chevrolet SS dan menukar pengeluar enjin dari Richard Childress Racing ke Hendrick Motorsports. Beliau diperlahankan oleh masalah mekanikal dan terlibat dalam kemalangan dalam lima daripada tujuh perlumbaan pertama musim itu. Montoya bermula di tempat keenam dan menamatkan di tempat keempat dalam Toyota Owners 400 2013 di Richmond setelah mendahului 67 pusingan akibat amaran lewat perlumbaan. Empat perlumbaan kemudian, beliau meraih keputusan terbaiknya musim itu dengan penamat di tempat kedua dalam FedEx 400 2013 di Dover setelah mendahului 19 pusingan dan dipintas oleh Tony Stewart dengan tiga pusingan berbaki. Montoya dijangka menamatkan di tempat kedua dalam Toyota/Save Mart 350 2013 di Sonoma tetapi beliau kehabisan bahan api pada pusingan terakhir dan menamatkan di tempat ke-34. Baki musim itu menyaksikan beliau meraih lima lagi penamat sepuluh teratas, dengan prestasi terbaik di tempat ketiga di Bristol. Montoya menamatkan musim terakhirnya dalam Sprint Cup Series di tempat ke-21 dalam kedudukan mata, dengan 891 mata.

Pada pertengahan NASCAR Sprint Cup Series 2014, beliau memandu kereta Ford Fusion No. 12 ketiga Team Penske dalam dua perlumbaan (Quicken Loans 400 2014 di Michigan dan Brickyard 400 2014 di Indianapolis). Montoya menamatkan di luar sepuluh kedudukan teratas dalam kedua-dua perlumbaan.

Montoya kembali ke NASCAR selepas sepuluh tahun tidak aktif untuk bersaing secara sekali sahaja di Go Bowling at The Glen 2024, memandu kereta Toyota Camry XSE No. 50 23XI Racing selepas menerima tawaran daripada presiden pasukan Steve Lauletta. Beliau layak di tempat ke-34 untuk perlumbaan itu dan menamatkan di tempat ke-32.

2.5. Siri IndyCar (2014-2022)

Pada Ogos 2013, beliau dimaklumkan bahawa EGR tidak akan memperbaharui kontraknya untuk NASCAR Sprint Cup Series 2014. Beliau berbincang dengan Andretti Autosport mengenai peluang memandu untuk mereka dalam IndyCar Series serta Furniture Row Racing sebagai pengganti Kurt Busch dalam NASCAR, tetapi beliau menolak kedua-dua tawaran itu. Montoya menyertai Team Penske dalam IndyCar Series 2014 setelah bertemu presiden Tim Cindric di Michigan tahun itu. Beliau menurunkan berat badan sebanyak 20 kg sejak musim panas sebelumnya, mengubah suai program latihannya untuk meningkatkan kecergasannya bagi menghadapi tuntutan perlumbaan kereta roda terbuka, yang perlu beliau membiasakan diri semula, dan Team Penske memperoleh pembiayaan tajaan untuk menjalankan keretanya dalam delapan perlumbaan yang dirancang.

Montoya memandu kereta Dallara DW12-Chevrolet No. 2. Beliau beraksi cemerlang di litar oval tetapi prestasi kelayakannya lebih buruk di litar jalan raya dan litar bandar kerana kekurangan ujian pra-musim pada tayar kompon Merah alternatif Firestone, yang tidak disediakan kepada pasukan oleh pengeluar atau IndyCar, tetapi beliau dapat meningkatkan kedudukan penamatnya. Montoya mempunyai lima penamat sepuluh teratas dalam sepuluh perlumbaan pertama musim ini, termasuk tempat kedua dalam perlumbaan pertama di Grand Prix Houston 2014. Beliau meraih kedudukan petak untuk Pocono IndyCar 500 2014 dan memintas Tony Kanaan dengan empat pusingan berbaki untuk memenangi perlumbaan 500 batu terpantas dalam sejarah IndyCar dengan kelajuan purata 325.733 km/h dan kemenangan IndyCar pertamanya dalam hampir 14 tahun. Montoya menamatkan musim dengan tiga lagi penamat lima teratas, termasuk tempat kedua di Milwaukee, dan menduduki tempat keempat keseluruhan dengan 586 mata.

Beliau terus memandu untuk Penske dalam IndyCar Series 2015, meningkatkan prestasinya dalam sesi kelayakan dari musim sebelumnya. Montoya bermula di tempat keempat dan mendahului 27 pusingan terakhir perlumbaan pembuka musim Firestone Grand Prix of St. Petersburg 2015, menahan rakan sepasukan Penske, Will Power, untuk memenangi perlumbaan dan merampas pendahulu mata. Beliau layak di kedudukan petak untuk Indy Grand Prix of Louisiana 2015 di NOLA Motorsports Park dan mendahului 31 pusingan sebelum hentian pit dan dua tempoh amaran menjatuhkannya ke tempat kelima. Montoya kemudian menamatkan tempat ketiga di Toyota Grand Prix of Long Beach 2015 dan Grand Prix of Indianapolis 2015. Kemuncak musimnya ialah memenangi Indianapolis 500 2015 buat kali kedua. Kemenangan itu mencatat rekod untuk tempoh masa terpanjang antara dua kemenangan - 15 tahun antara perlumbaan 2000 dan 2015. Montoya bersaing dengan Will Power dan Scott Dixon dari CGR untuk kemenangan dalam pusingan terakhir, akhirnya memintas Power dengan tiga pusingan berbaki. Selepas itu, beliau secara berterusan menamatkan dalam sepuluh teratas dalam enam pusingan berikutnya sambil memandu secara konservatif sehingga kemalangan di Iowa yang disebabkan oleh kegagalan suspensi menjatuhkannya ke tempat ke-24, walaupun beliau kekal mendahului mata kerana masalah pemandu lain. Penamat tempat ketiga Montoya di Pocono menjadikannya salah seorang daripada enam pemandu yang layak untuk kejuaraan pada penutup musim GoPro Grand Prix of Sonoma 2015. Beliau menamatkan tempat keenam berikutan perlanggaran dengan Power dan mengakhiri musim dengan jumlah mata yang sama dengan Dixon (556) tetapi kehilangan kejuaraan pada kiraan balik kepada Dixon, yang telah memenangi tiga perlumbaan berbanding dua kemenangan Montoya.

Untuk IndyCar Series 2016, beliau berlumba untuk Penske. Purata prestasi kelayakan Montoya menurun dari musim sebelumnya, walau bagaimanapun beliau kadang-kadang berlumba lebih pantas semasa perlumbaan setelah kelayakan yang buruk. Beliau bermula di tempat ketiga dan mendahului 44 daripada 110 pusingan Firestone Grand Prix of St. Petersburg 2016 sebelum memintas rakan sepasukan Simon Pagenaud untuk menang. Montoya bermula di tempat ketiga dan mendahului 56 pusingan di Desert Diamond West Valley Phoenix Grand Prix 2016 di Phoenix apabila tayar pancit memaksa hentian pit awal dan menyebabkan beliau di tempat kesembilan, menempatkan Pagenaud di kedudukan pendahulu kejuaraan. Beliau meraih tiga lagi penamat sepuluh teratas sebelum perlanggaran awal perlumbaan di Indianapolis 500 2016 menyebabkan beliau di tempat ke-33, menyebabkan beliau ketinggalan mata. Montoya mengakhiri musim dengan lima penamat sepuluh teratas, dan beliau menduduki tempat ketiga di Sonoma untuk tempat kelapan dalam kedudukan pemandu dengan 433 mata.

Berikut adalah keputusan perlumbaan Juan Pablo Montoya di Indianapolis 500:

2.6. 2017-2022

Tim Cindric memaklumkan beliau pada Julai 2016 bahawa masa depannya di Penske tidak semestinya bermakna beliau akan berlumba sepenuh masa dalam IndyCar. Montoya diberi tempat dalam penyertaan kelima Penske untuk Indianapolis 500 2017, tetapi beliau membincangkan kemungkinan kembali ke CGR serta menyertai Ed Carpenter Racing, A. J. Foyt Racing, atau Andretti Autosport untuk keseluruhan musim. Beliau tidak mencapai persetujuan dengan mana-mana pasukan lain dan kekal di Penske untuk Indianapolis 500 kerana beliau merasakan pasukan itu akan memberikannya peluang terbaik untuk menang. Montoya menyertai IndyCar Grand Prix 2017 dan Indianapolis 500 dalam IndyCar Series 2017. Beliau menamatkan tempat kesepuluh dalam pusingan pertama dan tempat keenam di Indianapolis 500 walaupun kehabisan bahan api sebelum hentian pit.

IndyCar memilih Montoya untuk menjadi pemandu uji spesifikasi aerodinamik universal Dallara Chevrolet di Indianapolis Motor Speedway, Mid-Ohio Sports Car Course, Iowa Speedway, dan simulasi litar jalan raya di Sebring International Raceway sebelum kit itu membuat penampilan sulungnya pada musim IndyCar Series 2018. Beliau berbincang mengenai kemungkinan memandu untuk Schmidt Peterson Motorsports di Indianapolis 500 2018, tetapi pemilik pasukan, Sam Schmidt, dimaklumkan bahawa pemilik pasukan Penske, Roger Penske, telah memveto perjanjian tersebut. Montoya tidak menyertai perlumbaan itu, hanya fokus sepenuhnya pada kerjaya kereta sportnya. Montoya berbincang dengan Ketua Pegawai Eksekutif McLaren, Zak Brown, mengenai kemungkinan memandu untuk pasukannya di Indianapolis 500 2019, tetapi tidak dapat berbuat demikian kerana beliau masih terikat kontrak dengan Penske.

Montoya memandu kereta ketiga Dallara-Chevrolet No. 86 Arrow McLaren SP dalam IndyCar Series 2021 untuk GMR Grand Prix 2021 dan Indianapolis 500 2021. Beliau layak di luar 20 teratas dalam kedua-dua perlumbaan dan menamatkan di tempat ke-21 dan ke-9, masing-masing. Montoya memandu kereta No. 6 Arrow McLaren SP dalam GMR Grand Prix 2022 dan Indianapolis 500 2022 semasa musim IndyCar Series 2022. Beliau menamatkan di tempat ke-24 dalam GMR Grand Prix yang terjejas cuaca berikutan kemalangan, dan tempat ke-11 di Indianapolis 500 setelah bermula di tempat ke-30.

2.7. Perlumbaan Kereta Sport (2007-Kini)

Montoya membuat penampilan sulung profesionalnya dalam perlumbaan ketahanan di 24 Hours of Daytona 2007 (sebahagian daripada Rolex Sports Car Series), memenangi setelah 668 pusingan dalam kereta Riley MkXI-Lexus Daytona Prototype (DP) No. 1 Chip Ganassi Racing with Felix Sabates (CGRFS) yang dikongsinya dengan Salvador Durán dan Scott Pruett. Pada tahun berikutnya, beliau memenangi 24 Hours of Daytona 2008 untuk tahun kedua berturut-turut, kali ini bersama Dario Franchitti, Scott Pruett dan Memo Rojas setelah 695 pusingan. Montoya kembali ke CGRFS untuk 24 Hours of Daytona 2009, bekerjasama dengan Scott Pruett dan Memo Rojas dalam kereta Riley MkXX-Lexus DP, dan menamatkan tempat kedua keseluruhan setelah tewas kepada Brumos Racing dengan rekod rapat 0.167 s. Beliau mengambil bahagian dalam 24 Hours of Daytona dalam kereta Riley MkXX-BMW No. 2 bersama Scott Dixon, Dario Franchitti dan Jamie McMurray dari 24 Hours of Daytona 2010 hingga 24 Hours of Daytona 2012. Mereka menduduki tempat ke-37 pada tahun 2010 setelah kegagalan mekanikal, tetapi menduduki tempat kedua dan keempat masing-masing pada tahun 24 Hours of Daytona 2011 dan 2012.

Montoya, Scott Dixon, dan Jamie McMurray menamatkan tempat keempat dalam perlumbaan tiga jam Rolex Sports Car Series Brickyard Grand Prix 2012 di Indianapolis pada Julai 2012. Beliau, Charlie Kimball, Scott Pruett dan Memo Rojas memenangi 24 Hours of Daytona 2013 dalam kereta Riley MkXXVI-BMW DP No. 01 CGRFS, melengkapkan 709 pusingan. Montoya dijemput oleh Porsche untuk mengambil bahagian dalam ujian pemula FIA World Endurance Championship (WEC) selepas musim dalam kereta Porsche 919 Hybrid di Litar Antarabangsa Bahrain pada November 2015. Beliau menguji uji kereta Ferrari 488 GTE yang dimasukkan oleh Risi Competizione dalam sesi ujian di Sebring sebulan sebelum 12 Hours of Sebring 2017 (sebahagian daripada IMSA SportsCar Championship). Untuk bersedia menghadapi IMSA SportsCar Championship 2018 dalam kereta Acura ARX-05 dalam kategori Daytona Prototype International (DPi), Montoya memandu pusingan terakhir musim IMSA SportsCar Championship 2017, Petit Le Mans 2017, dalam kereta Oreca 07-Gibson Le Mans Prototype 2 (LMP2) No. 6 bersama Hélio Castroneves dan Simon Pagenaud. Kereta mereka bermula di kedudukan petak dan menamatkan tempat ketiga keseluruhan setelah Castroneves berlanggar dengan Ferrari Matteo Cressoni.

Beliau secara rasmi menyertai program IMSA Penske pada Ogos 2017, setelah sebelumnya menyatakan minat dalam IMSA. Montoya berkongsi kereta No. 6 dengan Dane Cameron untuk musim itu dan Simon Pagenaud untuk tiga perlumbaan ketahanan. Masalah mekanikal menghalang prestasinya dalam dua perlumbaan pertama, 24 Hours of Daytona 2018 dan 12 Hours of Sebring 2018. Montoya meraih kedudukan petak untuk BUBBA Burger Sports Car Grand Prix 2018 dan mendahului 23 pusingan sebelum menamatkan tempat kelima. Beliau menamatkan dalam sepuluh teratas lima kali lagi sebelum terbabas pada jam kedua Petit Le Mans 2018, meninggalkan keretanya di tempat ke-32 keseluruhan. Montoya menduduki tempat kelima dalam Kejuaraan Pemandu Prototaip (251 mata) dan Piala Ketahanan Amerika Utara (NAEC). Pada Jun, beliau membuat penampilan sulung 24 Hours of Le Mans dalam kereta Ligier JS P217-Gibson No. 32 United Autosports bersama Hugo de Sadeleer dan Will Owen. Kereta itu menamatkan tempat ketiga dalam LMP2 dan ketujuh keseluruhan.

Montoya kembali ke Penske untuk musim IMSA SportsCar Championship 2019 dalam kategori DPi baharu, diiringi oleh Dane Cameron untuk tahun itu dan Simon Pagenaud untuk tiga acara ketahanan. Prestasinya meningkat apabila beliau dan Dane Cameron lebih fokus pada tetapan casis umum yang tidak memihak kepada satu pemandu berbanding yang lain. Montoya menamatkan tidak lebih buruk daripada tempat kesembilan dalam tiga perlumbaan pertama musim itu sebelum kemenangan IMSA pertamanya dalam Acura Sports Car Challenge 2019 di Mid-Ohio setelah mendahului 88 pusingan dari tempat ketiga. Beliau meraih kemenangan kedua berturut-turut dalam Chevrolet Sports Car Classic 2019 di Detroit, bermula dari kedudukan petak. Montoya kemudian meraih tiga penamat podium berturut-turut sebelum memenangi Monterey Grand Prix 2019 di Laguna Seca setelah mendahului 75 pusingan perlumbaan. Menamatkan tempat keempat di penutup musim Petit Le Mans 2019 melayakkan beliau dan Dane Cameron meraih Kejuaraan Pemandu DPi dengan 302 mata, dan mereka menduduki tempat keenam dalam NAEC.

Untuk kejohanan IMSA SportsCar Championship 2020, Montoya kembali ke program Penske dan dipasangkan dengan Dane Cameron untuk tahun itu, dengan Simon Pagenaud berkhidmat sebagai pemandu ketahanan. Beliau memulakan musim di tempat keempat di 24 Hours of Daytona 2020 dan menamatkan tidak lebih buruk daripada tempat kesembilan dalam lapan pusingan terakhir dan meraih kedudukan petak tiga kali. Beliau menduduki tempat keenam dalam Kejuaraan Pemandu DPi dengan 247 mata dan tempat ketiga dalam NAEC. Montoya memandu kereta Oreca 07-Gibson DragonSpeed USA No. 21 untuk 24 Hours of Le Mans 2020 bersama Timothé Buret dan Memo Rojas setelah perjanjian dengan Pipo Derani tidak berjaya. Kereta itu bersara setelah 192 pusingan kerana masalah misfire.

Montoya menyertai Meyer Shank Racing with Curb-Agajanian dalam IMSA SportsCar Championship 2021 sebagai pemandu ketahanan kereta Acura ARX-05 No. 60 bersama A. J. Allmendinger, Dane Cameron, Hélio Castroneves, dan Olivier Pla dan merupakan sebahagian daripada pasukan WEC DragonSpeed USA No. 21 bersama Ben Hanley dan Henrik Hedman. Beliau menamatkan dalam sepuluh teratas dalam ketiga-tiga perlumbaan IMSA yang disertainya. Montoya menamatkan tempat keempat dalam Piala Ketahanan untuk Pemandu LMP2 Pro/Am dengan 138 mata dalam musim FIA World Endurance Championship 2021 setelah menamatkan tidak lebih rendah daripada tempat kelima dalam setiap enam perlumbaan musim itu dan memenangi kelasnya di 24 Hours of Le Mans 2021. Beliau dijemput untuk bertanding dalam 4 Hours of Monza European Le Mans Series (ELMS) untuk DragonSpeed bersama Ben Hanley dan Henrik Hedman pada Julai, menamatkan tempat ke-17 keseluruhan.

Montoya berkongsi kereta Oreca LMP2 DragonSpeed - 10Star No. 81 untuk enam perlumbaan perolehan mata dalam IMSA SportsCar Championship 2022 dengan Henrik Hedman dan anak lelakinya Sebastián. Beliau menamatkan tidak lebih rendah daripada tempat kelapan dalam kelasnya dalam enam acara itu dan memenangi kategorinya dalam Lexus Grand Prix at Mid-Ohio 2022. Montoya menamatkan tempat keempat dalam Kejuaraan Pemandu LMP2 dengan 1,878 mata dan tempat ketujuh dalam NAEC. Beliau dijadualkan menyertai tiga perlumbaan IMSA SportsCar Championship 2023 dalam kereta Oreca Rick Ware Racing No. 51 bersama Eric Lux. Montoya kembali bertanding dengan DragonSpeed dalam keseluruhan musim ELMS pada tahun European Le Mans Series 2023 bersama Henrik Hedman dan Sebastián, menamatkan musim di tempat ketujuh dalam kedudukan mata LMP2 Pro-Am dengan 44 mata yang dicatat dan penamat kelas terbaik di tempat kelima dua kali.

Berikut adalah keputusan perlumbaan Juan Pablo Montoya di 24 Hours of Daytona:

2.8. Perlumbaan Juara-Juara

Montoya telah dua kali bertanding dalam Race of Champions. Beliau sebelum ini menolak jemputan ke acara tersebut, tetapi bersetuju untuk bertanding dalam Race of Champions 2017 di Marlins Park di Miami atas cadangan isterinya, dan memenangi Race of Champions dengan mengalahkan Tom Kristensen 2-0 di final. Montoya dan Gabby Chaves dari Pasukan Colombia tersingkir di separuh akhir Piala Negara-negara oleh Sebastian Vettel dari Pasukan Jerman. Beliau disingkirkan oleh Tom Kristensen di suku akhir Race of Champions, dan beliau serta Hélio Castroneves menamatkan tempat kedua menentang Pasukan Jerman Timo Bernhard dan René Rast dalam Piala Negara-negara di Stadium Antarabangsa Raja Fahd di Riyadh pada Race of Champions 2018.

4.1. Kehidupan Peribadi

Montoya berkahwin dengan graduan undang-undang Connie Freydell di Cartagena, Colombia, pada 26 Oktober 2002. Mereka mempunyai seorang anak lelaki, Sebastián (yang juga merupakan pemandu kereta lumba), dan dua anak perempuan, Paulina dan Manuela. Beliau dikenali dengan hobi membina dan menerbangkan pesawat kawalan jauh. Montoya juga pernah membuat penampilan kameo sebagai pemandu kereta lumba dalam filem 2001 bertajuk Driven. Pada Mei 2021, beliau mula bekerja untuk Motorsport.tv sebagai presenter yang memberikan pandangan dan pendapat dalam program berita, dan menjadi sebahagian daripada pasukan kreatifnya untuk dokumentari berdurasi panjang.

4.2. Aktiviti Filantropi dan Peranan Awam

Pada Oktober 2001, Montoya dilantik sebagai duta muhibah untuk Pertubuhan Bangsa-Bangsa Bersatu (PBB) dan membantu mengumpulkan dana untuk Program Makanan Sedunia bagi memberi makan anak-anak yang dipindahkan akibat Konflik Colombia. Setelah menjadi Duta Muhibah PBB, beliau dan isterinya menubuhkan pertubuhan bukan untung Fundación Formula Sonrisas (Yayasan Formula Senyuman) pada tahun 2003, yang berfokus pada pengurangan ketidaksamaan gender dan sosial dengan mendidik kanak-kanak yang tinggal di kawasan-kawasan terpinggir di Colombia melalui sukan dan pendidikan jasmani.

4.3. Aktiviti Komersial dan Usaha Lain

Montoya telah diwakili oleh firma pengurusan CSS Stellar dan William Morris Agency. Beliau juga pernah menjadi duta untuk pembuat jam tangan Switzerland TAG Heuer, dan Grand Prix Miami. Pada awal November 2013, Internal Revenue Service (IRS) menyatakan bahawa beliau berhutang sebanyak 2.70 M USD dalam cukai tambahan dan penalti akibat potongan yang tidak dibenarkan dari tahun 2007 dan 2008. Montoya menyatakan bahawa beliau telah memperoleh pendapatan sebanyak 800.00 K USD lebih daripada pendapatan yang dilaporkan, tetapi mengajukan cabaran terhadap audit tersebut di Mahkamah Cukai Amerika Syarikat.

5.1. Impak dan Pengaruh

Montoya meninggalkan impak yang berkekalan terhadap sukan permotoran, terutamanya di tanah airnya Colombia dan seluruh rantau Amerika Latin. Kejayaan cemerlangnya dalam pelbagai siri, terutamanya kemenangannya dalam Formula Satu, CART, dan Indianapolis 500, telah menginspirasikan ramai pemandu muda untuk menceburi bidang sukan permotoran. Beliau sering dianggap sebagai salah satu pemandu Colombia paling berpengaruh dalam sejarah. Pencapaiannya juga telah meningkatkan minat terhadap sukan permotoran di Colombia, memupuk generasi pemandu dan peminat baharu.

5.2. Kritikan dan Kontroversi

Walaupun bakatnya yang luar biasa, kerjaya Montoya tidak terlepas daripada kritikan dan kontroversi. Gaya pemanduannya yang agresif, walaupun membawa banyak kemenangan dan aksi mendebarkan, juga menyebabkannya terlibat dalam banyak insiden di trek, terutamanya dalam siri NASCAR. Ini kadang-kadang mengakibatkan perlanggaran dengan pemandu lain dan menyebabkan reputasinya sebagai pemandu yang "panas baran".

Selain gaya pemanduannya, Montoya juga menghadapi kritikan berhubung hubungan tegangnya dengan beberapa rakan sepasukan dan pengurusan pasukan, seperti yang berlaku dengan Ralf Schumacher di Williams dan Ron Dennis di McLaren. Terdapat juga pandangan bahawa beliau kurang mempunyai pemahaman teknikal yang mendalam mengenai kereta lumba, yang memaksa jurutera untuk mengimbanginya dengan maklum balas teknikal yang lebih terperinci. Ini kadangkala menyebabkan Montoya menyalahkan faktor luaran atas prestasinya yang kurang memuaskan.

Isu peribadi juga timbul, termasuk pertikaian dengan Internal Revenue Service (IRS) pada tahun 2013 mengenai cukai yang tidak dibayar, di mana beliau didakwa berhutang sebanyak 2.70 M USD. Walaupun beliau mencabar dakwaan ini, isu tersebut menarik perhatian media.