Massimo Ambrosini

2.1.1. Tahun Awal dan Pinjaman

Jurulatih AC Milan, Fabio Capello, menandatangani Ambrosini pada tahun berikutnya selepas debut profesionalnya di Cesena, iaitu pada musim 1995-96. Walaupun menghadapi persaingan sengit untuk menembusi pasukan Milan yang penuh bintang, Ambrosini diberi beberapa perlawanan ketika pasukan itu memenangi kejuaraan Serie A.

Pada musim 1996-97, beliau digunakan secara sporadis dan kemudiannya dipinjamkan ke Vicenza untuk musim 1997-98. Di Vicenza, beliau segera mendapat tempat dalam kesebelasan utama dan membantu pasukannya mengelakkan penyingkiran pada akhir musim. Beliau juga mencapai separuh akhir Piala Pemenang Piala UEFA 1997-98 bersama Vicenza.

Setelah dipanggil semula ke San Siro, Ambrosini akhirnya berjaya mendapatkan tempat dalam pasukan utama apabila Milan memenangi semula kejuaraan Serie A pada 1999. Walaupun menjadi pemain tetap pada musim berikutnya, peluangnya terhad akibat kecederaan lutut yang bermasalah. Beliau kemudiannya kembali cergas sepenuhnya untuk membantu Milan memenangi Coppa Italia pada musim 2002-03, di mana beliau menjaringkan gol dalam kemenangan 4-1 pada perlawanan pertama perlawanan akhir menentang Roma. Beliau juga memenangi Liga Juara-Juara UEFA pada musim yang sama, menggantikan Rui Costa pada minit ke-87 dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA 2003 menentang Juventus di Old Trafford.

2.1.2. Tahun Kemuncak dan Kejurulatihan

Pada musim 2003-04, walaupun tidak dapat menjadi pemain utama kerana siri kecederaan kecil dan kemerosotan prestasi, Ambrosini membuat 20 penampilan Serie A - terutamanya sebagai pemain gantian - dan menjaringkan satu gol ketika Milan memenangi kejuaraan Serie A ke-17 mereka. Pada Mac 2005, beliau memperbaharui kontraknya sehingga Jun 2008.

Pada musim 2004-05, beliau berjuang untuk menembusi pasukan utama Milan, hanya membuat 22 penampilan Serie A dan menjaringkan satu gol. Walau bagaimanapun, gol lewatnya yang membawa Milan ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA. Ketika Milan ketinggalan 2-0, Ambrosini menjaringkan gol melalui tandukan pada masa kecederaan separuh masa kedua untuk menjadikan kedudukan 2-1, memberikan Milan kelebihan agregat 3-2 ke atas PSV. PSV segera membalas dengan gol mereka sendiri untuk menyamakan kedudukan agregat 3-3, tetapi Milan mara ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA 2005 melalui peraturan gol tempat lawan. Ambrosini, bagaimanapun, terlepas perlawanan akhir di Istanbul kerana satu lagi kecederaan, dan Milan tewas kepada Liverpool melalui sepakan penalti.

Pada musim 2005-06, beliau sekali lagi mengalami siri kecederaan yang membataskannya kepada hanya 13 penampilan Serie A dan satu gol, menyebabkan beliau tidak dipertimbangkan untuk skuad Itali ke Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman.

Berbeza dengan musim-musim sebelumnya, musim 2006-07 menjadi titik perubahan bagi Ambrosini apabila beliau pulih sepenuhnya daripada kecederaan berulang. Walaupun bukan pemain utama pada awalnya, berikutan siri persembahan yang menakjubkan, beliau akhirnya berjaya menembusi kesebelasan utama pasukan. Ini mendorong Carlo Ancelotti untuk menukar formasi pilihannya daripada 4-3-1-2 kepada 4-3-2-1 (atau 4-4-1-1), di mana beliau akan bermain sebagai pemain tengah bertahan di sebelah kiri, dalam peranan yang serupa dengan Gennaro Gattuso, bertanggungjawab untuk memenangi semula penguasaan bola dan menghantar bola kepada pemain tengah kreatif Andrea Pirlo atau pemain serangan lain. Beliau menjaringkan dua gol penentu dalam Serie A menentang Sampdoria dan Atalanta, kedua-duanya dengan tandukan. Beliau juga merupakan ahli penting dalam kemenangan Milan ke atas Bayern Munich dan Manchester United dalam Liga Juara-Juara UEFA, mengimbangi permainan untuk Milan melalui visi dan kemahiran kepimpinannya. Hantaran jauhnya dari separuh padang pasukannya kepada penyerang yang tidak bertanda Alberto Gilardino membantu memastikan kemenangan 3-0 Milan, apabila Gilardino menjaringkan gol yang mengurangkan peluang Manchester United untuk bangkit. Perlawanan ini juga mendorong Ambrosini untuk mengubah fikirannya tentang meninggalkan Milan kerana kekurangan masa bermain dan melanjutkan kontraknya sehingga Jun 2010.

Kemudian pada bulan itu, Ambrosini menjadi pemain utama dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA 2006-07 dan bermain dengan cemerlang dalam kemenangan 2-1 Milan ke atas Liverpool. Beliau juga merupakan pemain terakhir yang menyentuh bola beberapa saat sebelum wisel penamat.

Dengan ketiadaan Paolo Maldini, Ambrosini sekali lagi menjadi kapten sementara untuk Perlawanan Akhir Piala Super Eropah menentang pemenang Piala UEFA Sevilla FC, yang dimenangi Milan 3-1.


Ambrosini menjadi kapten Milan dengan ketiadaan Paolo Maldini sepanjang kempen 2007-08. Dalam kempen ini, Ambrosini menjaringkan empat gol. Beliau menjaringkan gol penentu menentang Palermo dan Empoli, dan bermain dengan sangat baik dalam perlawanan tempat sendiri Derbi Milan menentang Internazionale pada 4 Mei 2008, menyediakan gol kedua untuk rakan sepasukan Kaká dan memberikan persembahan yang cemerlang sepanjang perlawanan, yang dimenangi Milan 2-1. Walau bagaimanapun, Milan gagal meraih 3 mata dalam setiap perlawanan sehingga kemenangan 4-1 menentang Udinese pada hari terakhir musim, justeru hanya menduduki tempat kelima dan layak ke Piala UEFA 2008-09 dan bukannya Liga Juara-Juara yang diidamkan.

Semasa kempen 2008-09 Serie A, Ambrosini sekali lagi menjadi pemain tetap dalam kesebelasan utama Milan, membuat 26 penampilan dalam kempen Serie A pasukan itu. Semasa kejohanan persahabatan pra-musim menentang Juventus, Ambrosini dinamakan Pemain Terbaik Perlawanan apabila beliau menjaringkan dua gol untuk memastikan kemenangan Milan. Gol keduanya adalah usaha yang hebat ke sudut atas gawang, melepasi Alex Manninger yang kebingungan.

Musim ini juga diingati baginya kerana beliau telah berjaya menjaringkan sejumlah lapan gol (satu dalam Piala UEFA), lebih daripada yang pernah dijaringkan dalam mana-mana musim dalam kerjayanya bersama Milan. Gol-gol tersebut termasuk tandukan cemerlang daripada sepakan percuma David Beckham menentang Lazio, dan gol yang diletakkan dengan baik dalam kemenangan 5-1 ke atas Torino. Ambrosini juga menjaringkan dua gol pertamanya dalam perlawanan kompetitif dalam kekalahan 3-2 kepada Roma semasa perlawanan terakhir Paolo Maldini di tempat sendiri, dan menerima tepukan gemuruh daripada penonton tempatan walaupun diusir keluar oleh pengadil kerana kad kuning kedua.

Pada 6 Julai 2009, ketika pasukan Milan bersatu semula untuk latihan pra-musim, Ambrosini secara rasmi dinamakan kapten kelab, mewarisi lilitan lengan daripada Paolo Maldini. Pada 8 September 2009, beliau menambah satu tahun lagi pada kontraknya, melanjutkan tempohnya bersama pasukan sekurang-kurangnya sehingga 2011. Beliau memenangi gelaran Serie A pada musim 2010-11 dengan tiga perlawanan di tangan, menewaskan pesaing sekota Internazionale. Pada 19 Mei 2011, beliau menandatangani kontrak baharu, satu tahun. Selepas menduduki tempat kedua yang mengecewakan pada musim 2011-12 Serie A dan pemergian rakan sepasukan hebat Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, dan Clarence Seedorf, Ambrosini dilaporkan mempertimbangkan masa depannya bersama kelab, tetapi Adriano Galliani berjaya meyakinkan Massimo untuk menandatangani satu lagi perjanjian setahun dan terus menjadi kapten Milan untuk musim 2012-13. Selepas permulaan yang sangat sukar dengan beberapa kekalahan ketara, Milan akhirnya menamatkan musim di tempat ketiga di belakang juara bertahan Juventus dan naib juara Napoli, memastikan tempat dalam play-off kelayakan Liga Juara-Juara musim depan.

2.1.3. Tahun Akhir dan Pemergian

Pada 11 Jun 2013, Ketua Pegawai Eksekutif Milan, Adriano Galliani, mengesahkan bahawa kelab telah memutuskan untuk tidak melanjutkan kontrak Ambrosini yang akan tamat, sekali gus menamatkan tempoh lapan belas tahunnya di Milan.