1. Kerjaya Pemain
Oswaldo Guillén memulakan kerjaya besbol profesionalnya sebagai shortstop, terkenal dengan kemahiran pertahanan dan gaya permainannya yang berani. Beliau menghabiskan sebahagian besar kerjaya bermainnya dengan Chicago White Sox sebelum menamatkan kerjaya dengan pasukan lain.
1.1. Kerjaya Awal dan Debut
Guillén pada asalnya ditandatangani sebagai ejen bebas oleh San Diego Padres pada 1980. Pada Disember 1984, beliau telah ditukar kepada Chicago White Sox sebagai sebahagian daripada pertukaran lapan pemain, bersama Tim Lollar, Bill Long, dan Luis Salazar sebagai pertukaran untuk LaMarr Hoyt. Beliau membuat debut liga utamanya dengan White Sox pada 1985. Beliau bermain untuk White Sox dari 1985 hingga 1997, kemudian bersama Baltimore Orioles pada 1998, Atlanta Braves dari pertengahan 1998 hingga 1999, dan Tampa Bay Devil Rays pada 2000.
1.2. Gaya Permainan dan Penilaian
Guillén dikenali sebagai shortstop yang ringan memukul tetapi pantas tangan, muncul daripada barisan shortstop Venezuela yang termasuk Chico Carrasquel, Luis Aparicio, Dave Concepción, dan Omar Vizquel. Beliau dihormati kerana semangat, kelajuan, kegigihan, keamatan, dan kebolehan pertahanannya, serta kecintaannya yang meluap-luap terhadap permainan.
Gaya permainannya yang berani dan agresif ditunjukkan pada 2 Ogos 1985, dalam perlawanan menentang New York Yankees. Dengan perlawanan terikat 5-5 pada inning ke-11, Guillén memukul single dua-out dan kemudian mencuri base kedua. Apabila pemukul seterusnya memukul single infield, Guillén tidak teragak-agak ketika beliau mengelilingi base ketiga, memerangkap pertahanan Yankees dan menjaringkan larian kemenangan perlawanan.
Pada 1989, Guillén menjadi mangsa "hidden ball trick" dua kali. Pertama pada 23 Jun, apabila Greg Brock menanduknya keluar ketika Guillén, pelari di base pertama, mengambil pendahuluan, dan kemudian terpaksa menyelam kembali ke base tersebut akibat balingan pick-off dari pitcher. Brock memegang bola itu dan apabila Guillén mengangkat tangannya dari base untuk berdiri, Brock menanduknya keluar. Pada 5 Ogos, Dave Bergman melakukan permainan yang sama, memegang bola selepas balingan pick-off. Guillén sekali lagi menyelam ke base untuk mengalahkan balingan, dan apabila beliau mengangkat tangannya dari base untuk berdiri, Bergman menanduknya di atas topi keledar tanpa memandangnya.
Pada 21 April 1992, Guillén mengalami kecederaan lutut yang teruk akibat perlanggaran dengan outfielder Tim Raines. Kecederaan itu menyebabkan beliau terlepas hampir sepanjang musim dan seterusnya mengurangkan julat pertahanannya serta output stolen basenya sepanjang sisa kerjayanya. Walau bagaimanapun, beliau pulih pada 1993 dengan musim paling produktif secara ofensif, mencatatkan purata pukulan .280, dan beliau memukul empat home run tertinggi kerjaya serta 50 runs batted in (RBI) dalam 134 perlawanan. White Sox kemudian memenangi gelaran Divisyen Barat Liga Amerika. Beliau memukul .273 dan menjaringkan empat larian dalam 1993 American League Championship Series apabila White Sox dikalahkan oleh Toronto Blue Jays dalam enam perlawanan.
Pada Oktober 1997, selepas 13 musim bersama White Sox, Guillén diberikan status ejen bebas dan menandatangani kontrak untuk bermain untuk Baltimore Orioles. Pada Mei 1998, Orioles melepaskannya dan beliau menandatangani kontrak dengan Atlanta Braves sebagai infielder serba boleh. Beliau membantu Braves memenangi 1999 National League Championship Series menentang New York Mets dengan single pinch hit pada inning ke-10 dalam Game 6 siri itu yang menyamakan kedudukan pada sembilan larian masing-masing, apabila Braves terus memenangi perlawanan dan siri itu.

1.3. Anugerah dan Pencapaian Utama
Guillén menerima beberapa anugerah penting sepanjang kerjaya bermainnya:
- Rookie of the Year Liga Amerika (1985)
- The Sporting News Rookie of the Year (1985)
- Gold Glove Award (1990)
- All-Star (1988, 1990, 1991)
1.4. Statistik Kerjaya
Dalam kerjaya liga utama selama enam belas tahun, Guillén bermain dalam 1,993 perlawanan, mengumpul 1,764 hit dalam 6,686 at bat untuk purata pukulan kerjaya .264 bersama dengan 28 home run, 619 runs batted in, dan on-base percentage .287.
Beliau memimpin shortstop Liga Amerika dua kali dalam range factor, sekali dalam assist, dan sekali dalam fielding percentage. Peratusan fielding kerjaya Guillén .974 meletakkannya di kedudukan ke-40 keseluruhan di kalangan shortstop liga utama, mendahului, antara lain, Luis Aparicio dan Dave Concepción. Walaupun beliau dianggap sebagai salah seorang shortstop fielding terbaik di Liga Amerika, Guillén sering terlepas pandang dalam anugerah fielding selepas musim kerana kerjaya bermainnya bertepatan dengan Tony Fernandez, Cal Ripken Jr., dan kemudian Omar Vizquel. Trio ini akan memenangi setiap Gold Glove Liga Amerika untuk shortstop dari 1986 hingga 2001, dengan satu pengecualian ialah anugerah musim 1990 Guillén.
Guillén menduduki antara pemimpin sepanjang masa White Sox dalam games played (keenam), hit (ketujuh), at-bats (keenam), plate appearances (ketujuh), total bases (ke-10) dan triples (ke-10). Sebagai seorang pemukul, beliau dikenali sebagai pemukul bebas, mencatatkan salah satu nisbah at-bat per walk tertinggi dalam sejarah liga utama dan juga mempunyai salah satu peratusan on-base terendah untuk kebanyakan tahun beliau bermain. Guillén bermain seluruh kerjaya Venezuelan Winter Leaguenya dengan Tiburones de La Guaira.
| Tahun | Pasukan | GP | AB | R | H | 2B | 3B | HR | RBI | SB | BB | SO | BA | OBP | SLG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1985 | Chicago White Sox | 150 | 513 | 71 | 134 | 21 | 9 | 1 | 33 | 12 | 12 | 36 | .261 | .294 | .314 |
| 1986 | Chicago White Sox | 159 | 577 | 58 | 137 | 19 | 4 | 2 | 47 | 12 | 12 | 52 | .250 | .265 | .311 |
| 1987 | Chicago White Sox | 149 | 604 | 64 | 156 | 22 | 7 | 2 | 51 | 25 | 22 | 52 | .279 | .303 | .354 |
| 1988 | Chicago White Sox | 156 | 606 | 58 | 148 | 16 | 7 | 0 | 39 | 25 | 25 | 40 | .261 | .294 | .314 |
| 1989 | Chicago White Sox | 155 | 626 | 63 | 151 | 20 | 8 | 1 | 54 | 36 | 15 | 48 | .253 | .270 | .318 |
| 1990 | Chicago White Sox | 160 | 563 | 61 | 144 | 21 | 4 | 1 | 58 | 13 | 26 | 37 | .279 | .312 | .341 |
| 1991 | Chicago White Sox | 154 | 555 | 52 | 143 | 20 | 3 | 3 | 49 | 21 | 11 | 38 | .273 | .284 | .340 |
| 1992 | Chicago White Sox | 12 | 43 | 5 | 8 | 4 | 0 | 0 | 7 | 1 | 1 | 5 | .200 | .214 | .300 |
| 1993 | Chicago White Sox | 134 | 486 | 44 | 128 | 23 | 4 | 4 | 50 | 5 | 10 | 41 | .280 | .292 | .374 |
| 1994 | Chicago White Sox | 100 | 390 | 46 | 105 | 9 | 5 | 1 | 39 | 5 | 14 | 35 | .288 | .311 | .348 |
| 1995 | Chicago White Sox | 122 | 433 | 50 | 103 | 20 | 3 | 1 | 41 | 6 | 13 | 25 | .248 | .270 | .318 |
| 1996 | Chicago White Sox | 150 | 528 | 62 | 131 | 24 | 8 | 4 | 45 | 6 | 10 | 27 | .263 | .273 | .367 |
| 1997 | Chicago White Sox | 142 | 527 | 59 | 120 | 21 | 6 | 4 | 52 | 5 | 22 | 24 | .245 | .275 | .337 |
| 1998 | Baltimore Orioles | 12 | 18 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | .063 | .118 | .063 |
| 1998 | Atlanta Braves | 83 | 295 | 35 | 73 | 15 | 1 | 1 | 22 | 1 | 24 | 25 | .277 | .337 | .352 |
| 1999 | Atlanta Braves | 92 | 255 | 21 | 56 | 16 | 0 | 1 | 20 | 4 | 15 | 17 | .241 | .284 | .323 |
| 2000 | Tampa Bay Devil Rays | 63 | 114 | 22 | 26 | 4 | 0 | 2 | 12 | 1 | 6 | 7 | .243 | .283 | .336 |
| Jumlah Kerjaya (16 Tahun) | 1993 | 7133 | 773 | 1764 | 275 | 69 | 28 | 619 | 169 | 239 | 511 | .264 | .287 | .338 | |
1.5. Penampilan Siri Dunia
Guillén hanya membuat satu penampilan dalam Siri Dunia sebagai pemain, iaitu pada 1999 World Series bersama Atlanta Braves. Walaupun Braves memenangi 1999 National League Championship Series menentang New York Mets, mereka akhirnya tewas kepada New York Yankees dalam Siri Dunia.
2. Kerjaya Pengurus
Selepas bersara sebagai pemain, Oswaldo Guillén beralih kepada kerjaya pengurusan, di mana beliau mencapai kejayaan besar, termasuk memenangi Siri Dunia sebagai pengurus.
2.1. Kerjaya Jurulatih dan Peralihan Pengurusan
Selepas kerjaya bermainnya, Guillén berkhidmat sebagai jurulatih untuk Montreal Expos pada 2001 dan 2002, dan juga untuk juara Siri Dunia Florida Marlins (kini dikenali sebagai Miami Marlins) pada 2003. Pada 2003, beliau dilantik sebagai pengurus Chicago White Sox pada luar musim, menggantikan Jerry Manuel.
2.2. Chicago White Sox
Pada 13 April 2004, Guillén menerima tepukan gemuruh daripada 37,706 penonton di U.S. Cellular Field ketika diperkenalkan sebelum perlawanan pertamanya sebagai pengurus di Chicago. Pada 30 Mei 2005, White Sox melanjutkan kontrak Guillén, ketika pasukan itu mempunyai rekod terbaik dalam liga utama (33-17).
Pada 2005, beliau memimpin White Sox meraih panji-panji Liga Amerika pertama mereka sejak 1959, dan kemenangan Siri Dunia pertama mereka sejak 1917 dengan menyapu bersih Houston Astros dalam empat perlawanan. Guillén pada mulanya mendakwa beliau mungkin bersara selepas musim 2005 sekiranya White Sox memenangi Siri Dunia, tetapi pada perarakan meraikan Juara Dunia, beliau menerima sorakan daripada peminat apabila beliau mengumumkan akan kembali mengurus pada musim berikutnya. White Sox mengambil pilihan 2006 pada kontraknya, menambah dua tahun lagi dan memasukkan pilihan untuk musim 2009. Pada November, Guillén diundi sebagai Pengurus Terbaik Tahun Ini Liga Amerika 2005 oleh Baseball Writers' Association of America. Pada 11 September 2007, Guillén menandatangani lanjutan kontrak lagi dengan White Sox sehingga musim 2012.
Pada 4 September 2009, Guillén memenangi perlawanan ke-500nya sebagai pengurus Chicago White Sox apabila White Sox mengalahkan Boston Red Sox dengan skor 12-2. Guillén secara terbuka menyatakan bahawa beliau merasakan senarai steroid 2003 harus didedahkan kepada umum.
Kesukaran peribadi dengan Pengurus Besar White Sox, Kenny Williams, menyebabkan spekulasi sejak Oktober 2010 bahawa White Sox akan membenarkan Guillén keluar dari kontraknya untuk mengurus Marlins. Pada 26 September 2011, ketidakupayaan untuk mendapatkan lanjutan kontrak dengan White Sox akhirnya menyebabkan beliau dilepaskan dari jawatannya, dengan White Sox mengekalkan hak untuk menerima pampasan sekiranya Guillén mengurus pada musim 2012. Beliau menamatkan tempohnya dengan rekod 678 kemenangan dan 617 kekalahan.

2.3. Miami Marlins
Pada 28 September 2011, Miami Marlins memperkenalkan Guillén sebagai pengurus baharu mereka. Robin Ventura menggantikan Guillén sebagai pengurus White Sox. Marlins menghantar Jhan Mariñez dan Osvaldo Martínez ke Chicago White Sox sebagai pampasan atas pengambilan Guillén oleh Marlins, kerana Guillén mempunyai satu tahun lagi pada kontraknya dengan White Sox.
Marlins dijangka bersaing pada tahun pertama mereka di taman baharu mereka. Walau bagaimanapun, rekod 8-18 pada Jun secara efektif menamatkan musim mereka, dan mereka menamatkan musim dengan 69-93, musim teruk mereka sejak awal abad ini. Pada 23 Oktober 2012, Guillén dipecat daripada Marlins, walaupun tiga tahun lagi pada kontraknya, selepas membuat beberapa kenyataan yang mencetuskan kontroversi mengenai bekas presiden Cuba, Fidel Castro, pada awal tahun itu. Kejatuhan daripada komen-komen tersebut merupakan faktor utama dalam pemecatannya selepas musim; menurut ketua operasi besbol Marlins, Larry Beinfest, kehadiran peminat Marlins menurun mendadak selepas kenyataan tersebut dan tidak pernah pulih, walaupun Marlins sebenarnya mencapai lebih dua juta peminat pada musim itu (kali ketiga dan setakat ini terakhir kali ia berlaku untuk Marlins), ia lebih disebabkan oleh daya tarikan stadium baharu.
2.4. Peranan Pengurusan Lain
Pada Februari 2016, Guillén dilantik untuk menguruskan Tiburones de La Guaira dari Venezuelan Professional Baseball League untuk musim 2016-17. Guillén kembali mengurus Tiburones untuk musim 2023-24, memimpin mereka meraih kemenangan pertama mereka dalam 38 tahun dalam kejuaraan LVBP. Beliau juga menguruskan pasukan itu di 2024 Caribbean Series, yang diadakan di LoanDepot Park di Miami, tempat beliau pernah mengurus Marlins. Pada 2022, beliau dinamakan sebagai jurulatih bangku simpanan untuk pasukan kebangsaan Perancis dalam World Baseball Classic, menyertai kakitangan pengurus Bruce Bochy. Pasukan Perancis akan bertanding dalam pusingan kelayakan di Regensburg, Jerman pada September.
2.5. Rekod Pengurusan dan Anugerah
Guillén memenangi Anugerah Pengurus Terbaik Tahun Ini Liga Amerika pada 2005.
| Pasukan | Tahun | Musim Biasa | Pasca-musim | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Perlawanan | Menang | Kalah | % Menang | Kedudukan | Menang | Kalah | % Menang | Keputusan | ||
| Chicago White Sox | 2004 | 162 | 83 | 79 | .512 | Ke-2 dalam AL Central | - | - | - | - |
| Chicago White Sox | 2005 | 162 | 99 | 63 | .611 | Ke-1 dalam AL Central | 11 | 1 | .917 | Memenangi Siri Dunia |
| Chicago White Sox | 2006 | 162 | 90 | 72 | .556 | Ke-3 dalam AL Central | - | - | - | - |
| Chicago White Sox | 2007 | 162 | 72 | 90 | .444 | Ke-4 dalam AL Central | - | - | - | - |
| Chicago White Sox | 2008 | 163 | 89 | 74 | .546 | Ke-1 dalam AL Central | 1 | 3 | .250 | Kalah ALDS |
| Chicago White Sox | 2009 | 162 | 79 | 83 | .488 | Ke-3 dalam AL Central | - | - | - | - |
| Chicago White Sox | 2010 | 162 | 88 | 74 | .543 | Ke-2 dalam AL Central | - | - | - | - |
| Chicago White Sox | 2011 | 160 | 78 | 82 | .484 | Dilepaskan | - | - | - | - |
| Jumlah White Sox | 1295 | 678 | 617 | .524 | 12 | 4 | .750 | |||
| Miami Marlins | 2012 | 162 | 69 | 93 | .426 | Ke-5 dalam NL East | - | - | - | - |
| Jumlah Marlins | 162 | 69 | 93 | .426 | 0 | 0 | .000 | |||
| Jumlah Keseluruhan | 1457 | 747 | 710 | .512 | 12 | 4 | .750 | |||
3. Kerjaya Penyiaran
Selepas kerjaya pengurusannya, Guillén menyertai ESPN Deportes pada 2013, di mana beliau bekerja sebagai penganalisis warna besbol dan panelis rancangan bual bicara. Beliau kini merupakan penganalisis studio untuk NBC Sports Chicago sebelum dan selepas perlawanan White Sox.
4. Kehidupan Peribadi
Oswaldo Guillén telah membina kehidupan peribadi yang stabil di samping kerjaya besbolnya yang cemerlang.
4.1. Keluarga dan Kerakyatan
Guillén berkahwin dengan Ibis Cárdenas pada 1983. Mereka mempunyai tiga orang anak lelaki: Ozwaldo "Ozzie" Jr. (lahir 1985), Oney (lahir 1986), dan Ozney (lahir 1992). Ozzie Jr. dilahirkan di Las Vegas, Nevada, manakala kedua-dua adik lelakinya dilahirkan di Venezuela. Apabila Oswaldo Guillén berusia 42 tahun pada Januari 2006, beliau, isterinya, dan anak lelakinya Oney menjadi warganegara Amerika Syarikat yang dinaturalisasikan. Ozzie Jr. kini merupakan penyiar utama bahasa Sepanyol di rangkaian radio White Sox. Beliau juga merupakan abang ipar kepada bekas rakan sepasukan White Sox, Scott Radinsky.
5. Kontroversi dan Kenyataan
Guillén dikenali sebagai seorang yang agak eksentrik dan lantang bersuara, yang kadangkala menyebabkan beliau terjerumus dalam kontroversi. Beliau enggan menyertai lawatan tradisional ke White House selepas kemenangan Siri Dunia White Sox 2005.
Pada Jun 2006, beliau dilaporkan memanggil kolumnis Chicago Sun-Times, Jay Mariotti, dengan gelaran yang menghina. Beliau kemudian memohon maaf kerana menyinggung mana-mana individu LGBTQ, tetapi tidak menarik balik kritikannya terhadap Mariotti.
Pada 2010, beliau bersuara menentang undang-undang baharu Arizona untuk menangani imigresen haram. Guillén menyifatkan pendatang haram sebagai "workaholics" dan menyatakan, "Dan negara ini tidak boleh bertahan tanpa mereka. Ramai orang dari negara ini malas. Kami tidak. Buktikan saya salah. Ramai orang di negara ini mahu berada di komputer dan menghantar e-mel kepada orang. Kami melakukan kerja keras. Kami adalah mereka yang keluar dan bekerja di bawah matahari untuk menjadikan negara ini lebih baik." Pada Ogos tahun yang sama, Guillén berkata bahawa pemain Asia dilayan lebih baik daripada pemain Latino, dengan menyatakan bahawa walaupun menjadi amalan biasa bagi kelab liga utama untuk menyediakan penterjemah Jepun atau Korea untuk pemain kelahiran Asia mereka, tiada penterjemah sedemikian disediakan untuk pemain besbol Amerika Latin yang berbahasa Sepanyol.
Pada 10 April 2012, Guillén digantung lima perlawanan oleh Marlins kerana kenyataan yang dibuat mengenai bekas presiden Cuba, Fidel Castro. Dalam temu bual dengan majalah Time, Guillen berkata, "Saya sayang Fidel Castro... Saya menghormati Fidel Castro. Anda tahu kenapa? Ramai orang mahu membunuh Fidel Castro selama [53] tahun, tetapi mofo itu masih ada di sini." Akibat daripada komen-komen tersebut merupakan faktor utama dalam pemecatannya selepas musim; kehadiran peminat Marlins menurun mendadak selepas kenyataan tersebut dan tidak pernah pulih, walaupun Marlins sebenarnya mencapai lebih dua juta peminat pada musim itu (kali ketiga dan setakat ini terakhir kali ia berlaku untuk Marlins), ia lebih disebabkan oleh daya tarikan stadium baharu.
6. Impak dan Penilaian
Oswaldo Guillén meninggalkan impak yang signifikan dalam sukan besbol, bukan sahaja melalui pencapaiannya sebagai pemain dan pengurus, tetapi juga melalui personalitinya yang unik dan pandangannya yang lantang. Sebagai pengurus Latino pertama yang memenangi Siri Dunia, beliau membuka jalan bagi individu lain dari latar belakang yang serupa dalam sukan itu. Personalitinya yang bersemangat dan kadangkala kontroversi menjadikannya figura yang tidak dapat dilupakan dalam budaya besbol. Kenyataan-kenyataan beliau mengenai isu-isu sosial, walaupun sering menimbulkan perdebatan, juga menarik perhatian kepada topik-topik penting seperti imigresen dan layanan terhadap pemain antarabangsa dalam liga utama.